Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯实验方案
Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯实验方案
Methyl 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate 是一种在6位带有甲酯取代基的双环喹喔啉二酮化合物,广泛用作药物化学和有机合成中的多功能杂环砌块。
- 产品名称
- Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯
- 货号
- M731215
- 化合物类别
- 喹喔啉二酮(双环杂环化合物)
- 关键官能团
- 两个内酰胺羰基(C-2、C-3位)及甲酯基(C-6位)
- 主要应用
- 药物化学及有机合成中的杂环砌块
- 供应商
- Aladdin Scientific
概述与化学背景
Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯(货号:M731215)属于喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮类化合物,其特征在于苯环与吡嗪环稠合,吡嗪环的2位和3位带有两个羰基。6位额外的甲酯基团为进一步官能化提供了活性位点,使该化合物成为合成具有生物活性分子的重要中间体。
喹喔啉二酮骨架在药物研究中因其广泛的生物相关性而备受认可,包括作为AMPA/海人酸受体拮抗剂及多种含氮杂环化合物的前体。C-6位的酯基可参与亲核反应、缩合反应和偶联反应,进一步扩展了该砌块的合成应用范围。
安全与操作指南
在使用Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯之前,请查阅随产品提供的安全数据表(SDS)。操作时应始终遵守标准实验室预防措施:
- 个人防护装备(PPE):操作该化合物时,应佩戴适当手套(推荐丁腈手套)、安全护目镜,并穿着实验服。
- 通风:在通风良好的区域或通风橱内操作该化合物,以减少细粉颗粒的吸入暴露。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,若刺激持续,请寻求医疗建议。
- 废物处置:按照当地、地区及国家化学废物法规处置废弃物。
按照标签说明储存该化合物,通常应置于阴凉、干燥处,避免阳光直射及与不相容物质接触。确保容器密封,以防吸潮。
溶液制备与溶解性
Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯在室温下为固体。溶解性信息应通过实验验证,因不同批次和条件下溶解性可能有所不同。溶液制备的一般指导如下:
- 溶剂选择:极性非质子溶剂(如DMSO或DMF)通常适用于溶解喹喔啉二酮衍生物。在乙醇或乙腈中可能表现出部分溶解性。水溶性预计有限;请查阅SDS或技术数据表以获取具体数值。
- 储备液制备:使用分析天平称量所需量的化合物,转移至洁净干燥的小瓶中,加入所选溶剂,通过涡旋或超声充分混合,直至完全溶解。
- 过滤:若仍有颗粒物,使用0.2 µm PTFE注射器过滤器过滤溶液后再使用。
- 浓度验证:对于关键应用,可利用化合物特征吸收通过紫外-可见分光光度法或其他经验证的分析方法验证溶液浓度。
尽量现配现用,并按产品数据表中的说明在适当温度下分装储存,以保持化合物的完整性。
典型合成与研究应用
Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯在多种研究场景中用作多功能中间体:
- N-烷基化与N-酰化:1位和4位的NH基团可选择性或完全地被烷基化或酰化,从而构建N-取代喹喔啉二酮化合物库,用于构效关系(SAR)研究。
- 酯水解与酰胺键形成:C-6位甲酯可水解为相应的羧酸,再与胺类化合物通过标准多肽偶联试剂(如EDC、HATU)进行酰胺偶联,引入多样化的氨基取代基。
- 还原反应:在受控条件下,使用适当还原剂(如LiAlH4或DIBAL-H)选择性还原酯基,可得到相应的羟甲基衍生物,以便进行进一步转化。
- 缩合与环化:喹喔啉二酮环上的活性羰基可与亲核试剂发生缩合反应,实现开环或环转化策略,构建新型杂环体系。
这些多功能反应途径使该化合物成为组合化学和以CNS、抗感染及其他治疗领域为靶点的药物化学研究项目中极具吸引力的起始原料。
质量控制与储存建议
为确保实验可重复性,用户应在收到产品后及关键实验前验证化合物的身份和纯度。推荐的质量控制方法包括:
- 身份确认:使用¹H NMR或LC-MS,对照Aladdin Scientific提供的分析证书(CoA)确认分子身份。
- 纯度评估:推荐采用HPLC分析(反相C18色谱柱,紫外检测)评估化学纯度,并与CoA上标注的纯度规格进行比对。
- 水分检测:对于对水分敏感的应用,可采用Karl Fischer滴定法测定水分含量。
储存条件:将Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光防潮。具体储存温度建议请参阅产品标签和CoA。如需长期储存,建议在干燥剂条件下保存。
若化合物已储存较长时间,在用于敏感实验前应重新确认其身份和纯度。
常见问题
溶解Methyl 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-羧酸甲酯推荐使用哪些溶剂?
通常推荐使用DMSO或DMF等极性非质子溶剂溶解喹喔啉二酮衍生物。乙醇或乙腈可能提供部分溶解性。水溶性预计有限;请务必通过实验验证,并查阅产品数据表或SDS获取具体溶解度数据。
应如何储存M731215以保持其稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。具体温度建议请参阅产品标签和分析证书。如需长期储存,建议在干燥剂条件下保存。
利用该化合物的甲酯基团可以进行哪些反应?
C-6位的甲酯可水解为相应的羧酸,然后利用EDC或HATU等标准试剂与胺类化合物进行酰胺偶联。在受控条件下使用适当还原剂,也可将酯基选择性还原为羟甲基。
收到M731215后如何确认其身份和纯度?
可通过¹H NMR或LC-MS,对照分析证书(CoA)提供的数据确认化合物身份。化学纯度最佳评估方式为采用反相C18色谱柱配合紫外检测的HPLC分析,并与CoA上的纯度规格进行比对。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Data Sheet: Methyl 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate, SKU M731215.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for ester hydrolysis, amide coupling, and reduction reactions.)
- Quinoxaline-2,3(1H,4H)-diones as pharmacological tools and drug candidates: a review of biological activities and synthetic approaches. (General class reference; specific citation requires verification.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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