L-瓜氨酸:特性、用途及常见问题
L-瓜氨酸:特性、用途及常见问题
L-瓜氨酸是一种非蛋白源性α-氨基酸,在哺乳动物生理中于尿素循环中发挥核心作用,并作为L-精氨酸及一氧化氮的代谢前体。
- CAS号
- 372-75-8
- 分子式
- C6H13N3O3
- 分子量
- 175.19 g/mol
- 外观
- 白色结晶粉末
- 溶解性
- 易溶于水
- 储存条件
- 室温储存,干燥避光保存
- Aladdin货号
- C109228
什么是L-瓜氨酸?
L-瓜氨酸(CAS 372-75-8)是一种天然存在的非必需α-氨基酸,最初从西瓜(Citrullus lanatus)中分离得到,其名称亦源于此。与20种标准蛋白源性氨基酸不同,L-瓜氨酸在核糖体翻译过程中不直接掺入蛋白质,而主要作为关键代谢中间体发挥功能。
在结构上,L-瓜氨酸侧链含有一个脲基(–NH–CO–NH2),使其有别于代谢关系密切的L-鸟氨酸和L-精氨酸。分子式为C6H13N3O3,分子量为175.19 g/mol。
生化功能与代谢途径
L-瓜氨酸在两条相互关联的代谢途径中占据关键地位:尿素循环和一氧化氮(NO)合成途径。
尿素循环:在肝脏尿素循环中,L-瓜氨酸由鸟氨酸氨甲酰转移酶(OTC)在线粒体基质中催化L-鸟氨酸与氨甲酰磷酸合成。随后转运至细胞质,与天冬氨酸在精氨琥珀酸合成酶的催化下缩合形成精氨琥珀酸,再经精氨琥珀酸裂解酶裂解生成L-精氨酸和延胡索酸,完成氮代谢的关键分支并实现氨的解毒。
一氧化氮合成:在外周组织中,L-精氨酸经一氧化氮合酶(NOS)氧化时,L-瓜氨酸作为副产物与NO共同生成。由于L-瓜氨酸可通过瓜氨酸–NO循环再生为L-精氨酸,因此被视为维持NO生物利用度的内源性储库,在心血管、免疫及运动生理学研究中具有重要价值。
L-瓜氨酸的研究应用
L-瓜氨酸广泛应用于多个生命科学研究领域:
- 一氧化氮生物学:用作示踪剂和底物,研究内皮细胞、神经元及免疫细胞模型中的NOS活性和NO介导的信号传导。
- 尿素循环障碍研究:在OTC缺乏症及其他尿素循环障碍的细胞和动物模型中用作参考标准品和补充剂。
- 心血管研究:通过其作为精氨酸前体的功能,研究其对血管平滑肌舒张、血压调节及内皮功能的影响。
- 运动与肌肉生理学:用于研究强烈运动中骨骼肌蛋白合成、抗疲劳性及氨缓冲等问题。
- 免疫学:在巨噬细胞激活及与自身免疫疾病模型相关的瓜氨酸化反应中进行研究(如类风湿性关节炎研究中的蛋白质瓜氨酸化,但该过程主要涉及肽酰精氨酸脱亚胺酶而非游离L-瓜氨酸)。
- 分析标准品:用作HPLC和质谱分析的参考标准品,应用于氨基酸谱分析和代谢组学研究。
操作、储存与安全
L-瓜氨酸(Aladdin货号:C109228)以白色结晶粉末形式供应。推荐的操作和储存规范如下:
- 储存:在室温(15–25°C)下密封保存,避免受潮和直射光。在上述条件下,该化合物可长期稳定储存。
- 溶解性:L-瓜氨酸易溶于水,通常可轻松配制浓度高达50 mM的水溶液储液。为保证稳定性,建议现配现用或将分装液储存于–20°C。
- 操作:遵循标准实验室操作规程,避免吸入粉尘及皮肤或眼睛接触,按照良好实验室规范佩戴适当个人防护装备(手套、实验服、护目镜)。
- 废弃处理:按照所在机构及政府法规处置废弃物。
使用前请查阅安全数据表(SDS),了解完整的危险信息、急救措施及处置方法。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific供应用于研究的L-瓜氨酸(C109228)。在为实验选择L-瓜氨酸时,请考虑以下质量参数:
- 纯度:研究级L-瓜氨酸通常经HPLC测定纯度≥98%。由于具体数值因批次而异,客户应核查所用批次的分析证书(CoA)。
- 鉴别确认:通过NMR、红外光谱和/或质谱等技术确认产品鉴别,旋光度测定确认L-对映体形式。
- 需核查的相关规格:灼烧残渣、重金属含量及水分含量(卡尔·费休法)是标准质量参数,请查阅具体批次的CoA。
- 应用适用性:本产品仅供研究和开发使用,未经适当法规认证,不得用于临床、治疗或食品添加剂等用途。
常见问题
L-瓜氨酸在研究中有哪些用途?
L-瓜氨酸被广泛用作研究尿素循环、一氧化氮合酶(NOS)活性及NO介导信号传导的生化工具,同时也用作氨基酸谱分析和代谢组学的分析参考标准品,以及心血管、运动生理学和免疫学研究模型中的底物或补充剂。
如何储存L-瓜氨酸以保持其稳定性?
L-瓜氨酸粉末应在室温(15–25°C)下密封保存,避免受潮和光照。水溶液应尽量现配现用;如需储存,应分装后在–20°C冷冻保存,以减少降解。
L-瓜氨酸与L-精氨酸在研究用途上有何区别?
L-精氨酸是一氧化氮合酶和精氨酸酶的直接底物,而L-瓜氨酸是通过瓜氨酸–NO循环在细胞内转化为L-精氨酸的代谢前体。在某些实验模型中,L-瓜氨酸因可绕过肠道和肝脏的首过提取,表现出优于外源性L-精氨酸的生物利用度;但研究人员应根据所研究的具体途径或酶活性选择适当的化合物。
Aladdin的L-瓜氨酸(C109228)适用于细胞培养实验吗?
Aladdin的L-瓜氨酸(C109228)为研究级化合物。用于细胞培养实验时,研究人员应核查所用批次分析证书(CoA)上注明的纯度和内毒素水平,因为内毒素含量会影响细胞实验结果。该产品供货时并非无菌状态;加入细胞培养基前,需使用0.2 µm滤膜对水溶液进行无菌过滤。
L-瓜氨酸与瓜氨酸化蛋白有何区别?
游离L-瓜氨酸是参与尿素循环和NO合成的氨基酸(如前所述)。而瓜氨酸化蛋白是翻译后修饰的产物,由肽酰精氨酸脱亚胺酶(PAD)将蛋白质中的精氨酸残基转化为瓜氨酸残基形成,与游离L-瓜氨酸代谢无关,主要在自身免疫疾病(如类风湿性关节炎)背景下进行研究,其中抗瓜氨酸化蛋白抗体(ACPA)是重要的诊断生物标志物。
参考文献
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- Breuillard C, Cynober L, Moinard C. Citrulline and nitrogen homeostasis: an overview. Amino Acids. 2015;47(4):685-691. doi:10.1007/s00726-015-1932-2
- Romero MJ, et al. Therapeutic use of citrulline in cardiovascular disease. Cardiovasc Drug Rev. 2006;24(3-4):275-290.
- Meijer AJ, et al. Urea cycle disorders and associated metabolic pathways. Biochemical Society Transactions. 1990.
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