Glycerol Tripalmitate: Properties, Uses & Lab Guide
Glycerol Tripalmitate: Properties, Uses & Lab Guide
Glycerol tripalmitate(三棕榈酸甘油酯)是一种完全饱和的甘油三酯,由一个甘油骨架与三条棕榈酸(C16:0)链酯化而成,广泛用作脂质标准品、代谢底物以及营养学和制剂研究中的模型化合物。
- 化学名称
- 三棕榈酸甘油酯(三棕榈精)
- 分子式
- C51H98O6
- 分子量
- 807.32 g/mol
- CAS编号
- 555-44-2
- 外观
- 白色至类白色结晶粉末或蜡状固体
- 熔点
- 约65–66 °C
- 溶解性
- 不溶于水;可溶于热氯仿、乙醚及热乙醇
- 产品编号
- G104095
化学特性与物理性质
三棕榈酸甘油酯(又称tripalmitin或1,2,3-三棕榈酰甘油)是一种对称型甘油三酯,甘油的三个羟基均与棕榈酸(十六烷酸,C16:0)发生酯化反应。其IUPAC名称为丙烷-1,2,3-三基三(十六烷酸酯),CAS号为555-44-2。
在室温下,三棕榈酸甘油酯呈白色至类白色蜡状固体或结晶粉末,熔点约为65–66 °C。由于三条酰基链均为完全饱和的C16链,分子能够高效堆积成有序的层状晶体结构,使其熔点相对高于不饱和或混合链甘油三酯。
该化合物实际上不溶于水和冷的低级醇,但易溶于热氯仿、乙醚、苯及热乙醇,因此标准脂质溶剂适用于储备液的制备。其log P值较高,反映出与全饱和长链脂肪酸组成相符的强亲脂性。
研究应用
脂质代谢与营养研究:三棕榈酸甘油酯是研究甘油三酯消化、吸收和代谢的明确模型底物。其均一的链组成消除了天然混合脂肪的复杂性,有助于开展胰脂肪酶活性、肠道吸收及乳糜微粒组装的机制研究。研究膳食饱和脂肪摄入与心血管风险因素的研究人员,常在细胞和动物模型中将三棕榈精作为受控脂质来源。
分析化学与方法开发:由于三棕榈精是单一组分甘油三酯,具有精确定义的分子量和色谱行为,因此被广泛用作食品、血浆和组织样品中甘油三酯定量的HPLC、GC-MS及LC-MS/MS参考标准品,也用作脂质谱分析工作流程中仪器响应因子的校准品。
制剂与材料科学:三棕榈酸甘油酯具有充分表征的多晶型转变(α、β′、β型),使其成为研究脂肪结晶动力学和多晶型现象的模型化合物——这些课题在食品科学(巧克力、人造黄油质构)和药物脂质递送系统中至关重要。它还被用作固体脂质纳米粒(SLN)制剂研究和蜡基控释体系的脂质基质。
细胞生物学:三棕榈精乳液被用于在细胞培养模型中装载细胞内脂滴,以研究脂毒性、脂肪形成及脂滴动态,为饱和脂肪超载提供模型。
操作、储存与安全
储存:将三棕榈酸甘油酯固体储存于室温(15–25 °C)、密封容器中,避免受潮和光照。由于该化合物为蜡状固体,熔点接近65–66 °C,应避免长时间接触热源。建议在惰性气体(氮气或氩气)保护下长期储存,以防止酯键的氧化降解,尽管完全饱和的链赋予其远优于不饱和甘油三酯的氧化稳定性。
溶液制备:配制储备液时,可将适当的脂质溶剂(氯仿、乙醚或热异丙醇)适度加热以助溶解。若生物检测需要水性乳液,由于该化合物不能自乳化,需使用探针超声仪或高剪切均质机配合生物相容性乳化剂(如Pluronic F-68或卵磷脂)。应在使用前即时配制新鲜乳液,因为粒径和稳定性会随放置时间变化。
安全性:根据标准实验室安全法规,三棕榈酸甘油酯不属于危险物质,急性毒性低,其结构与天然膳食脂肪成分相同。尽管如此,仍建议使用标准实验室个人防护装备(实验服、手套、护目镜)。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
分析规格与质量
对于需要高重现性的研究应用——尤其是分析标准品和制剂研究——纯度是最关键的规格指标。用作参考标准品的三棕榈酸甘油酯,应通过GC或HPLC面积归一化法测定纯度≥99%,并将游离脂肪酸(FFA)和部分甘油酯(单甘酯和二甘酯)的含量作为主要杂质进行监控。
收货时需验证的关键分析参数包括:外观(白色蜡状固体)、熔点(与约65–66 °C一致)、通过IR或NMR光谱法确认物质特性,以及色谱法测定的纯度。Aladdin Scientific提供的批次特定质检报告(CoA)包含上述参数的批次级数据,应与实验记录一同存档。
在定量脂质组学中将三棕榈精用作内标或外标的研究人员,应在经验证的检测方法中使用前,验证无同位素标记杂质,并通过高分辨质谱确认分子离子和碎片离子模式。
常见问题
实验室中适合溶解三棕榈酸甘油酯的溶剂有哪些?
三棕榈酸甘油酯易溶于热氯仿、乙醚、苯及热乙醇或异丙醇,实际上不溶于水和冷的低级醇。对于需要水性分散液的生物检测,必须使用生物相容性表面活性剂进行乳化并结合超声处理。
应如何储存三棕榈酸甘油酯以保持其稳定性?
将该化合物以固体形式储存于室温(15–25 °C)、密封容器中,避免受潮和光照。长期储存建议使用惰性气氛(氮气或氩气)。完全饱和的酰基链提供了良好的氧化稳定性,但在长期暴露于潮湿或酸碱条件下,酯键可能发生水解。
是什么使三棕榈酸甘油酯成为脂质研究中有用的模型化合物?
三棕榈酸甘油酯是一种单一组分的完全饱和甘油三酯,具有精确定义的分子结构,消除了天然脂肪中存在的位置和链长变异性。这种化学均一性使其成为脂肪酶活性、脂肪结晶、脂质吸收机制研究的理想化合物,同时也是具有明确保留时间和质谱信息的色谱参考标准品。
三棕榈酸甘油酯可以用于固体脂质纳米粒(SLN)制剂吗?
是的,三棕榈酸甘油酯因其充分表征的多晶型行为(α、β′、β晶型)、明确的熔点和良好的生物相容性,被广泛用作固体脂质纳米粒研究的脂质基质材料。其结晶动力学和多晶型转变会影响药物包封效率和释放曲线,使其成为SLN制剂开发的重要工具。
用于分析用途的三棕榈酸甘油酯应监控哪些杂质?
需要监控的主要杂质为游离棕榈酸(游离脂肪酸含量)以及部分甘油酯,包括1,2-二棕榈精和1-单棕榈精,这些杂质可能来源于酯化不完全或储存过程中的水解。对于高精度定量工作,应通过GC或HPLC验证纯度,并审查批次特定质检报告。
参考文献
- Hagemann, J.W. (1988). Thermal behavior and polymorphism of acylglycerides. In: Crystallization and Polymorphism of Fats and Fatty Acids, Garti N. & Sato K. (Eds.), Marcel Dekker, New York.
- Muller, R.H., Mader, K., & Gohla, S. (2000). Solid lipid nanoparticles (SLN) for controlled drug delivery – a review of the state of the art. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 50(1), 161–177. doi:10.1016/S0939-6411(00)00087-4
- Christie, W.W. & Han, X. (2010). Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis, 4th ed. Oily Press, Bridgwater, UK.
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