Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯:性质与应用
Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯:性质与应用
Methyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acetate是一种卤代吲哚衍生酯,作为多功能合成砌块广泛用于生物活性小分子的合成,包括候选药物和农用化学品先导化合物。
- IUPAC命名
- 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
- 核心骨架
- 5-氯吲哚,3位含乙酸甲酯取代基
- 官能团
- 芳基氯、吲哚N–H、酯基(甲酯)
- 主要用途
- 药物化学与杂环化学研究中的合成中间体
- 货号
- M735045
- 化合物类别
- 卤代吲哚乙酸酯
- 相关天然产物类似物
- 吲哚-3-乙酸(植物生长素IAA)的结构类似物,含5-氯和甲酯修饰
化学结构与特性
Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯属于吲哚类杂环化合物。其分子结构以双环吲哚骨架为核心,含氮的吡咯环与苯环稠合。苯环5位引入氯原子,吡咯环3位连接乙酸甲酯基团(–CH2COOCH3),与天然植物激素吲哚-3-乙酸(IAA)的取代位置相同。
5-氯取代对芳香体系产生吸电子效应,调节化合物的电子密度与反应活性。甲酯基团提供了易于转化的官能团:可水解为游离羧酸、还原为醇、转化为酰胺,或参与Claisen型缩合反应,使该化合物成为极具灵活性的合成中间体。
吲哚N–H可发生烷基化或酰基化反应,提供了额外的多样化修饰位点。上述特点共同使Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯成为复杂分子合成中的多功能合成砌块。
理化性质与操作注意事项
Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯是含吲哚核及卤素取代基的固态有机化合物,具有与其酯基和氯代芳香族官能团相符的中等亲脂性。该化合物可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基亚砜(DMSO)和乙腈,在水中溶解度有限。
本品应储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。含吲哚的化合物通常对长时间光照和空气敏感;建议在惰性气氛(氮气或氩气)下长期保存原料。使用前请查阅安全数据表(SDS),并佩戴手套、护目镜和实验服等个人防护装备。废弃物处理须符合当地有关卤代有机化合物的适用法规。
纯度及具体理化参数(熔点、分子量、精确CAS号)应以阿拉丁科学货号M735045当前产品规格书为准,各批次分析数据可能有所更新。
合成应用与研究用途
吲哚骨架是生物活性天然产物和已批准药物中最常见的杂环基序之一。吲哚3位是碳链延伸的重要位点,Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯以便于活化的酯形式呈现这一碳链。
在药物化学领域,本化合物可作为含吲哚候选药物的前体,用于靶向多种生物通路的药物合成。5-氯基团是常见的药效团元素,与未取代类似物相比,可增强结合亲和力、膜渗透性及代谢稳定性。卤代吲哚乙酸酯已被探索用于激酶抑制剂、受体调节剂和抗感染药物等多种治疗类别的中间体合成。
在农用化学品研究中,本化合物在结构上与植物中主要天然生长素吲哚-3-乙酸(IAA)相似,提示其在设计合成植物生长调节剂或研究生长素信号传导机制方面具有潜在价值。研究生长素类似物的科研人员可将此酯作为起始材料,引入更多结构变化。
除靶向合成外,该化合物还可用于方法学开发:作为底物评价新型C–H官能化策略、芳基氯参与的钯催化交叉偶联反应,或针对下游产物中可能产生的手性中心开展酶促拆分研究。
订购、规格与质量保证
Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯可通过阿拉丁科学货号M735045订购。建议研究人员查阅当前产品页面,获取最新的包装规格、纯度等级、各批次分析证书(CoA)及价格信息。
阿拉丁科学为每批次产品提供分析证书,详细列明纯度(通常通过HPLC或GC评定)、外观及其他相关质量参数。如需定制数量、批量报价或特定纯度等级,请直接联系阿拉丁科学技术销售团队。
对于采购团队,本化合物属于杂环合成砌块和精细化学品类别。下单时请引用货号M735045以确保准确履行订单。运输条件、到货储存要求及适用法规文件(如SDS)等信息可通过阿拉丁科学官网或客服渠道获取。
常见问题
溶解Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯推荐使用哪些溶剂?
该化合物预计可溶于常见极性非质子溶剂和氯代有机溶剂,如DMSO、DMF、二氯甲烷、乙酸乙酯和THF。由于具有亲脂性吲哚和酯基,其水溶性预计较低。建议先配制少量测试溶液,以确认在特定条件下的溶解性。
如何储存Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯以保持稳定性?
本品应密封储存于阴凉、干燥、避光处。长期储存时,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存,以防止潜在的氧化或吸湿。请参阅阿拉丁科学提供的各批次分析证书及SDS,获取精确储存温度建议。
Methyl 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯可进行哪些主要化学转化?
该化合物具有多个可反应的官能团:甲酯基可水解为羧酸、还原为伯醇,或转化为酰胺及其他羰基衍生物;5位芳基氯适合进行钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig偶联);吲哚N–H可发生烷基化或酰基化,得到N-取代产物。这些多样化转化使其成为化合物库合成的灵活骨架。
该化合物是否与天然产物或已知生物活性分子相关?
是的。该化合物是植物主要生长素吲哚-3-乙酸(IAA)的结构类似物,区别在于5位引入氯取代及羧酸的甲酯化。吲哚乙酸类似物在植物生物学中被广泛研究,吲哚骨架也存在于众多生物活性天然产物和药物中。5-氯修饰是调节药理性质的常用药物化学策略。
如何获取货号M735045的分析证书或安全数据表?
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参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. General reference for indole chemistry and ester transformations.
- Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: London, 1996. Comprehensive reference on indole synthesis and reactivity.
- Went, F. W.; Thimann, K. V. Phytohormones; Macmillan: New York, 1937. Historical foundational work on indole-3-acetic acid as plant auxin.
- Aladdin Scientific. Product page: Methyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acetate, SKU M735045. Retrieved from https://www.aladdin-e.com (date of access: consult current site).
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