Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate常见问题解答
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate常见问题解答
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate is a fluorinated aromatic building block,同时具有活性芳基溴和吸电子三氟甲氧基,使其成为药物化学和材料科学合成中用途广泛的中间体。
- 货号
- M732298
- 化学名称
- 3-溴-4-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯
- 关键官能团
- 芳基溴、三氟甲氧基(OCF₃)、甲酯
- 主要应用
- 交叉偶联反应及含氟药物合成中间体
- 分子式
- C₉H₆BrF₃O₃
- 供应商
- Aladdin Scientific(货号M732298)
什么是Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate?
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate(货号M732298)是一种含卤素和氟的芳香酯。其结构以苯甲酸甲酯为核心,在3位连接芳基溴,在4位连接三氟甲氧基(OCF₃)。这些取代基的组合使芳环呈缺电子状态,从而影响其在亲核反应和过渡金属催化反应中的活性。
该化合物属于含氟芳香族构建单元这一大类,广泛用于药物研究、农化产品开发以及先进功能材料的合成。OCF₃基团因其强吸电子性、高亲脂性贡献以及引入候选药物后的代谢稳定性而备受重视。
化学性质与操作注意事项
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate在室温下通常为液体或低熔点固体,与许多小分子含氟芳香酯的状态一致。芳基溴易与钯(0)及其他过渡金属催化剂发生氧化加成,从而支持多种交叉偶联反应,包括Suzuki-Miyaura、Negishi、Buchwald-Hartwig和Sonogashira反应。甲酯在标准有机化学条件下可水解、还原或进一步官能化。
操作本品时,应遵守卤代有机试剂的标准实验室防护规程:在通风良好的通风柜中操作,佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验服),避免吸入或皮肤接触。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施和处置指南。
储存与稳定性
为保持Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate的完整性和纯度,应在阴凉、干燥、避光的条件下储存,远离水分及强碱、氧化剂等不相容物质。对于此类卤代酯试剂,通常建议在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存于2–8 °C或室温条件下,但用户应以货号M732298产品标签或SDS上标注的具体储存条件为准。
长时间暴露于潮湿环境可能导致甲酯官能团缓慢水解。芳基溴部分在常温储存条件下通常较为稳定。在用于敏感应用之前,请务必查阅分析证书(CoA)以获取批次特定的纯度数据。
科研中的典型应用
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate具有双重功能性——芳基溴可用于金属催化偶联,可转化的酯基可进一步衍生——使其成为多步合成中高度灵活的构建单元。
- 药物化学:用于将代谢稳定的OCF₃药效团引入先导化合物,酯基和溴基可对复杂类药物骨架进行顺序官能化。
- 农化研究:含氟芳基中间体是合成现代除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键起始原料。
- 材料科学:含氟芳香化合物有助于液晶、有机半导体和特种聚合物的开发。
- 基于片段的药物发现:该紧凑、多官能化的芳香片段适用于片段库的构建与拓展。
研究人员应根据具体的转化目标优化反应条件(催化剂用量、配体、碱、溶剂、温度)。
订购与质量保证
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate可通过Aladdin Scientific订购,货号为M732298。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过货号或产品名称搜索,选择所需包装规格和数量,按标准结账流程操作。如需大批量询价、定制包装规格或机构定价,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。
每批次产品均附有分析证书(CoA),记录纯度(通常通过GC或HPLC测定)、外观及其他质量参数。如需额外分析数据(如NMR谱图)或针对近GMP工作流程的特定纯度要求,请在订购前联系技术支持。若产品不符合规定规格,Aladdin Scientific的退货与退款政策适用。
常见问题
Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate可参与哪些反应?
芳基溴位点可参与钯和镍催化的交叉偶联反应,如Suzuki-Miyaura、Negishi、Sonogashira及Buchwald-Hartwig胺化反应。甲酯在标准条件下可水解为游离酸、还原为醇,或转化为酰胺及其他衍生物。
如何储存Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate以保持其纯度?
将化合物密封于惰性气氛(氮气或氩气)下,远离水分、光照及强碱或氧化剂储存。对于卤代芳香酯,通常建议在2–8 °C低温条件下保存;具体储存条件请以货号M732298的产品标签或SDS为准。在关键实验中使用前,请务必通过CoA核实纯度。
三氟甲氧基(OCF₃)在药物发现中有何价值?
OCF₃基团是强吸电子取代基,可提高芳环的代谢稳定性,通过增加亲脂性改善膜渗透性,并能调节分子与生物靶标的结合亲和力。这些特性使含OCF₃的骨架在追求改善药代动力学特征的药物化学研究中颇具吸引力。
Aladdin Scientific是否提供多种包装规格的Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate?
货号M732298的可用包装规格详见Aladdin Scientific产品页面。如需网站未列出的数量或批量定价,请联系Aladdin Scientific销售团队。具体安排可根据库存和交货期协商确定。
操作本化合物时应采取哪些安全预防措施?
在通风良好的通风柜中操作Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate,并佩戴手套、护目镜和实验服。避免吸入蒸气及皮肤或眼睛接触。完整的危险信息、急救措施和废物处置要求请参阅Aladdin Scientific提供的货号M732298安全数据表(SDS)。
参考文献
- Fluorinated building blocks in medicinal chemistry: role of the OCF₃ group in drug design. (General textbook-level reference; specific publication details not available in source material.)
- Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl halides: Suzuki-Miyaura and related transformations. (General reference; specific citation details not provided in source material.)
- Aladdin Scientific product page for Methyl 3-bromo-4-(trifluoromethoxy)benzoate, SKU M732298.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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