N-(3-(二甲基氨基)丙基)辛酰胺:性质与应用
N-(3-(二甲基氨基)丙基)辛酰胺:性质与应用
N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺是一种合成脂肪酸酰胺,具有连接二甲氨基丙基头部基团的C8酰基链,赋予其两亲性,与表面活性剂、脂质生物学及药物递送研究密切相关。
- IUPAC命名
- N-[3-(二甲氨基)丙基]辛酰胺
- 分子式
- C13H28N2O
- 分子量
- 228.38 g/mol
- 化合物类别
- 脂肪酸酰胺 / 叔胺
- 关键结构特征
- 辛酰基(C8)酰基链,末端为二甲氨基丙基
- Aladdin货号
- C1043312
化学结构与理化性质
N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺(货号:C1043312)属于N-酰基脂肪酸酰胺类化合物。其结构由直链辛酰基(辛酸酰基,C8)通过酰胺键与3-(二甲氨基)丙胺部分共价连接而成。所得分子同时具有疏水性烷基尾链和亲水性、可pH滴定的叔胺头部基团,表现出显著的两亲性。
分子式为C13H28N2O,分子量约为228.38 g/mol。叔胺(类似二甲氨基丙基酰胺的pKa通常为9–10)在生理或弱酸性条件下可被质子化,赋予阳离子特性,可在制剂科学中加以利用。与酯类类似物相比,酰胺键赋予该化合物较高的代谢稳定性。
采购注意事项:研究人员在订购前应向Aladdin Scientific确认纯度规格、抗衡离子形式(游离碱或盐)及储存条件。
合成与制备背景
该化合物最简便的制备方法是在温和条件下,将辛酸(辛酸)或其活化衍生物(如辛酰氯或N-羟基琥珀酰亚胺酯)与3-(二甲氨基)丙胺(DMAPA)反应。由于分子中不含手性中心,该缩合反应无需考虑消旋化问题,可高效进行。可通过水相后处理或柱色谱法对产品进行高纯度分离。
替代路线包括在催化碱存在下使用碳二亚胺试剂(如EDC或DCC)进行直接酰胺偶联。溶剂选择(二氯甲烷、DMF或乙酸乙酯)和温度控制是优化产率的关键参数。研究人员应参阅原始文献和经验证的实验方案,以获取特定规模的操作指导。
审核提示:具体产率和反应时间数据未从原始文献中获取,此处不予引用;用户在重复实验前应查阅经同行评审的合成程序。
研究应用
中链脂肪酰基与可滴定叔胺的组合使N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺在多个研究领域具有重要价值:
- 表面活性剂与制剂科学:类似的二甲氨基丙基脂肪酸酰胺被广泛用作泡沫促进剂、黏度调节剂和调理剂。该化合物可作为研究两亲分子设计中构效关系的模型或构建块试剂。
- 脂质纳米颗粒(LNP)研究:可电离脂质样酰胺作为核酸递送系统的组分受到高度关注。可电离胺头部基团在酸性条件下促进内体逃逸,这是基于LNP的RNA治疗药物所利用的关键机制。该化合物可在机制研究中用作参考或探针分子。
- 膜生物物理学:两亲性酰胺可被整合到模型脂质膜中,用于研究相行为、膜流动性及蛋白质-脂质相互作用。
- 抗菌研究:具有阳离子头部基团的中链脂肪酸酰胺已被探索用于对抗革兰阳性和革兰阴性细菌的抗菌活性;该化合物可在此类研究中进行筛选。
审核提示:该化合物的具体生物活性数据在来源材料中不可获取;所有应用陈述反映的是化合物类别层面的知识,需要原始文献验证。
操作、储存与安全注意事项
与大多数含胺有机试剂一样,N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺应在通风良好的通风橱中操作,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。叔胺部分长时间接触可能导致皮肤和黏膜刺激。
储存条件应遵循供应商提供的分析证书。一般而言,此类脂肪酸酰胺应在室温或2–8°C下储存于密封容器中,远离强酸、氧化剂和潮湿环境。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解危险分类、急救措施和处置指导。
审核提示:该化合物的具体GHS危险分类、闪点和稳定性数据应参照Aladdin SDS进行核实;来源材料中未提供SDS数据。
常见问题
N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺的CAS号或PubChem CID是什么?
来源材料引用了PubChem标识符TJY-250415。研究人员在将其用于法规或发表背景之前,应直接在Aladdin Scientific产品页面(货号:C1043312)或PubChem上核实确定的CAS号和PubChem CID。
N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺与椰油酰胺丙基二甲胺是同一化合物吗?
不是。椰油酰胺丙基二甲胺(CAPDMA)是源自椰子油脂肪酸的商业混合物,因此含有一系列链长分布(C8–C18)。N-(3-(二甲氨基)丙基)辛酰胺是纯净的单链C8(辛酰基)同系物,是适用于机制研究和构效关系研究的化学结构明确的参考化合物。
该化合物能否用作纳米颗粒制剂中的可电离脂质组分?
其可电离叔胺和疏水酰基尾链使其在结构上类似于脂质纳米颗粒(LNP)研究中使用的可电离脂质。然而,相对较短的C8链以及缺乏其他结构复杂性(如不饱和度或支链),可能使其与优化的LNP脂质相比效果受限。它最适合定位为模型化合物或机制探针,而非临床级递送脂质。
Aladdin Scientific提供何种纯度和等级?
货号C1043312的纯度和等级规格应直接在Aladdin Scientific官网确认或联系客户支持获取,因为这些详细信息在现有来源材料中未作说明。
参考文献
- PubChem Compound Summary for N-(3-(Dimethylamino)propyl)octanamide, PubChem identifier TJY-250415. National Library of Medicine.
- Aladdin Scientific product page: N-(3-(Dimethylamino)propyl)octanamide, SKU C1043312.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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