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N-(2-氨基乙基)甘氨酸:性质、用途及PNA合成

N-(2-氨乙基)甘氨酸是一种双功能氨基酸衍生物,作为肽核酸(PNA)化学合成的通用骨架单体,使研究人员能够构建具有优异杂交性能的序列特异性核酸模拟物。

化学名称
N-(2-氨乙基)甘氨酸
分子式
C4H10N2O2
分子量
118.13 g/mol
CAS号
源材料中未确认,请参阅审查标记
主要应用
肽核酸(PNA)合成中的骨架单体
官能团
伯胺、仲胺、羧酸
溶解性
可溶于水;在有机溶剂中的溶解性有所不同,请参阅审查标记

化学特性与结构

N-(2-氨乙基)甘氨酸(AEG)是一种小型双功能分子,结合了乙二胺单元与甘氨酸残基的结构特征。其分子式为C4H10N2O2,分子量约为118.13 g/mol。该分子含有三个关键的氮/氧官能团:末端伯胺(–NH2)、将乙烯桥与乙酸部分相连的仲胺(–NH–)以及羧酸基团(–COOH)。

这种官能团排列赋予AEG相当大的化学多功能性。伯胺可用于逐步PNA单体偶联中的酰化反应,而仲胺则构成重复PNA骨架单元的氮中心。羧酸末端通过标准酰胺键形成化学反应实现链延伸。由于AEG在其骨架处无手性,由其组装的PNA寡聚体不具备天然DNA和RNA糖磷酸骨架中固有的手性,这对杂交热力学具有重要影响。

在肽核酸(PNA)合成中的作用

肽核酸是合成核酸类似物,其中天然的脱氧核糖磷酸骨架被由重复的N-(2-氨乙基)甘氨酸单元组成的拟肽支架所取代。每个AEG单元在其仲氮上与核碱基-乙酸侧链功能化,重建了与互补DNA或RNA链进行Watson-Crick杂交所需的碱基堆叠和氢键能力。

在固相PNA合成中,Boc或Fmoc保护的AEG衍生单体按顺序与树脂结合的生长链偶联,与标准Fmoc多肽合成类似。由于AEG骨架在生理pH下不带电荷——不同于天然核酸带负电的磷酸二酯骨架——PNA:DNA和PNA:RNA双链体通常具有更高的热稳定性,与相同序列的DNA:DNA双链体相比,熔解温度更高。这种增强的亲和力使PNA工具在反义、反基因、诊断和生物传感器应用中具有强大的功能。

Aladdin Scientific提供的N-(2-氨乙基)甘氨酸(货号:A124646)为研究人员提供了制备定制PNA单体或探索核酸化学研究中骨架修饰策略所需的基本构建块。

PNA骨架组装以外的研究应用

尽管AEG最广为人知的是作为PNA骨架前体,但其双功能胺-酸特性使其在多种其他研究领域中同样适用。在配位化学和螯合研究中,AEG的仲胺和羧酸根可参与金属离子配位,为探索氮/氧供体配体提供了简单的骨架。同样,AEG也被评估为组合化学库中的构建块,用于拟肽或小分子药物发现项目。

在生物偶联和连接子化学中,AEG的游离伯胺可与NHS酯、异氰酸酯或醛(通过还原胺化)选择性反应,在表面、纳米粒子或生物分子上安装功能性手柄,同时羧酸末端仍可用于进一步偶联。这种双点反应性也使AEG成为制备标记探针和亲和试剂中候选的间隔臂或双功能交联剂。

研究修饰寡核苷酸骨架的研究人员——包括研究吗啉代、磷酰胺或混合骨架类似物的人员——也可将AEG用作机理研究和构效关系研究中的参考化合物或中间体。

操作、储存和安全注意事项

N-(2-氨乙基)甘氨酸在室温下为固体试剂。与所有含胺化合物一样,操作时应佩戴适当的个人防护设备,包括手套、安全眼镜和实验室外套。应避免吸入粉尘;在称量或转移化合物时,建议在通风良好的区域或通风橱中操作。

