6-氨基-5-氯烟酸甲酯:性质与实验室常见问题解答
6-氨基-5-氯烟酸甲酯:性质与实验室常见问题解答
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate是一种卤代氨基吡啶酯,是药物和农用化学品合成中用途广泛的杂环构建模块。
- 化学名称
- 6-氨基-5-氯烟酸甲酯
- 同义词
- Methyl 6-amino-5-chloropyridine-3-carboxylate;6-氨基-5-氯烟酸甲酯
- Aladdin货号
- M732555
- 化合物类别
- 卤代氨基吡啶酯 / 杂环构建模块
- 关键官能团
- 伯胺(–NH₂)、芳基氯(C–Cl)、甲酯(–COOCH₃)、吡啶环
- 典型应用
- 药物中间体、农用化学品合成、交叉偶联反应、杂环化学
概述与化学特性
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate(Aladdin货号:M732555)是一种取代吡啶衍生物,其芳香环上具有三种不同的活性官能团:位于6号位的伯氨基、位于5号位的氯取代基以及位于3号位(烟酸酯位置)的甲酯基。给电子基团与吸电子基团的组合赋予该化合物良好的电子多样性,使其能够参与多种合成转化反应。
该化合物属于卤代氨基烟酸酯类,由于吡啶环广泛存在于生物活性分子和已获批药物中,此类化合物被公认为药物化学中的优势骨架。其IUPAC名称为methyl 6-amino-5-chloropyridine-3-carboxylate。
主要合成应用
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate是一种多功能中间体,可用于多种重要合成场景:
- 钯催化交叉偶联:C-5位的芳基氯可参与Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联反应,引入芳基、烯基或氨基,实现吡啶骨架的快速多样化。
- 亲核芳香取代(SNAr):受相邻酯基和环氮激活的缺电子吡啶环,有利于与氧或氮亲核试剂发生SNAr反应,尤其是在C-5氯取代位。
- 酰胺和脲键形成:C-6位的游离伯氨基可被酰化,或转化为脲、氨基甲酸酯和磺酰胺,从而获得富含药效团的衍生物。
- 酯水解或转酰胺化:甲酯在标准条件下易水解为相应羧酸,或转化为酰胺,便于进一步官能化。
- 杂环环化:氨基与酯基(或氯)的双功能反应性支持环化生成稠合双环体系,如吡啶稠合环,与激酶抑制剂及抗菌骨架相关。
操作、储存与安全
与大多数卤代氨基杂环化合物一样,使用Methyl 6-amino-5-chloronicotinate时应遵循标准实验室预防措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。尤其在称量或处理固体粉末时,应在通风良好的通风橱内操作。
- 储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好处,远离强氧化剂和强酸。建议冷藏储存(2–8 °C)以保持长期稳定性,短期内室温储存通常也可接受。避免长期暴露于潮湿和光照环境中。
- 稳定性:该化合物在正常实验室储存条件下预计稳定。芳基氯在环境条件下反应活性不高,但在适当催化或强制条件下将参与反应。
- 废弃处理:按含卤有机废物处理,遵循当地机构和法规要求,勿倒入下水道。
注意:请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取该产品批次的权威危害、操作、急救和处置信息。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以研究级试剂的形式供应Methyl 6-amino-5-chloronicotinate(货号:M732555)。客户应查阅当前产品页面及批次分析证书(CoA),获取批次特定的纯度数据、熔点、NMR表征及HPLC或GC纯度确认信息。此类卤代氨基烟酸酯中间体的典型表征包括:
- 通过HPLC或GC确认纯度(批次特定;请查阅CoA)
- 通过¹H NMR和/或质谱确认结构
- 熔点作为附加的结构验证指标
如需特定纯度等级(如≥97%、≥98%),请在下单前联系Aladdin Scientific客服或您所在地区的销售代表,确认可用批次的规格。
订购与供货情况
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate可通过Aladdin Scientific货号M732555订购。如需下单或请求报价:
- 访问Aladdin Scientific官网,搜索货号M732555或产品名称。
- 选择所需包装规格和数量,添加至购物车,或为机构采购订单申请正式报价。
- 如需大批量采购、定制包装或加急交货,请直接联系Aladdin Scientific客户服务。
- 注册账户用户可通过在线门户查看订单历史、发票及物流跟踪信息。
库存情况和货期因地区而异。Aladdin Scientific建议在产品页面查看实时库存状态,或对于时间敏感的项目联系当地代表。
常见问题
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate在研究中有哪些用途?
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate主要用作药物化学和有机合成中的多功能杂环构建模块。其芳基氯可参与钯催化的交叉偶联反应,伯氨基可发生酰化、脲和磺酰胺形成反应,甲酯可水解或转化为酰胺,使其成为构建含吡啶复杂分子的多用途中间体,广泛应用于药物发现和农用化学品开发。
如何储存Methyl 6-amino-5-chloronicotinate以保持其稳定性?
该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好处,避免受潮、光照及与强氧化剂、强酸等不相容物质接触。通常建议在2–8 °C冷藏储存以保持长期稳定性。请始终参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)和分析证书,获取批次特定的储存指导。
Methyl 6-amino-5-chloronicotinate中的芳基氯能否发生Suzuki偶联反应?
是的,缺电子吡啶环上的芳基氯(如Methyl 6-amino-5-chloronicotinate中的氯取代基)通常可进行钯催化的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应,尤其是在采用设计用于C–Cl键氧化加成的配体(如SPhos或XPhos等大位阻膦配体)时。反应条件应根据特定硼酸偶联伴侣和目标收率进行优化。氯代吡啶类似物的Suzuki偶联文献先例支持该应用,但针对该具体底物的条件应通过实验验证。
Aladdin的Methyl 6-amino-5-chloronicotinate(M732555)提供哪些纯度等级?
Aladdin Scientific以货号M732555提供研究级Methyl 6-amino-5-chloronicotinate。如需批次特定的纯度信息,客户应查阅产品页面上的分析证书(CoA),或联系Aladdin Scientific客户服务。如您的应用需要特定最低纯度,请在订购前与Aladdin团队确认供货情况。
在实验室处理Methyl 6-amino-5-chloronicotinate时应采取哪些安全预防措施?
应遵循标准实验室预防措施:佩戴丁腈手套、实验服和护目镜,在通风橱中操作以避免吸入粉尘或蒸气。避免与皮肤、眼睛和衣物接触。按当地法规将废弃物作为含卤有机废物处理。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取全面的危害和急救信息。
如何从Aladdin Scientific订购Methyl 6-amino-5-chloronicotinate?
您可以通过Aladdin Scientific官网直接订购Methyl 6-amino-5-chloronicotinate(货号:M732555),搜索货号或产品名称,选择所需包装规格,然后结账或申请正式报价。如需大批量订购、定制包装或机构采购订单,请联系Aladdin Scientific客户服务或您所在地区的销售代表寻求帮助。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: Methyl 6-amino-5-chloronicotinate, SKU M732555. Aladdin Scientific.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for ester, amine, and aryl halide reactivity.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
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