Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯:研究人员常见问题解答
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯:研究人员常见问题解答
Methyl 2-cyano-2-methylpropanoate是一种在季碳上同时含有腈基和甲酯基的双功能小分子,是自由基聚合研究和有机合成中广泛使用的多功能构建模块。
- 化学名称
- 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯
- 货号
- M186249
- 分子式
- C6H9NO2
- 分子量
- 127.14 g/mol
- 关键官能团
- 季碳中心上的腈基(–CN)和甲酯基(–COOCH3)
- 主要应用
- RAFT聚合引发剂/片段、自由基化学、有机合成中间体
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯?
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯是一种有机化合物,分子式为C6H9NO2,分子量约为127.14 g/mol。其结构特征为季碳上连接有甲基、腈基(–CN)和甲酯基(–COOCH3),以及另一个甲基取代基。这种独特的取代模式使中心碳在空间上受阻、在电子上被活化,影响其在自由基和亲核反应中的活性。
该化合物也以涉及2-氰基-2-甲基丙酸酯骨架的相关系统命名法为人所知。在标准条件下,室温时为无色至淡黄色液体。研究人员重视该化合物,因为季碳骨架能稳定相邻自由基中间体,这一特性被广泛应用于可控自由基聚合方法中。
主要性质和储存要求是什么?
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯同时具有腈基和酯基官能团,各自赋予该化合物独特的理化特性。腈基是强吸电子基团,能降低相邻C–H键的pKa并稳定季碳上的自由基中间体。酯基则为进一步的合成转化(如水解、酯交换或还原)提供了额外的操作位点。
在储存方面,该试剂应置于密封容器中,远离热源、点火源以及强氧化剂、强碱和还原剂等不相容物质。建议在凉爽、干燥、通风良好的条件下储存——通常按产品质检报告(COA)规定在2–8°C或室温下保存——以防止降解。由于腈基在长期暴露于潮湿或酸碱条件下可能缓慢水解,建议在干燥条件下储存。
操作该化合物时应佩戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。由于可能产生蒸气且含腈化合物具有一定毒性,建议在通风橱中操作。完整的危险信息和急救说明请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
主要研究应用有哪些?
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯最重要的应用之一是作为可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合中的片段或前体。在RAFT体系中,由该骨架衍生的2-氰基丙-2-基自由基——通常由相关偶氮化合物AIBN(偶氮二异丁腈)的热分解产生——充当引发或再引发自由基物种。氰基和酯基共同稳定该自由基,从而赋予所得聚合物良好的分子量和分散度控制。
除聚合物化学外,该化合物还是有机化学中的合成中间体。季碳提供的活化亚甲基等价物可在适当条件下通过烷基化、缩合和环加成等反应进行扩展。酯基可选择性水解或还原,分别获得羧酸或醇衍生物,从而拓宽了从这一单一原料可获得的结构多样性。
药物化学和农用化学品合成领域的研究人员也将类似的2-氰基-2-甲基丙酸酯骨架用作杂环合成的构建模块,包括构建嘧啶、三嗪及其他富氮环系。这些下游应用凸显了该试剂在多个学科中的广泛用途。
如何订购及有哪些纯度规格?
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯可通过Aladdin Scientific以货号M186249购买。下单时,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或货号搜索该产品,选择所需包装规格,然后按照标准在线结账流程完成购买。注册账户用户可享受简化的重复订购、发票管理及优惠价格等便利。
有关可用纯度规格、包装规格、当前价格和货期的具体信息,请访问aladdin-e.com上的产品页面或直接联系Aladdin Scientific客服。每批次的质量检验报告(CoA)确认纯度、外观及其他质量参数,可应要求提供或通过网站下载。需要大批量采购或定制规格的采购团队,欢迎联系技术销售团队获取定制报价。
在评估应用所需的纯度要求时,请注意自由基聚合中的合成和机理研究通常需要更高纯度等级,以最大限度减少副反应并确保重现性。下单前请确认CoA上列出的纯度规格满足您的实验要求。
安全、法规及相容性注意事项
作为含腈化合物,Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯应谨慎处理。腈类化合物根据浓度和暴露途径的不同,可能具有刺激性或毒性。尽管该化合物本身在正常实验室条件下不像某些简单脂肪族腈在极端条件下那样容易释放氰化氢,但谨慎的实验室操作规范要求对所有含腈试剂保持警惕。首次使用前请务必查阅最新的SDS。
不相容物质包括强酸、强碱、强氧化剂以及能攻击酯基或腈基的亲核试剂。与强碱反应可能导致水解或缩合副反应。避免与活性金属或对水分敏感的试剂存放在一起,以防发生意外反应。
废弃处置必须遵守当地、国家及机构关于化学废物的相关法规。未经确认当地是否许可,请勿倒入下水道。将废物与不相容化学品分开存放,并清晰标注废物容器。欧盟和美国以外的用户在进口和使用前应核实适用的地区化学品法规。
常见问题
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯在聚合物化学中有何用途?
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯提供了2-氰基丙-2-基自由基片段,该片段在RAFT(可逆加成-断裂链转移)聚合中居于核心地位,作为引发或再引发自由基体系的组成部分。氰基和酯基共同的吸电子效应稳定了该自由基,从而实现对聚合物链生长的可控调节,赋予产物可预测的分子量和较窄的分散度。该化合物也被用作进一步有机合成的构建模块。
应如何储存Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯以保持其稳定性?
该试剂应按产品质检报告(COA)的规定(通常为2–8°C或室温),在密封容器中于凉爽、干燥、通风良好的条件下储存。避免接触水分、热源及强酸、强碱、氧化剂等不相容物质。建议在干燥条件下储存,以最大限度降低腈基随时间水解的风险。
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯与AIBN分解产生的化合物相同吗?
并不完全相同。AIBN(偶氮二异丁腈)分解产生2-氰基丙-2-基自由基和氮气;该自由基可夺取氢原子生成2-甲基丙腈(异丁腈),或偶合形成四甲基琥珀腈,而非甲酯。Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯是一种独立的、可分离的化合物,季碳上同时含有氰基和甲酯基,其本身可作为自由基化学研究中的前体或模型片段。其结构与AIBN衍生自由基的相似性使其成为有用的参考化合物。
操作该化合物时需要哪些个人防护装备(PPE)?
至少应佩戴耐化学品手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验服。由于含腈化合物可能产生蒸气且具有固有毒性,所有操作均应在功能正常的通风橱内进行。请参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),了解完整的危险分类和急救措施。
Methyl 2-氰基-2-甲基丙酸甲酯是否可用于聚合物科学以外的合成中间体?
是的。该化合物季碳上同时连接两个吸电子基团,使其成为有机合成中的多功能平台。酯基可水解为相应的羧酸或还原为醇,腈基可水解为酰胺或羧酸,或还原为伯胺,从而提供一系列下游结构的合成途径。类似骨架已被应用于杂环合成,包括构建嘧啶等含氮环系,与药物化学和农用化学品研究密切相关。
参考文献
- Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. RAFT polymerization and some of its applications. Chemistry – An Asian Journal 2013, 8, 1634–1644.
- Handbook of Radical Polymerization; Matyjaszewski, K.; Davis, T. P., Eds.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2002.
- Aladdin Scientific Product Page: Methyl 2-cyano-2-methylpropanoate, SKU M186249. aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)