什么是methyl 5-bromo-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate？

Methyl 5-bromo-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate（阿拉丁货号M678839）是一种卤代吲唑衍生物，具有三个关键官能团：5位芳基溴、6位甲基以及吲唑环系3位甲酯。吲唑核心是由苯环与吡唑环稠合而成的双环芳杂环骨架，在生物活性分子和药物候选物中频繁出现。亲电性芳基溴与可水解甲酯的组合，使该化合物在药物发现和材料研究的多步合成序列中具有极高的灵活性。

主要化学性质与操作注意事项

作为一种溴代芳香酯，methyl 5-bromo-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate在室温下为固态。吲唑NH质子使该化合物具有一定的两性特征：既可作为弱酸（NH），也可通过环氮进行配位。甲酯在强酸或强碱水溶液条件下易发生水解；因此，反应应在与酯稳定性相容的条件下进行，除非有意将酯水解为羧酸。

操作时，适用精细化学品试剂的标准实验室防护措施。请在通风良好的通风橱中操作，佩戴适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜），避免吸入粉尘。使用前请查阅安全数据表（SDS），以获取该化合物的完整危害信息。

储存与稳定性

为长期保持methyl 5-bromo-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate的品质，应将化合物存放于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光的环境中。一般建议将卤代吲唑构建模块冷藏保存（2–8 °C），以尽量减少降解。避免长时间暴露于潮湿和强光环境中。从冷藏环境中取出时，应在开盖前先将容器平衡至室温，防止冷凝水污染样品。

当前来源资料中不包含经验证的长期稳定性数据；如需了解经验证的货架期信息，请咨询阿拉丁科技技术团队或参阅SDS。

合成应用与交叉偶联反应

该吲唑5位的芳基溴是钯或镍催化交叉偶联反应的主要合成位点。常见转化包括：

• 铃木–宫浦偶联：引入芳基或杂芳基硼酸/硼酸酯，构建在激酶抑制剂等药物类别中普遍存在的联芳基或杂芳基-吲唑骨架。
• Buchwald–Hartwig胺化：形成C–N键以引入氨基，适用于构建含胺药效团。
• Negishi或Kumada偶联：在需要其他亲核试剂时，使用有机锌或有机镁试剂进行碳–碳键形成。

C-3位的甲酯提供了额外的多样化位点：可水解为游离羧酸、还原为醇、通过氨解转化为酰胺，或用于缩合反应。当需要N-选择性转化时，吲唑NH可进行保护（如Boc或SEM保护基）。这些特性共同使该化合物成为文库合成和先导化合物优化项目中高度通用的骨架。

订购、供货与质量

Methyl 5-bromo-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylate可通过阿拉丁科技货号M678839订购。该化合物亦与药石科技目录编号PBLJ4076交叉引用，便于研究人员进行文献检索或供应商比较。如需了解当前价格、可用包装规格、质量证书及库存状态，请联系阿拉丁科技销售团队或访问阿拉丁官网产品页面。

阿拉丁科技提供的试剂仅供研究使用。请始终确认其是否适用于您的具体应用，并参阅每批次随附的分析数据（如HPLC纯度、NMR谱图）。