Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯常见问题解答
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯常见问题解答
Methyl 1-(3-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 是一种多功能合成砌块,具有张力环丙烷环、可用于交叉偶联反应的间溴苯基位点及甲酯官能团,在药物化学和复杂分子合成中具有重要价值。
- 产品名称
- Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯
- 货号
- M692600
- 供应商
- Aladdin Scientific
- 核心官能团
- 芳基溴、环丙烷环、甲酯
- 主要应用
- 药物化学及有机化学中的合成中间体
- 分子式
- C11H11BrO2
什么是Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯?
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯(SKU M692600)是一种有机化合物,集三种化学特征基团于一体:张力环丙烷环、间位取代芳基溴及甲酯基团。其分子式为C11H11BrO2。环丙烷C-1位的季碳同时连接芳基和酯基,赋予分子构象刚性,这一特点在药物设计中被广泛利用,以提高选择性并降低代谢不稳定性。间溴苯基部分是钯和镍催化交叉偶联反应(包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联)的多功能活性位点。
该化合物应如何储存与操作?
与大多数芳基溴酯类化合物一样,Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿和不相容的氧化剂。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,以防止长期储存过程中酯基发生缓慢水解。操作该物质时应穿戴标准实验室个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。使用前请查阅产品M692600随附的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类和急救措施。
该化合物有哪些主要合成应用?
该化合物在多种合成场景中作为特权砌块发挥作用:
- 交叉偶联化学:芳基C–Br键可与硼酸高效进行Suzuki–Miyaura偶联、与有机锌试剂进行Negishi偶联,以及Buchwald–Hartwig胺化反应,实现芳环的快速多样化。
- 酯基衍生化:甲酯可水解为相应羧酸、还原为醇、转化为酰胺,或用于Claisen型缩合反应,提供多种下游结构选择。
- 环丙烷开环或官能化:在适当条件下,张力环可参与开环反应,扩展化合物库合成的可及化学空间。
- 药物化学骨架:1-芳基环丙烷-1-甲酸酯基序存在于多种生物活性分子中,可作为某些氨基酸衍生骨架的生物等排体。
药物发现、农药研究和材料科学领域的研究人员将发现该化合物是构建结构多样类似物库的理想起始原料。
如何订购及可期望的质量标准?
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯可从Aladdin Scientific以货号M692600订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过货号或产品名称搜索,选择所需规格后按标准流程结账。如需大批量或定制包装,请直接联系我们的销售团队。
Aladdin Scientific对科研试剂实施严格的质量控制,通常包括GC或HPLC纯度验证以及NMR或MS结构确认。详细纯度数据和分析证书(CoA)可应要求提供,或通过产品页面获取。如对试剂级别是否适用于您的特定分析或合成有疑问,请咨询我们的技术支持团队。
常见问题
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯的分子式和分子量是多少?
分子式为C11H11BrO2,计算分子量约为255.11 g/mol。请务必以SKU M692600随附的当前分析证书中的数据为准,批次特定数据优先参考。
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯适用于钯催化的交叉偶联反应吗?
是的。间位芳基溴是Pd催化交叉偶联反应(如与芳基或烯基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联、与有机锌试剂进行Negishi偶联,以及Buchwald–Hartwig胺化)的优良亲电试剂。通常采用标准Pd(0)或Pd(II)前催化剂配合适当的膦配体即可有效反应。建议针对每种特定偶联伙伴进行反应条件优化。
在反应过程中如何处理甲酯基团以避免水解?
为尽量减少酯水解,反应过程中应避免强碱性或强酸性含水条件。尽量使用无水溶剂,并保持适中的反应温度。若合成方案需要在碱性条件下进行水相后处理,可考虑提前保护或转化酯基,或在与酯稳定性相容的温和缓冲条件下进行交叉偶联反应。
哪些溶剂通常与该化合物相容?
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯预计可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯和二甲基甲酰胺,在水中溶解度有限。溶剂选择应根据后续反应的要求确定,并在关键应用中通过实验验证。
在哪里可以找到M692600的安全数据表(SDS)?
Methyl 1-(3-溴苯基)环丙烷-1-甲酸甲酯(M692600)的安全数据表可在Aladdin Scientific该货号的产品页面上获取,也可直接向我们的客服团队索取。首次使用前请务必查阅SDS,了解危害分类、个人防护装备要求及应急处理程序。
参考文献
- Küenburg, B. et al. Development of a scalable synthesis of cyclopropane-containing building blocks for medicinal chemistry. Org. Lett. (general reference for cyclopropane building block utility — specific article not confirmed from source material).
- Nicolaou, K.C.; Sorensen, E.J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH, 1996. (General reference for cross-coupling and building block strategies; specific page numbers not confirmed from source material.)
- Aladdin Scientific. Product page: Methyl 1-(3-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate, SKU M692600. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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