实验方案(Protocols)

H-Pyr-OH:性质、操作与实验室使用指南

H-Pyr-OH是一种环状氨基酸衍生物(焦谷氨酸),因其独特的内酰胺环结构和良好稳定性,被广泛用作多肽合成与生化研究的构建模块。

化学名称
焦谷氨酸(5-氧脯氨酸)
分子式
C₅H₇NO₃
分子量
129.11 g/mol
外观
白色至类白色结晶粉末
推荐储存条件
于室温(15–25 °C)、阴凉干燥、通风良好且避光处储存
主要应用
多肽合成构建模块;生化与制药研究

化学特性与关键性质

H-Pyr-OH,通常称为焦谷氨酸或5-氧脯氨酸,是一种天然存在的环状氨基酸,由谷氨酰胺或谷氨酸在多肽N端自发环化形成。其核心结构特征为五元内酰胺环,赋予该化合物对标准氨肽酶切割的抗性,并有助于其化学稳定性。

该化合物分子式为C₅H₇NO₃,分子量约为129.11 g/mol,外观呈白色至类白色结晶粉末,易溶于水和极性溶剂。L型和D型对映体均可获得,适用于不对称合成及手性药物开发中的立体特异性应用。

由于内酰胺环的存在,H-Pyr-OH在传统意义上不具有游离的α-氨基,使其成为多肽化学中独特的N端封端试剂,并使其反应性有别于标准线性氨基酸。

储存、稳定性与操作注意事项

储存:H-Pyr-OH应于室温(15–25 °C)下密封保存,放置在阴凉、干燥、通风良好且避光避潮的环境中。固体形式通常无需冷藏,但应避免长期暴露于潮湿环境中,以防结块或水解降解。

稳定性:在推荐储存条件下,该化合物性质稳定。内酰胺环在强酸或强碱水溶液条件下易发生水解,还原为谷氨酸或谷氨酰胺衍生物。配制好的溶液应尽快使用,或于2–8 °C保存,并尽量避免反复冻融。

操作注意事项:操作时应遵循标准实验室安全规程,佩戴手套、护目镜及实验服等个人防护装备(PPE)。避免产生粉尘;如有粉尘产生,应使用适当的呼吸防护装置。在通风良好的区域或通风橱中进行操作。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)以获取完整的危险信息。

实验室应用与实验操作

多肽合成:H-Pyr-OH可作为N端构建模块,应用于固相多肽合成(SPPS)和液相合成。将其引入N端可模拟天然存在的焦谷氨酰多肽,尤其适用于合成具有焦谷氨酰N端的生物活性多肽类似物,如促甲状腺素释放激素(TRH)及其他神经肽。

生化与药理学研究:焦谷氨酸残基存在于多种具有生理意义的多肽和蛋白质的N端。因此,H-Pyr-OH被用于研究N端焦谷氨酰化、谷氨酰胺环化酶的酶促加工过程,以及焦谷氨酰多肽对蛋白水解降解的稳定性。

不对称合成:L-焦谷氨酸是制备复杂天然产物和药物中间体的重要手性合成子,其刚性环骨架和明确的立体化学结构被广泛利用。

溶解建议:水相应用时,可在中性至弱酸性pH条件下将H-Pyr-OH溶于水或水性缓冲液。有机合成时,二甲基亚砜(DMSO)或甲醇可作为适宜的助溶剂。尽量现配现用,使用前确认完全溶解。

质量、纯度与订购信息

阿拉丁科学以研究级规格供应H-Pyr-OH(货号:P106003)。研究人员应查阅产品批次分析证书(CoA),了解批次特定的纯度数据,包括HPLC纯度、旋光度(适用于手性形式)及含水量。这些参数对于需要高对映体过量值和明确纯度的定量多肽合成至关重要。

订购时,请与阿拉丁科学销售团队确认所需对映体形式(L型或D型)、数量及特殊纯度要求。如需大批量供货,可按需咨询。对于法规敏感型应用,可根据需要索取合成路线及质量控制记录文件。

所有阿拉丁试剂在发货前均经过质量控制检测。如收到的批次不符合规格要求,请联系阿拉丁科学客户服务部门,依据退货及退款政策启动退货或换货流程。

常见问题

H-Pyr-OH是什么,它与标准氨基酸有何不同?

H-Pyr-OH(焦谷氨酸)是一种环状氨基酸衍生物,由谷氨酰胺或谷氨酸环化形成五元内酰胺环。与标准氨基酸不同,它不含游离的α-氨基,因而对氨肽酶消化具有抗性,在多肽合成中作为N端封端或保护残基具有独特的反应活性。

用于多肽合成实验的H-Pyr-OH溶液应如何配制和储存?

根据应用需求,将H-Pyr-OH溶于水、水性缓冲液(中性至弱酸性pH)、DMSO或甲醇中。尽量现配现用。如需储存,请将溶液密封避光保存于2–8 °C,并在短期内使用,以减少内酰胺环的水解降解。

阿拉丁科学是否同时提供L型和D型H-Pyr-OH?

客户应联系阿拉丁科学销售团队,确认H-Pyr-OH的现货情况及可供应的对映体形式。L型和D型焦谷氨酸均广泛用于研究,具体货号及各形式的供货情况请在下单前予以核实。

在实验室操作H-Pyr-OH时应采取哪些安全防护措施?

操作H-Pyr-OH时应佩戴手套、护目镜和实验服。避免产生和吸入粉尘。在通风良好的区域或通风橱下操作。实验开始前,务必查阅产品随附的最新安全数据表(SDS),以获取完整的危害、急救及废弃处置信息。

H-Pyr-OH的主要研究应用有哪些?

H-Pyr-OH主要用作多肽合成的构建模块,尤其适用于合成焦谷氨酰多肽,如TRH及其他神经肽类似物。此外,它还被用于N端焦谷氨酰化的生化研究、酶促加工机制研究,以及不对称有机合成中的手性合成子。

参考文献

  1. Barrett GC, Elmore DT. Amino Acids and Peptides. Cambridge University Press; 1998.
  2. Schilling S, Wasternack C, Demuth HU. Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution. Biol Chem. 2008;389(8):983-992. doi:10.1515/BC.2008.111
  3. Aladdin Scientific. Product Data Sheet: H-Pyr-OH, SKU P106003. Aladdin Scientific; [current year].

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《H-Pyr-OH:性质、操作与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月20日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/h-pyr-oh-properties-handling-lab-use-guidelines.html
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