常见问题(FAQs)

1H-吡唑-4-羧酸甲酯盐酸盐:关键信息与常见问题解答

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride是一种用途广泛的杂环构建块,广泛应用于药物化学和有机合成中,用于制备含吡唑骨架的医药中间体及农化化合物。

产品名称
Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐
货号
M734566
化学类别
吡唑羧酸甲酯盐酸盐
主要应用
用于医药和农化合成的杂环构建块
物理形态
固体(通常为白色至类白色粉末或结晶固体)
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离水分及不相容物质

什么是Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐?

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐(Aladdin货号:M734566)是methyl pyrazole-4-carboxylate的盐酸盐形式,属于含氮五元杂环化合物。吡唑环的4位带有甲酯取代基,转化为盐酸盐形式可相较于游离碱显著改善化合物的固态稳定性和操作便利性。

作为吡唑家族的成员,该化合物在药物发现项目中是重要的骨架结构,吡唑基团常见于抗炎、抗真菌及激酶抑制剂候选药物中。它也可通过N-烷基化、酯水解、酰胺偶联或进一步的环官能化等反应,作为构建更复杂杂环体系的多功能中间体。

操作、安全与储存指南

与所有实验室试剂一样,操作Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、防护眼镜和实验室工作服。应在通风良好的通风橱中进行操作,以避免吸入粉尘或气溶胶。

盐酸盐形式通常比游离碱更具吸湿性,因此使用后应立即重新密封容器,并储存于阴凉干燥环境中。在惰性气氛(氮气或氩气)下长期储存有助于保持化合物的完整性。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的产品安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施和废弃物处置指导。

在合成化学中的典型应用

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐作为合成构建块在多类关键反应中具有广泛应用:

  • N-烷基化和N-芳基化:吡唑环上的NH可在碱性条件下选择性地进行烷基化或芳基化,在氮位引入多样性,从而构建N-取代吡唑化合物库。
  • 酯水解和酰胺偶联:甲酯可皂化为相应的羧酸,进而通过标准酰胺键形成方法(如使用HATU、EDC/HOBt)制备与药物化学项目相关的吡唑-4-甲酰胺衍生物。
  • 金属催化交叉偶联:对环进行适当官能化后,该化合物可参与Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig或其他钯催化转化反应。
  • 农化合成:吡唑-4-羧酸酯是公认的杀菌剂药效团,使该化合物成为农化研究中的有用中间体。

订购、纯度与质量保证

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐可通过Aladdin Scientific以货号M734566订购。研究人员应查阅当前产品页面或联系Aladdin技术支持团队,以获取最新的包装规格、纯度规格(通常通过核磁共振、HPLC和/或元素分析确认)、批次特定的分析证书(CoA)及当前价格信息。

对于大批量或定制数量需求,Aladdin Scientific的定制合成和大宗供应服务可满足项目特定要求。采购团队在所有采购订单中应注明货号M734566,以确保准确履单。

常见问题

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate与其盐酸盐有何区别?

游离碱形式为中性化合物,而盐酸盐是通过吡唑氮被盐酸质子化后形成的。与有时会形成油状物或具有吸湿性的游离碱相比,盐酸盐形式通常具有更好的固态稳定性、更易于称量以及在常温条件下更长的货架期。两种形式均提供相同的吡唑-4-羧酸酯核心用于合成转化,但盐酸盐形式在需要游离碱参与的反应前,需进行中和步骤(例如用三乙胺或K₂CO₃等碱处理)。

如何储存Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐以最大限度延长其货架期?

将化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光,远离水分及不相容试剂(如强碱或氧化剂)。由于盐酸盐可能具有吸湿性,建议在惰性气氛(氮气或氩气保护)下储存,并在储存区域使用硅胶或分子筛等干燥剂。使用前务必查阅批次特定的分析证书和产品SDS以了解其他储存要求。

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐能否直接用于酰胺偶联反应?

该化合物中的甲酯基团在未经水解的情况下不能直接参与酰胺偶联反应。若要制备吡唑-4-甲酰胺,需先将甲酯皂化(例如在含水THF或甲醇中使用LiOH或NaOH)以得到相应的羧酸,再使用标准肽偶联试剂(如HATU、EDC/HOBt或DPPA)与胺进行偶联。此外,盐酸盐形式在进行上述转化前需用碱中和。

使用哪些分析方法来确认M734566的纯度?

此类化合物的标准质量控制方法通常包括氢谱和碳谱核磁共振波谱(用于确认结构特征)、HPLC(用于定量纯度),还可能包括元素分析或质谱分析。Aladdin Scientific提供的批次特定分析证书(CoA)将详细说明每个批次所采用的确切分析方法和结果。建议客户在订购前或订购时索取CoA。

Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate盐酸盐是否适合用作参考标准品?

是否适合用作参考标准品取决于特定批次的纯度等级及分析方法的要求。需要参考标准品级别材料的研究人员应联系Aladdin Scientific确认可用纯度水平、索取CoA,并核实该批次是否满足其特定的验收标准。对于受监管的分析应用,可能还需要进行额外表征或使用认证参考物质(CRM)级别的产品。

参考文献

  1. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier. Chapter on Pyrazoles — general properties, reactivity, and synthetic utility of pyrazole carboxylate esters.
  2. Aladdin Scientific Product Page, M734566 — Methyl 1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1H-吡唑-4-羧酸甲酯盐酸盐:关键信息与常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/methyl-1h-pyrazole-4-carboxylate-hydrochloride-faq.html
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