N-4-Boc-氨基环己酮是什么？

N-4-Boc-氨基环己酮（IUPAC名：4-氧代环己基氨基甲酸叔丁酯；CAS号：179321-49-4）是一种脂环化合物，其环己酮环的4位连接有叔丁氧羰基（Boc）保护的氨基。Boc基团作为对酸不稳定的伯胺保护基，可在温和酸性条件下（如三氟乙酸或4 M盐酸/二氧六环溶液）选择性脱保护，而不影响对碱或氢解敏感的其他官能团。

该分子具有两个正交反应位点，可进行进一步修饰：亲电性的酮羰基可参与亲核加成、还原胺化、缩合及Wittig类反应；去除Boc后释放的游离氨基可参与酰化、磺酰化及进一步偶联反应。这种双重官能团特性使N-4-Boc-氨基环己酮成为构建复杂、富含sp³杂化中心的药物中间体的重要骨架。

在合成与药物发现中的应用

该化合物主要用作药物化学和工艺化学中的构建模块，关键合成应用包括：

• 还原胺化：酮基在还原剂（如NaBH₃CN或NaBH(OAc)₃）存在下与伯胺或仲胺反应，将多种胺基取代基引入环己烷环，经Boc脱保护后可快速获得4-氨基环己基胺衍生物。
• 亲核加成：Grignard试剂和有机锂试剂与酮羰基加成，生成含保护氨基的叔醇中间体，适用于合成CNS活性化合物和激酶抑制剂骨架。
• 缩合反应：酮基可参与Wittig、HWE及相关烯烃化反应，获得外环烯烃中间体。
• 基于片段和骨架跳跃策略：富含sp³中心、可双环化的核心骨架在基于片段的药物发现（FBDD）项目中具有重要价值，可提高三维性以改善选择性并降低研发失败率。

该化合物常作为蛋白酶抑制剂、GPCR配体及其他含4-取代环己基胺基序治疗靶点合成中的关键中间体。

操作、储存与安全

储存：将N-4-Boc-氨基环己酮置于密封容器中，于2–8°C或阴凉干燥处室温避光防潮保存。在推荐条件下，该化合物至少稳定24个月。为最大限度延长货架期，建议长期储存于–20°C。

操作：使用标准实验室个人防护装备（PPE）：实验服、丁腈手套和防护眼镜。称量或溶解物料时应在通风良好的通风橱中操作，避免吸入细粉尘。根据标准GHS标准，该化合物未被归类为急性毒性物质，但与所有精细化学品一样，应避免摄入、吸入及长时间皮肤接触。

溶解性：可自由溶于常用有机溶剂，包括二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、甲醇、DMSO和乙腈，微溶于水。合成用途的典型储备液在DMSO中配制（浓度可达约100 mM）或使用DCM溶解。

稳定性注意事项：Boc基团在碱性和中性条件下稳定，但在强酸（如TFA/DCM、HCl/二氧六环）中易发生断裂。除非有意进行脱保护，否则应避免长时间暴露于酸性条件。在正常实验室条件下，酮基对环境湿度稳定。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific供应N-4-Boc-氨基环己酮（SKU：N134328），纯度通常≥97%，经HPLC和/或NMR分析测定。每批产品均附有质量检验报告（CoA），注明外观、纯度、熔点及NMR数据。需要更高纯度以用于灵敏检测的研究人员，请联系我们的技术团队咨询定制规格事宜。

参考表征数据：¹H NMR（400 MHz，CDCl₃）显示环己酮环质子、NH质子（宽峰）及Boc叔丁基特征单峰（约δ 1.45 ppm）。IR谱图中羰基伸缩振动频率出现在约1710–1720 cm⁻¹（酮羰基）和约1690 cm⁻¹（氨基甲酸酯C=O）处。

批次专属CoA可通过Aladdin Scientific官网产品页面使用标签上的批次号下载。如需其他分析数据（如GC、元素分析、手性HPLC），请通过客户服务门户提交申请。

订购与供货情况

N-4-Boc-氨基环己酮可通过Aladdin Scientific以产品编号N134328订购。通常备有多种包装规格，以满足探索阶段（毫克级）和工艺开发阶段（克级）项目的需求。如需大批量或定制规格，请联系我们的销售团队获取报价。

订单可通过Aladdin Scientific在线商店直接下单，也可通过电子邮件发送采购订单或经授权采购平台进行。标准运输在常温下进行，配有适当的干燥剂包装；如需冷链运输，可提前安排。国际订单须遵守相关出口法规，可能需要额外备货时间。

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