常见问题(FAQs)

H-D-Glu(OBzl)·OBzl·HCl：性质、用途及常见问题

· · 发布于 2026年9月28日 · 更新于 2026年9月28日 ·

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl是一种D-谷氨酸完全保护衍生物，其两个羧基均以苄酯形式保护，游离氨基以盐酸盐形式存在，是溶液相和固相多肽合成中的通用构建模块。

产品货号: D732608
化学全称: H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl（D-谷氨酸二苄酯盐酸盐）
立体化学: α碳为D构型（R型）
保护基: α位和γ位羧基均以苄酯（OBzl）保护，可通过氢解（Pd/C，H₂）或强酸（HBr/AcOH）脱除
物理形态: 白色至类白色结晶粉末（盐酸盐）
主要应用: 多肽合成构建模块；D-氨基酸化学中间体

化学特性与结构

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl是D-谷氨酸的盐酸盐，其α位和γ位羧基均以苄酯形式保护。该化合物属于全保护D-氨基酸衍生物，广泛用于不对称合成和多肽化学领域。α碳的D构型使其区别于L型对映体，在需要立体化学特异性的应用中（如制备含D-氨基酸、具有增强蛋白酶抵抗性的多肽）尤为重要。盐酸盐形式确保了储存过程中的化学稳定性，且其结晶性质便于精确称量。

保护基策略与脱保护

苄酯（OBzl）保护基是多肽合成中最经典、最可靠的侧链保护基之一。本化合物中，谷氨酸的α羧基和γ羧基（侧链）均以苄酯形式保护。苄酯可在温和的催化氢解条件下脱除（如常压H₂/Pd/C），也可用强酸处理（如HBr/AcOH）去除。这种正交脱保护特性使该化合物适用于多种合成策略，包括Boc固相多肽合成（SPPS）和溶液相合成。研究人员应注意，苄酯与Fmoc/tBu SPPS条件不完全兼容——用于Fmoc脱除的强碱（哌啶）不能裂解苄酯，而tBu策略整体脱保护所用的强酸（TFA）对OBzl的脱除效率也有限。

操作、储存与安全

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，避免受潮和光照。作为盐酸盐，该化合物具有吸湿性，不使用时应密封保存。操作时应遵循精细化学品的标准实验室安全规程：佩戴手套、实验服和护目镜等个人防护装备（PPE）。使用前请查阅产品安全数据表（SDS）以获取完整危害信息。为长期保存，建议在惰性气氛或干燥剂条件下冷藏（2–8 °C），以维持纯度并防止降解。

在多肽及药物化学中的应用

该化合物是合成含D-谷氨酸多肽及拟肽的关键中间体。D-氨基酸残基越来越多地被引入治疗性多肽，以赋予其对蛋白水解的抵抗性，从而改善体内稳定性和生物利用度。H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl也可用作天然产物全合成中的手性构建模块，以及制备其他保护谷氨酸衍生物的中间体。其双苄酯保护策略在多步合成中需区分两个羧基时，提供了选择性脱保护的灵活性。

常见问题

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl在多肽合成中有何用途？

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl主要用作溶液相和Boc固相多肽合成中的保护D-谷氨酸构建模块。双苄酯保护使得在多步合成中可选择性操控任一羧基，游离氨基（以盐酸盐形式存在）中和后可直接参与偶联反应。

如何脱除该化合物上的苄酯保护基？

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl中的苄酯保护基通常通过钯/碳（Pd/C）催化氢解（常压或略加压H₂）或在冰醋酸中用HBr处理来脱除。方法的选择取决于目标多肽中其他官能团对反应条件的耐受性。

该化合物是否与Fmoc固相多肽合成（SPPS）兼容？

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl通常不推荐用于标准Fmoc/tBu SPPS，因为苄酯保护基不能被该策略中常用的TFA整体脱保护体系有效裂解。该化合物最适合用于Boc固相SPPS或溶液相多肽合成，其中使用HF或HBr/AcOH进行整体脱保护。

H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl的推荐储存条件是什么？

该化合物应储存于阴凉干燥环境中，最好在2–8 °C下密封保存，避免受潮和光照。作为吸湿性盐酸盐，长期暴露于环境湿度中可能导致结块或降解。长期储存建议使用干燥剂或惰性气体保护。

该氨基酸衍生物中D构型的重要性体现在哪里？

α碳的D构型使H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl成为天然L-谷氨酸衍生物的对映体。D-氨基酸引入多肽后，可赋予其对大多数哺乳动物蛋白酶（具有L-氨基酸底物立体特异性）的抵抗能力。这一特性被广泛应用于稳定治疗性多肽、拟肽及研究探针的设计中。

参考文献

Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer: Berlin, 1994.
Isidro-Llobet, A.; Álvarez, M.; Albericio, F. Amino Acid-Protecting Groups. Chem. Rev. 2009, 109, 2455–2504. doi:10.1021/cr800323s
Aladdin Scientific. Product Data Sheet: H‑D‑Glu(OBzl)‑OBzl·HCl, SKU D732608.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录：常见问题(FAQs)

探索主题：多肽合成盐酸盐保护氨基酸 D-氨基酸衍生物苄酯

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《H-D-Glu(OBzl)·OBzl·HCl：性质、用途及常见问题》. 阿拉丁知识库，更新于 2026年9月28日。
                            https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/h-d-glu-obzl-obzl-hcl-faq.html

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