储存方面,试剂应保存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离强氧化剂和酸,因为这些物质可能与游离胺基发生反应。具体推荐的储存温度和确认的货架期数据应参照Aladdin Scientific提供的每批A124646的分析证书(CoA)进行核实。

研究人员应查阅A124646的安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类、急救措施以及符合当地法规的处置指导。精确的GHS分类和H/P声明因批次而异,应从官方SDS文件中确认。

为何选择Aladdin Scientific A124646

Aladdin Scientific以研究级试剂的形式供应N-(2-氨乙基)甘氨酸(货号:A124646),适用于合成化学、核酸类似物研究及相关生命科学应用。每批次均附有分析证书,通过标准分析方法详细说明纯度和身份确认信息。

采购团队将发现具有竞争力的价格和灵活的包装规格,以满足探索性研究需求和大规模合成项目的需要。Aladdin Scientific的质量控制流程旨在让研究人员确信该试剂符合敏感下游应用(如PNA单体合成)所需的规格,其中骨架纯度直接影响偶联效率和最终寡聚体质量。

对于A124646的规格、兼容性或定制数量的技术问题,鼓励研究人员和实验室管理员直接联系Aladdin Scientific技术支持团队。

常见问题

N-(2-氨乙基)甘氨酸在研究中有什么用途?

N-(2-氨乙基)甘氨酸主要用作肽核酸(PNA)合成的关键骨架单体,PNA是一种合成核酸类似物,能以高亲和力和特异性与互补DNA或RNA杂交。它也被用于配位化学、生物偶联连接子开发以及组合化学中,作为双功能胺-酸构建块。

AEG骨架与天然DNA骨架有何不同?

与天然DNA带负电的脱氧核糖磷酸骨架不同,基于N-(2-氨乙基)甘氨酸的PNA骨架在生理pH下呈电中性且无手性。这种中性骨架消除了互补链之间的静电排斥,使得PNA:DNA或PNA:RNA双链体与相同长度和序列的DNA:DNA双链体相比,具有更高的热稳定性(更高的Tm)。

A124646的哪种纯度等级适合PNA单体合成?

对于PNA单体合成,建议使用高纯度试剂级,因为骨架杂质会对偶联效率和最终PNA寡聚体的质量产生不利影响。研究人员应查阅其拟使用的特定批次A124646的分析证书。请联系Aladdin Scientific技术支持,获取适合您应用的纯度规格指导。

N-(2-氨乙基)甘氨酸能溶于常见的实验室溶剂吗?

N-(2-氨乙基)甘氨酸因其两性氨基酸特性可溶于水。在DMF、DMSO或甲醇等有机溶剂中的溶解性可能有所不同,应通过实验验证或参照批次特定的CoA确认。在制备PNA合成用储备液时,通常采用水性或水-有机混合体系。

A124646应如何储存以保持稳定性?

A124646应储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离强酸和氧化剂。具体推荐的储存温度应参照每批次产品标签和随附的分析证书进行核实。每次使用后应立即重新密封容器,以防止吸湿。

参考文献

  1. Nielsen P.E., Egholm M., Berg R.H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide. Science, 1991, 254(5037): 1497-1500. doi:10.1126/science.1962210
  2. Egholm M., Buchardt O., Christensen L., et al. PNA hybridizes to complementary oligonucleotides obeying the Watson-Crick hydrogen-bonding rules. Nature, 1993, 365(6446): 566-568. doi:10.1038/365566a0
  3. Pellestor F., Paulasova P. The peptide nucleic acids (PNAs), powerful tools for molecular genetics and cytogenetics. European Journal of Human Genetics, 2004, 12(9): 694-700. doi:10.1038/sj.ejhg.5201226

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《N-(2-氨基乙基)甘氨酸:性质、用途及PNA合成》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/n-2-aminoethyl-glycine-properties-uses-pna-synthesis.html
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