3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯:性质与实验室使用指南
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯:性质与实验室使用指南
Methyl 3-hydroxy-5-methoxybenzoate是一种同时含有游离酚羟基和甲氧基取代基的双官能团芳香酯试剂,是有机合成与药物化学研究中用途广泛的构建模块。
- 化学名称
- 3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯
- 货号
- M191858
- 分子式
- C9H10O4
- 分子量
- 182.17 g/mol
- CAS号
- 3709-44-2
- 主要官能团
- 酚羟基(-OH)、甲氧基(-OCH3)、甲酯基(-COOCH3)
- 典型应用
- 有机合成中间体、药物化学研究及材料化学
化学结构与物理性质
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯(CAS 3709-44-2,货号M191858)是一种取代苯甲酸酯,分子式为C9H10O4,分子量约为182.17 g/mol。其芳香环在1位、3位和5位分别连接甲酯基(–COOCH3)、游离酚羟基(–OH)和甲氧基(–OCH3)三个不同取代基。这种间位取代模式赋予分子较高的对称性,并对芳环的电子性质和化合物的反应活性产生影响。该化合物在室温下通常为白色至类白色晶状固体,一般可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和二甲基亚砜(DMSO)等常用极性有机溶剂,在水中溶解度有限。研究人员应参考随每批M191858提供的质量检验报告(CoA)核实具体纯度、熔点和溶解度数据。
科研应用与合成价值
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯的双官能团特性使其成为多步有机合成中极具价值的中间体。游离酚羟基可用于选择性O-烷基化、O-酰化、醚化或偶联反应,而甲酯基则可水解为相应羧酸、还原为苄醇,或转化为酰胺衍生物。甲氧基在强反应条件下可发生去甲基化,进而暴露出第二个羟基,从而提供更多结构多样性。
在药物化学领域,此类结构的酚类甲酯已被用作天然产物类似物的前体,以及构效关系(SAR)研究的骨架结构。给电子性的甲氧基和羟基可调控芳环的电子密度,进而影响与生物靶点的结合相互作用。在材料化学领域,此类化合物已被探索用作功能聚合物和树脂合成中的单体或交联剂。研究人员在开展合成工作前,建议查阅原始文献以获取针对特定应用的实验方案。
操作、储存与安全规范
与所有实验室化学品一样,操作3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯时须遵守标准实验室安全规范。使用前务必查阅M191858的安全数据表(SDS),其中包含该化合物的权威危害分类、急救措施及废弃物处置指南。
储存:将化合物保存于密封容器中,避光防潮,在室温或产品标签及CoA规定的条件下储存。酚类试剂长期暴露于空气和湿气中可能导致缓慢降解。
个人防护装备(PPE):称量或处理纯品时,须佩戴实验室防护服、耐化学品手套和安全护目镜等适当防护装备。在通风良好的区域或通风橱中操作,以减少细小颗粒物的吸入暴露。
废弃物处置:根据管辖芳香族有机化合物的当地法规处置废弃物和废弃容器,切勿将有机试剂废液倒入下水道。
质量、纯度与采购指南
Aladdin Scientific以货号M191858供应3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。批次特定的质量检验报告(CoA)载明纯度规格及分析数据(包括HPLC、GC或NMR等技术的检测结果),可按需索取或在产品页面获取。研究人员应根据应用灵敏度选择适当的纯度等级:生物测定和精确物理化学测量推荐使用高纯度等级,而探索性合成工作可使用标准等级。
如需大批量采购、定制包装,或咨询特定纯度等级及分析证书,请联系Aladdin Scientific技术支持团队或您所在地区的销售代表。批次间一致性对可重复性研究至关重要;请务必在实验记录本和发表文章中记录批号。
常见问题
溶解3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯推荐使用哪些溶剂?
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯通常可溶于极性有机溶剂,包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和DMSO。由于其疏水性芳香核的存在,在水中溶解度有限。在大规模使用前应先进行小量溶解测试,并参考批次CoA中已确认的溶解度数据。
应如何储存3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,避光、避热、防潮,在室温下保存(产品标签或CoA另有说明的除外)。酚类化合物长期暴露于空气中易发生氧化降解,因此建议尽量减少容器顶空,并对已开封容器采用惰性气氛保存。
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯的游离羟基是否可以被选择性官能化?
是的,3位的酚羟基可通过O-烷基化(例如在碱存在下与卤代烷反应)、O-酰化或Mitsunobu反应等进行选择性官能化,而甲酯基在温和条件下保持不变。当分子中存在多个反应位点时,需谨慎选择反应条件和保护基策略,以实现化学选择性。
可采用哪些分析方法表征3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯的纯度?
常用分析方法包括带紫外检测器的高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)以及核磁共振(NMR)波谱(1H和13C)。质谱(MS)可用于确认分子结构。Aladdin Scientific提供的批次特定CoA将详细说明货号M191858所采用的分析方法及相应纯度数值。
参考文献
- Safety Data Sheet: Methyl 3-hydroxy-5-methoxybenzoate, Aladdin Scientific, SKU M191858. Consult current SDS for up-to-date hazard and handling information.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. General reference for esterification, O-alkylation, and related reactions of phenolic compounds.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. Textbook reference for functional group transformations relevant to benzoate esters and phenols.
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