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L-瓜氨酸:特性、代谢及研究应用

L-瓜氨酸是一种非蛋白源性氨基酸,在尿素循环中发挥核心作用,并作为一氧化氮生物合成的关键内源性前体,使其成为代谢、心血管及酶学研究中的重要试剂。

化学名称
L-瓜氨酸(2-氨基-5-(氨基甲酰氨基)戊酸)
货号
L423677
分子式
C6H13N3O3
分子量
175.19 g/mol
CAS号
372-75-8
生物学功能
尿素循环中间体;一氧化氮合酶(NOS)的副产物及精氨酸前体
主要研究应用
代谢通量分析、NO信号通路研究、酶底物测定

化学特性与物理性质

L-瓜氨酸是一种天然存在的非蛋白源性α-氨基酸,分子式为C6H13N3O3,分子量约为175.19 g/mol(CAS号:372-75-8)。其结构与L-精氨酸相关,但在δ位携带脲基(–NH–CO–NH2)而非胍基。该化合物为白色晶体固体,易溶于水,在标准实验室储存条件下性质稳定。其极性亲水特性使其与水性生物测定体系具有高度相容性。Aladdin Scientific以货号L423677(参考编号C109228)供应L-瓜氨酸,适用于生化及细胞水平的研究应用。

在尿素循环与一氧化氮通路中的生化作用

L-瓜氨酸在两条主要代谢通路的交汇处占据关键位置。在尿素循环中(主要发生于肝脏线粒体和胞质中),瓜氨酸由鸟氨酸氨甲酰转移酶(OTC)催化鸟氨酸与氨甲酰磷酸合成。随后瓜氨酸被转运至胞质,由精氨基琥珀酸合成酶将其与天冬氨酸缩合,生成精氨基琥珀酸,进而转化为L-精氨酸,最终生成尿素。

与此同时,L-瓜氨酸作为一氧化氮(NO)生物合成的等摩尔副产物生成。一氧化氮合酶(NOS)催化L-精氨酸与分子氧转化为NO和L-瓜氨酸。该瓜氨酸可通过瓜氨酸–NO循环再转化为L-精氨酸,从而在内皮细胞、神经元及免疫细胞中维持持续的NO生成。研究人员利用这一关系,通过检测瓜氨酸积累量来间接监测NOS活性,作为NO产生的替代指标。

研究应用与实验用途

L-瓜氨酸在多种实验场景中作为研究试剂发挥重要功能:

  • NOS活性测定:放射性标记或未标记的L-瓜氨酸用于转化测定,以定量检测组织匀浆和细胞裂解液中NOS的酶活性。以标记精氨酸为底物,检测[3H]-或[14C]-瓜氨酸的生成量,是针对三种NOS亚型(eNOS、nNOS、iNOS)的经典方法。
  • 尿素循环障碍研究:L-瓜氨酸被用作底物和参考标准品,用于研究遗传性代谢疾病,如瓜氨酸血症(精氨基琥珀酸合成酶缺陷)和OTC缺乏症,适用于酶活性测定及HPLC或LC-MS/MS代谢物定量分析。
  • 代谢通量研究:同位素标记的瓜氨酸同位素体可用于追踪氮和碳在原代肝细胞及体内模型中通过尿素循环和精氨酸-瓜氨酸轴的代谢流向。
  • 心血管与内皮生物学:在细胞培养模型中外源补充瓜氨酸可维持持续的NO产生,有助于内皮功能、血管舒张及氧化应激反应的研究。
  • 免疫学:在巨噬细胞活化研究中,瓜氨酸的产生量被用作诱导型NOS(iNOS)诱导及炎症信号传导的读出指标。

操作、储存与质量注意事项

在常规实验室使用中,L-瓜氨酸(货号L423677)应储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中。用超纯水或生理缓冲液(如PBS)配制的储备液在4 °C下可短期稳定保存,分装后于–20 °C可长期保存。研究人员应避免反复冻融以保持产品完整性。

用于细胞实验时,试剂在加入培养基前应经0.22 µm滤膜过滤除菌。Aladdin Scientific提供纯度规格说明及批次特定的分析证书(CoA),以确保实验间的重现性。建议进行定量测定的研究人员通过HPLC验证纯度,并在使用原代细胞培养或体内制备时确认内毒素污染情况。如有特定纯度等级需求,请参阅产品数据表或联系Aladdin Scientific技术支持团队。

常见问题

L-瓜氨酸在哺乳动物细胞中的主要生化功能是什么?

L-瓜氨酸在尿素循环中作为中间体发挥作用,由鸟氨酸和氨甲酰磷酸合成后进一步转化为精氨基琥珀酸。它也是NOS酶催化一氧化氮生物合成时的等摩尔副产物,并可通过循环再转化为L-精氨酸,以维持NO的持续产生。

如何利用L-瓜氨酸检测一氧化氮合酶(NOS)活性?

由于NOS以1:1的摩尔比将L-精氨酸转化为NO和L-瓜氨酸,瓜氨酸的积累量可作为NOS活性的间接检测指标。标准放射性测定法将细胞或组织裂解液与[³H]-或[¹⁴C]-标记的L-精氨酸共同孵育,通过离子交换色谱或闪烁计数定量检测标记的瓜氨酸产物。

L-瓜氨酸(货号L423677)的推荐储存条件是什么?

固体形式应储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中。水溶液储备液在4 °C下可短期稳定保存,适当分装后于–20 °C可长期保存。应避免反复冻融以保持产品完整性。

L-瓜氨酸适合用于细胞培养实验吗?

是的,L-瓜氨酸适用于细胞培养应用。用于细胞实验时,请在超纯水或缓冲液中配制储备液,并在加入培养基前通过0.22 µm滤膜过滤除菌。对于敏感的原代细胞实验,建议通过产品分析证书核实内毒素水平,或要求提供批次特定检测报告。

参考文献

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  4. Bredt DS, Snyder SH. Nitric oxide: a physiologic messenger molecule. Annu Rev Biochem. 1994;63:175-195. doi:10.1146/annurev.bi.63.070194.001135

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《L-瓜氨酸:特性、代谢及研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/l-citrulline-properties-metabolism-research-uses.html
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