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2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯:性质与应用

Methyl 2-Acetamido-2-phenylacetate是一种受保护的α-氨基酸酯,在有机合成工作流程中可作为多功能手性构建单元和医药中间体使用。

化学名称
2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯
货号
M691420
功能类别
N-乙酰基α-氨基酸甲酯
关键官能团
乙酰胺基、酯基、苯基
主要应用
制药及多肽合成中的手性中间体
储存建议
储存于阴凉、干燥、避光且防潮的环境中

化学特性与结构

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯是苯甘氨酸的N-乙酰基保护衍生物,其羧酸以甲酯形式酯化。该分子具有三个关键官能团:提供氮保护的乙酰胺基、可进行后续水解或进一步官能化的甲酯基,以及引入芳香特性并在α碳处形成手性中心的苯环。

这一结构特征使该化合物明确归属于α-乙酰氨基酯类化合物,该系列构建单元在药物化学、不对称合成和多肽化学领域得到广泛认可。不稳定酯基与稳定乙酰胺基的组合支持正交脱保护策略,使其在多步合成设计中极具吸引力。

合成与制备背景

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯等α-乙酰氨基酯通常通过对相应α-氨基酸酯进行乙酰化来制备。苯甘氨酸甲酯(由苯甘氨酸衍生)可在碱存在下与乙酸酐或乙酰氯在温和条件下反应,以较高收率得到目标N-乙酰基产物。此外,Strecker合成法及相关缩合路线也提供了经由α-氨基腈前体进行水解和酯化的制备途径。

甲酯部分在碱性水溶液条件下可轻松水解,释放游离N-乙酰氨基酸;而乙酰胺氮则可通过酸性水解脱保护以暴露游离胺基。这种正交性在需要选择性官能团操作的合成序列中具有重要的实际意义。

实验室与医药应用

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯可作为合成具有生物活性分子的中间体,包括肽模拟物、酶抑制剂及其他含氮药物。其苯甘氨酸骨架存在于多种具有临床意义的化合物中,保护形式可实现对较大分子框架的可控引入,同时避免胺基发生不必要的副反应。

在不对称合成领域,α-乙酰氨基丙烯酸酯衍生物可作为使用手性过渡金属催化剂进行不对称氢化的底物,这是氨基酸合成领域的一项里程碑式方法学。本文所述的饱和酯正是此类氢化的直接产物,同时也可作为参考标准品或用于还原胺化、酰化或环化等进一步转化反应,以形成噁唑酮及相关杂环中间体。

农用化学品和材料科学领域的研究人员也可将该化合物作为研究酰胺键反应性和酯水解动力学的模型底物加以探索。

操作、安全与储存指南

与所有实验室试剂一样,2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯的操作应遵循标准良好实验室规范。用户在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。一般预防措施包括使用适当的个人防护装备,如手套、实验室外套和护目镜。

该化合物应储存于阴凉、干燥、避免直射光线和潮气的位置,以长期保持稳定性和纯度。不使用时应将容器密封保存。废弃处置须符合当地化学废物监管要求。

研究人员在使用本材料前,应核实当前SDS中与其所在司法管辖区相关的具体危险分类、急救措施及法规信息。

订购信息与规格

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯可通过Aladdin Scientific以货号M691420购买。建议研究人员和采购团队直接联系Aladdin Scientific,以获取最新定价、可用包装规格、纯度规格及交货期信息。大批量订购及定制纯度等级可按需提供。

为保证质量,Aladdin Scientific提供包括分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)在内的产品文件。这些文件可通过产品页面获取,或联系我们的技术支持团队索取。所有产品均经过Aladdin Scientific标准质量控制流程,以确保您研究的重现性和可靠性。

常见问题

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯在研究中有哪些用途?

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯主要用作制药合成、肽模拟物设计和不对称合成中受保护的α-氨基酸酯构建单元。其可正交脱保护的胺基和酯基使其非常适合多步合成序列。

应如何储存2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯以保持其稳定性?

该化合物应储存于阴凉、干燥、避光且防潮的位置,并确保容器密封。请始终参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表,以获取最准确和最新的储存建议。

该化合物中的甲酯基和乙酰胺基能否被选择性脱保护?

可以。甲酯基通常在温和碱性水溶液条件下水解,而乙酰胺氮的脱保护则需要更剧烈的酸性水解条件。这种正交性使得在多步合成中能够独立、选择性地操控每个官能团。

Aladdin Scientific上2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯的货号是什么?

2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯在Aladdin Scientific的货号为M691420。如需了解定价、包装规格及库存情况,请联系我们的销售或技术支持团队。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for acetamide and ester chemistry.
  2. Knowles, W. S. Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture). Angewandte Chemie International Edition, 2002. Context for asymmetric hydrogenation of alpha-acetamido acrylates. doi:10.1002/1521-3773(20020104)41:1<1::AID-ANIE10>3.0.CO;2-2
  3. Aladdin Scientific. Product Page: Methyl 2-Acetamido-2-phenylacetate, SKU M691420. Aladdin Scientific Co., Ltd.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月24日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/methyl-2-acetamido-2-phenylacetate-properties-applications.html
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