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Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯实验室使用指南

Methyl 2-(2,6-dichloro-3-cyanopyridin-4-yl)acetate是一种多功能卤代氰基吡啶合成砌块,因其含有两个亲电氯取代基及活化亚甲基酯基团,被广泛应用于药物化学和农用化学品的合成研究。

化学名称
Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯
货号
M734416
分子式
C9H6Cl2N2O2
官能团
腈基(CN)、两个芳基氯、甲酯基、活化亚甲基
主要应用
杂环合成、药物中间体、农用化学品砌块
储存建议
置于阴凉、干燥、通风良好处,远离水分及不相容试剂,使用后密封保存

化学特性与主要性质

Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯(阿拉丁货号:M734416)是一种吡啶基杂环化合物,4位连接乙酸甲酯侧链,3位含腈基,吡啶环2位和6位各有一个氯取代基。分子式为C9H6Cl2N2O2。

C-3位的吸电子腈基与两个芳基氯共同使吡啶环呈高度缺电子状态,从而增强其对亲核芳香取代反应(SNAr)的反应活性。芳环与酯基之间的亚甲基同时受到酯羰基和缺电子芳环的活化,适用于烷基化、Knoevenagel缩合及相关C–C键形成反应。

上述多重官能团特性使该化合物成为构建含氮复杂杂环体系的高度通用的双功能合成砌块。

操作与安全指南

与大多数含卤代腈基杂环化合物一样,操作Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯时,应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。所有操作应在通风良好的通风橱内进行。

避免吸入粉尘或蒸气。腈基在强酸、强碱条件下或燃烧时可释放有毒氰化氢气体,因此任何涉及加热或酸碱处理的操作均需格外谨慎,并配备适当的尾气吸收装置。

皮肤接触后,应立即用肥皂水冲洗至少15分钟。眼睛接触后,应用大量清水冲洗并立即就医。溅洒物应用惰性吸附材料收集,并按当地化学废物法规进行处置。

使用前请参阅产品安全数据表(SDS)以获取完整的危险信息。

储存与稳定性

请将Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、热源及不相容物质(如强碱、强酸和强氧化剂)。

水分可能促进甲酯基团的水解,长期存放还可能影响腈基的稳定性,因此建议在干燥剂保护下储存。为长期保持试剂质量,建议在惰性气体(氩气或氮气)保护下于2–8 °C冷藏储存。

收货后,请检查样品是否出现颜色变化或结块现象,以判断是否发生降解。每次取用后应立即重新密封容器,以尽量减少与大气水分和氧气的接触。

合成应用与反应活性

吡啶环2位和6位的两个亲电氯取代基可参与连续或选择性亲核芳香取代反应(SNAr)。由于相邻环氮原子的活化影响,C-2位氯通常比C-6位氯活性更高,在受控条件下可与胺、硫醇或烷氧基化物进行区域选择性单取代反应。

C-4位的活化亚甲基酯官能团可参与碱介导的烷基化反应、类Claisen缩合反应以及与醛的Knoevenagel反应,从而提供多种官能化吡啶衍生物的合成途径。

C-3位腈基可通过水解转化为相应的羧酸或酰胺,通过与叠氮化物的[3+2]环加成转化为四唑,或通过部分还原作为氨基吡啶的前体。这些正交反应活性使该化合物成为合成激酶抑制剂、农用化学品活性成分及其他具有生物活性小分子的重要骨架。

质量、订购与技术支持

Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯可通过阿拉丁科技以货号M734416购得。建议客户在将其用于关键合成步骤前,核实纯度规格及分析证书(CoA)文件。

如需采购,请通过阿拉丁科技官网下单,或联系当地销售代表。定制规格、大批量优惠定价及特定纯度等级产品可按需提供。

如有关于反应活性、相容性或特定应用指导方面的技术问题,请联系阿拉丁科技技术支持团队。所有产品均遵循阿拉丁标准质量保证流程,以确保批次间的一致性。

常见问题

哪些亲核试剂可以通过SNAr反应与Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯反应?

伯胺、仲胺、硫醇和烷氧基化物是常用于与缺电子氯代吡啶发生SNAr反应的典型亲核试剂。C-2位氯通常活性更高,在温和条件下可优先被选择性取代,C-6位氯随后可在第二步中被不同的亲核试剂置换。

如何活化亚甲基基团以进行Knoevenagel缩合反应?

紧邻缺电子吡啶环和甲酯基的亚甲基具有足够的酸性,可被哌啶、三乙胺或吡啶等温和有机碱去质子化。这些条件通常足以产生活性碳负离子,用于与芳香族或脂肪族醛的缩合反应。

该化合物长期储存的推荐条件是什么?

如需长期储存,请将该化合物在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存于2–8 °C,并配合干燥剂保护,以防止水分导致酯基或腈基水解。避免强光照射,并远离酸、碱和氧化剂存放。

腈基能否在不影响氯取代基的情况下选择性转化?

是的,腈基可在温和酸性条件下(如碱性水溶液中的过氧化氢体系)选择性水解为酰胺,或通过与叠氮化钠的热反应或催化[3+2]环加成转化为四唑,通常不会影响芳基氯。但应仔细优化反应条件,以避免不期望的SNAr副反应。

参考文献

  1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General heterocyclic reactivity and SNAr reactions)
  2. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Pyridine chemistry and nucleophilic aromatic substitution)
  3. Aladdin Scientific. Product Page: Methyl 2-(2,6-dichloro-3-cyanopyridin-4-yl)acetate, SKU M734416. (Supplier product data)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《Methyl 2-(2,6-二氯-3-氰基吡啶-4-基)乙酸甲酯实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/methyl-2-2-6-dichloro-3-cyanopyridin-4-yl-acetate-lab-guide.html
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