戊二酸:性质、制备与实验室操作方案
戊二酸:性质、制备与实验室操作方案
Glutaric acid is(戊二酸)是一种直链五碳脂肪族二元羧酸,广泛用作聚合物化学、交联应用及生物化学研究中的重要构建模块。
- 化学名称
- 戊二酸(五碳二酸)
- 分子式
- C₅H₈O₄
- 分子量
- 132.12 g/mol
- CAS号
- 110-94-1
- 外观
- 白色晶体粉末
- 溶解性
- 易溶于水和乙醇
- 阿拉丁货号
- G420610
戊二酸的理化性质
戊二酸(五碳二元羧酸,CAS 110-94-1)是一种直链脂肪族二元羧酸,分子式为C₅H₈O₄,分子量为132.12 g/mol。外观为白色晶体固体,易溶于水及乙醇、丙酮等极性有机溶剂,使其在水相和有机反应体系中均具有较高的通用性。
该化合物具有两个羧酸官能团,由三亚甲基链相隔,赋予其中等酸性。其pKa值分别约为4.3(pKa1)和5.4(pKa2),在配制缓冲溶液或进行pH敏感反应时具有重要参考价值。熔点约为97–99 °C,在避光、干燥、远离强氧化剂的标准实验室储存条件下性质稳定。
安全处理与储存指南
尽管戊二酸急性毒性相对较低,仍应遵守标准实验室安全规程。处理固体或其溶液时,务必佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。称量操作时应避免产生和吸入粉尘,建议在通风橱或天平罩内进行。
将戊二酸储存于密封容器中,置于阴凉(15–25 °C)干燥处,远离强氧化剂和强碱。在正常条件下,该化合物不属于易燃固体,但高浓度细粉可能存在粉尘爆炸风险。使用前请查阅最新安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。废液处置应符合当地化学废弃物法规。
溶液配制操作方案
所需材料:戊二酸(G420610)、分析天平、容量瓶、适当溶剂(超纯水或乙醇)、磁力搅拌器、pH计(配制缓冲溶液时使用)。
水相储备液(例如1 M):
- 计算所需质量:配制100 mL的1 M溶液,需称取13.21 g戊二酸。
- 将称量好的固体转移至盛有约70 mL超纯水的适当容量烧杯中。
- 在室温下用磁力搅拌器搅拌至固体完全溶解。如需加快溶解速度,可适当加热至40–50 °C。
- 将溶液定量转移至100 mL容量瓶中,用超纯水定容至刻度线,充分混匀。
- 如需特定pH值,用1 M NaOH或1 M HCl调节,并用经校准的pH计核实。
- 如需无菌或无颗粒溶液,通过0.22 µm滤膜过滤。
- 标注化合物名称、浓度、配制日期及操作人员姓名缩写,储存于4 °C冰箱,建议四周内使用(或按实验室经验证的有效期执行)。
常见实验室应用
戊二酸因其双功能羧酸结构,广泛应用于多个研究和工业领域:
- 聚合物与材料科学:用作聚酯和聚酰胺合成中的单体或共聚单体,以及增塑剂前体。
- 交联剂:与含氨基或羟基的底物反应,形成稳定的酰胺或酯键;用于水凝胶制备和表面功能化。
- 生物化学与代谢研究:在脂肪酸氧化障碍(包括戊二酸尿症Ⅰ型)研究及LC-MS或GC-MS有机酸谱分析中用作参考标准品或底物。
- 分析化学:用作有机酸离子色谱和毛细管电泳的校准标准品。
- 缓冲液配制:戊二酸的两个pKa值可用于配制pH 3.5–6.5范围内的缓冲液,适用于酶活性测定和色谱流动相制备。
故障排查与质量注意事项
溶解不完全:若固体在室温下未能完全溶解,可在搅拌条件下温和加热至40–50 °C。确保溶剂用量相对于溶质量充足。
pH漂移:戊二酸是中等强度的二元酸,即使少量残余也会显著降低溶液pH。溶解后务必核实pH值,并根据实验需求进行调节。
纯度验证:对于代谢组学分析等敏感应用,使用前应通过HPLC或滴定法确认纯度。阿拉丁科学为产品G420610提供批次特定的分析合格证书(CoA)。
吸湿性:尽管戊二酸吸湿性不强,但长时间暴露于潮湿空气中可能影响精确称量。应在干燥密封条件下储存,冷藏品取出后应在开封前先平衡至室温。
污染:使用专用药匙和玻璃器皿,防止与其他试剂(尤其是胺类或强碱)交叉污染,因为这些物质可能与羧酸基团发生反应。
常见问题
戊二酸(G420610)的推荐储存条件是什么?
戊二酸应储存于密封容器中,置于15–25 °C阴凉干燥处,远离强氧化剂和强碱。长期储存建议在干燥密封环境中保存,以减少吸湿。
如何配制1 M戊二酸水溶液?
称取13.21 g戊二酸(分子量132.12 g/mol),在约70 mL超纯水中搅拌溶解,定量转移至100 mL容量瓶中定容至刻度线,核实pH值并根据实验需求调节。
戊二酸可用于配制pH缓冲液吗?
可以。戊二酸具有两个pKa值,分别约为4.3和5.4,适合配制pH 3.5–6.5范围内的缓冲溶液。通过调整戊二酸与其钠盐(加NaOH)的比例以达到目标pH,并用经校准的pH计确认。
戊二酸适合用于生物或代谢研究应用吗?
适合。戊二酸可用作LC-MS和GC-MS有机酸代谢谱分析中的参考标准品和底物,以及戊二酸尿症Ⅰ型等脂肪酸氧化障碍的相关研究。定量分析工作推荐使用阿拉丁G420610等高纯度产品。
称量戊二酸时应注意哪些安全事项?
称量时应佩戴丁腈手套、护目镜及实验室外套,在天平罩或通风橱内操作以减少粉尘吸入。从冷藏处取出的样品开封前应先平衡至室温,以防冷凝吸湿。
参考文献
- Lide, D. R. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL.
- Sigma-Aldrich / Merck. Glutaric acid product specification and Safety Data Sheet. Retrieved from the Sigma-Aldrich online catalog.
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis for Glutaric acid, SKU G420610. Aladdin Scientific, Shanghai.
- Goodman, S. I.; Frerman, F. E. Organic acidemias due to defects in lysine oxidation: 2-ketoadipic acidemia and glutaric acidemia. In: Scriver et al. (Eds.), The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease. McGraw-Hill.
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