Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯:关键信息与常见问题
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯:关键信息与常见问题
Methyl 3-amino-5-bromo-4-methylbenzoate是一种多功能芳香族构建模块,在单个苯环上同时含有游离氨基、芳基溴和甲酯基团,是药物化学及材料化学合成中的通用中间体。
- 产品名称
- Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯
- 货号
- M731315
- 分子式
- C9H10BrNO2
- 分子量
- 244.08 g/mol
- 主要官能团
- 伯芳胺(–NH2)、芳基溴(C–Br)、甲酯(–CO2CH3)
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯?
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯(CAS号未在来源材料中确认,详见审核标记)是一种取代苯甲酸酯,其苯环上含有三个不同的取代基:3位为伯胺基、5位为溴原子、4位为甲基,羧酸官能团以甲酯形式保护。这种在单一芳香骨架上排列的正交反应性官能团使该化合物成为极具吸引力的合成构建模块。游离氨基可参与酰胺偶联、重氮化、还原胺化或缩合反应,而芳基溴则是钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira偶联)的优良底物。甲酯在标准条件下可水解为相应羧酸或转化为其他酰基衍生物。
物理性质与操作处理
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯在室温下通常为固态。其熔点及精确溶解度数据应参照每批次随附的分析证书进行确认(详见审核标记)。该化合物通常溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和二甲基亚砜,由于其以亲脂性为主,在水中溶解度有限。
操作本试剂时应遵守标准实验室预防措施:在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验服),避免吸入粉尘或气溶胶。与所有含芳香胺化合物一样,使用前请查阅安全数据表(SDS),并遵守当地关于卤代有机物处理和处置的相关法规。
储存与稳定性
为确保Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯的长期稳定性,应将其储存于密封容器中,避光、防潮,并远离强氧化剂和强酸等不相容物质。此类芳香胺-卤化物化合物通常建议在2–8°C或室温惰性气氛下储存;但用户应以Aladdin Scientific提供的产品标签及分析证书上注明的具体储存条件为准(详见审核标记)。从冷藏环境取出后,开盖前应将容器平衡至室温,以防固体表面产生冷凝水。
典型合成应用
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯所含的三个正交官能团可实现多种合成转化,使其成为药物化学、农用化学品研究和材料科学中重要的中间体:
- 钯催化交叉偶联:芳基C–Br键可与硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联、与仲胺进行Buchwald–Hartwig胺化、与末端炔烃进行Sonogashira偶联,从而快速扩展芳香核心结构。
- 氨基官能团化:伯胺可酰化形成酰胺、转化为异氰酸酯、用于还原胺化序列,或经重氮化后进行Sandmeyer型反应以引入其他官能团。
- 酯基操作:甲酯皂化可得游离羧酸,用于进一步的酰胺键形成或脱羧反应。
- 杂环合成:氨基与酯基的邻近组合有助于环化反应,形成苯并咪唑酮、吲唑酮、邻氨基苯甲酸酯及相关N-杂环骨架。
上述特性使M731315成为药物发现和精细化学品合成中构建复杂分子骨架的实用选择。
订购与质量信息
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯可通过Aladdin Scientific以货号M731315订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按产品名称或货号搜索,并将所需规格添加至购物车。大批量及定制包装可按需提供,具体价格和供货情况请联系Aladdin Scientific销售团队。每批产品均附有分析证书,详细说明纯度(通常通过HPLC或NMR测定)、外观及相关理化数据。如有规格、法规文件(SDS、COA)或订单状态方面的问题,请联系Aladdin Scientific客户服务部门。
常见问题
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯的分子式和分子量是什么?
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯的分子式为C9H10BrNO2,分子量约为244.08 g/mol。该数值涵盖苯环及氨基、溴、甲基和甲酯取代基的贡献。
可以利用Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯中的芳基溴进行哪些交叉偶联反应?
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯中的芳基溴可参与钯催化交叉偶联反应。常用转化包括与芳基或烯基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联、与胺的Buchwald–Hartwig C–N偶联,以及与末端炔烃的Sonogashira偶联,从而实现分子骨架的快速多样化。
如何储存Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯以确保其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,避光防潮,并远离强氧化剂和强酸。对于此类芳香胺卤化物,通常建议在低温(2–8°C)或室温惰性气氛下储存。请务必以Aladdin Scientific提供的产品标签和分析证书上的具体条件为准。
Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯能否用于杂环合成?
可以。由于苯环上伯胺与甲酯的空间邻近性,Methyl 3-氨基-5-溴-4-甲基苯甲酸甲酯是环化反应的有用前体,可用于构建含氮杂环,如苯并咪唑酮、吲唑酮及邻氨基苯甲酸酯衍生环系,这些骨架在药物和农用化学品研究中十分常见。
在哪里可以找到Aladdin Scientific货号M731315的纯度和规格数据?
M731315的纯度、外观及其他规格数据记录于每批货物随附的分析证书(COA)中。您也可以直接联系Aladdin Scientific客户服务部门索取COA和安全数据表(SDS),或在Aladdin Scientific官网产品页面下载。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for Methyl 3-amino-5-bromo-4-methylbenzoate, SKU M731315.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for aromatic amine and ester chemistry.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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