N-乙酰-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸:关键信息与常见问题解答
N-乙酰-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸:关键信息与常见问题解答
N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine是一种含氟、N-乙酰基保护的非天然D-氨基酸,广泛用作药物化学、多肽研究及制药开发中的合成构建模块。
- 化学名称
- N-乙酰基-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸
- 化合物类别
- 含芳基氟取代基的N-乙酰基保护非天然D-氨基酸
- 立体化学
- α碳为D构型
- 关键结构特征
- β位含2,6-二氟苯基;氨基上具有N-乙酰基保护基
- 典型应用
- 用于多肽合成、药物化学及制药研究的合成构建模块
- 供应商货号
- N731612(Aladdin Scientific)
N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine是什么?
N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-丙氨酸是一种非蛋白源性含氟氨基酸衍生物,属于非天然D-氨基酸类化合物。其结构以D-丙氨酸为骨架,β碳连接2,6-二氟苯芳基,α氨基由乙酰基保护。
苯环2,6位引入两个氟原子赋予该化合物独特的电子效应和空间效应。氟取代在药物化学中被广泛应用,可调节候选药物的代谢稳定性、亲脂性、膜渗透性及结合亲和力。
N-乙酰基作为氨基的保护基,使该化合物成为多功能合成中间体,广泛用于制备多肽类药物、酶抑制剂及其他生物活性分子。
结构与化学性质
2,6-二氟苯基取代模式形成空间位阻较大的芳环。两个邻位氟原子限制了苯基–亚甲基键的旋转,可影响衍生多肽和拟肽分子的构象偏好。
氟原子通过诱导效应表现出强烈的吸电子性,改变邻近官能团的pKa,并影响分子的整体极性。这些特性通常被用于精细调节含氟候选药物的药代动力学和药效学特征。
α碳的D-立体构型赋予该化合物对大多数天然L-氨基酸特异性蛋白酶的抵抗力,有利于设计具有代谢稳定性的多肽和拟肽分子,适用于体内应用研究。
操作、储存与安全注意事项
与大多数精细化学品研究试剂一样,N-乙酰基-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸应在通风良好的实验室环境中操作,并配备手套、实验服和护目镜等标准个人防护装备。
为确保最佳稳定性,应将化合物密封储存,避免受潮和光照,储存温度参照产品标签或质量检验报告中的规定。研究人员应查阅每批货物随附的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类及急救措施。
避免与强氧化剂或强碱接触,以防乙酰基保护基水解。若配制成溶液,建议现配现用,或在敏感实验前验证特定溶剂条件下的稳定性。
在Aladdin Scientific订购与产品规格
N-乙酰基-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸可通过Aladdin Scientific购买,货号为N731612。研究人员及采购人员可直接通过Aladdin Scientific官网下单,或联系销售团队咨询大批量采购或定制包装需求。
每批产品均附有质量检验报告(CoA),确认经标准分析方法测定的产品鉴别和纯度信息。如需特定纯度等级、定制规格或技术文档,请在下单前联系Aladdin Scientific技术支持团队。
如有关于付款方式、促销活动、物流时效或退货政策的问题,请参阅Aladdin Scientific官网相关页面或直接联系客服团队。
常见问题
N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine有哪些用途?
N-乙酰基-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸主要用作药物化学和多肽研究中的合成构建模块。其含氟芳基侧链和N-乙酰基保护基使其成为制备非天然多肽、拟肽分子及含氟候选药物的多功能中间体。研究人员还将其用于研究氟取代对多肽构象和生物活性的影响。
D构型对该化合物有何重要意义?
该氨基酸衍生物α碳的D构型赋予其对蛋白水解酶的抵抗力,因为这些酶对天然蛋白质中存在的L-氨基酸具有高度选择性。与全L-型多肽相比,含D-氨基酸的多肽在生物环境中代谢稳定性更高。这一立体化学特性在药物研发中尤为重要,因为延长体内半衰期是药物研发的重要目标。
2,6-二氟苯基中两个氟原子的作用是什么?
苯环2,6位的两个氟原子在两个邻位引入空间位阻,限制构象自由度,并影响衍生结构中芳基的空间取向。此外,氟具有强电负性,通过诱导效应吸电子,可改变芳环及邻近官能团的电子性质。这些综合效应在药物化学中被广泛用于提高候选药物的代谢稳定性、结合选择性和膜渗透性。
如何储存N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于避光、干燥处,并远离强氧化剂、强碱等不相容物质。具体推荐储存温度请参阅产品标签及随附的质量检验报告(CoA)。长期储存时,按照CoA规定的条件保存有助于维持化学完整性。
如何在Aladdin Scientific订购N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine?
您可通过Aladdin Scientific官网使用货号N731612直接订购N-乙酰基-3-(2,6-二氟苯基)-D-丙氨酸。如需大批量采购、定制规格或更多技术信息,请联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队。官网上提供多种付款方式和交货条款供选择。
参考文献
- Fluorine in medicinal chemistry: general principles and recent advances. (Textbook-level reference; specific citation not provided in source material.)
- D-Amino acids in biological systems and drug design. (Textbook-level reference; specific citation not provided in source material.)
- Aladdin Scientific product page: N-Acetyl-3-(2,6-difluorophenyl)-D-alanine, SKU N731612.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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