技术文章

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺:性质与实验室应用

N-Acetyl 3,5-dibromoaniline is a brominated aromatic acetamide that serves as a versatile intermediate in pharmaceutical, agrochemical, and specialty chemical synthesis.

IUPAC名称
N-(3,5-二溴苯基)乙酰胺
分子式
C₈H₇Br₂NO
分子量
292.95 g/mol
官能团
乙酰胺基(–NHCOCH₃),3位和5位各一个芳基溴
主要应用
用于医药和农化研究中溴代芳香化合物合成的中间体
阿拉丁货号
N180016

化学特性与结构

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺,又称N-(3,5-二溴苯基)乙酰胺,是一种芳香族乙酰胺,其苯环3位和5位对称地连接溴原子,1位连接乙酰胺基(–NHCOCH₃)。分子式为C₈H₇Br₂NO,分子量约为292.95 g/mol。两个溴取代基的对称排布赋予该化合物独特的电子效应和空间效应,使其成为多步有机合成中极具价值的基础构件。

乙酰胺保护基降低了苯胺氮的亲核性,并引导亲电芳香取代反应在可预测的环位置上发生。这种特性组合——可用于交叉偶联的芳基溴以及被保护的胺基——使N-乙酰基-3,5-二溴苯胺成为一种高效的双官能合成子。

合成应用与反应活性

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺中的两个芳基C–Br键非常适合用于钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化及Sonogashira偶联等。这些反应允许研究人员在3位和/或5位引入多种芳基、杂芳基、炔基或氨基取代基,从单一骨架快速产生结构多样性。

乙酰胺基在酸性或碱性水溶液条件下可水解,重新得到游离苯胺,从而在进一步官能化后获得3,5-二溴苯胺衍生物。此外,乙酰胺氮也可被烷基化或酰基化,生成N,N-双取代变体。因此,该化合物是制备需要对称卤代苯胺核心的生物活性分子、染料和特种聚合物的重要前体。

在农化和医药发现项目中,对称溴代苯胺(如本化合物)是除草剂、杀菌剂和激酶抑制剂骨架合成的关键中间体,但研究人员应查阅一级文献以了解具体的结构类似物信息。

操作、储存与安全

与所有含苯胺基团的有机溴化合物一样,N-乙酰基-3,5-二溴苯胺在操作时应采取适当的防护措施。建议研究人员在通风良好的通风橱中操作,并佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服,以减少皮肤和吸入暴露。

该化合物应存放在密封容器中,远离强氧化剂、强碱和点火源。在干燥、凉爽的环境下储存(通常为室温或略低,并做好防潮处理)有助于长期保持纯度和稳定性。使用前请查阅产品安全数据表(SDS),了解当地司法管辖区有关废弃处理、运输分类和急救程序的具体规定。

含溴代芳香化合物的废物必须按照当地环保法规进行处理;请勿倒入下水道或与普通实验室废物混合丢弃。

规格与质量注意事项

在为研究用途采购N-乙酰基-3,5-二溴苯胺时,纯度是一个关键参数。单溴类似物(N-乙酰基-3-溴苯胺或N-乙酰基-5-溴苯胺)或未反应的起始苯胺等杂质会干扰后续反应,尤其是在催化剂用量较低的敏感交叉偶联反应中影响更为显著。

阿拉丁科学以货号N180016供应该化合物。研究人员应索取或审查每批次的分析证书(CoA),通过HPLC或GC检查纯度,并根据应用需要通过熔点、核磁共振或质谱数据验证其身份。批次间的一致性在构效关系(SAR)研究中尤为重要。

如需采购咨询、批量定价或定制纯度规格,请联系阿拉丁科学技术支持团队讨论您的项目需求。

常见问题

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺在有机合成中有什么用途?

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺主要用作多步合成中的双官能构建单元。其两个芳基溴基团可参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig、Sonogashira偶联),而乙酰胺基作为保护胺,在需要时可水解得到游离苯胺。这使其在医药、农化及特种材料研究中具有重要价值。

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺应如何储存以保持纯度?

该化合物应存放在密封容器中,置于凉爽干燥的环境下,远离强氧化剂、强碱和点火源。干燥环境有助于防止因受潮引起的降解。请务必查阅产品SDS和CoA,以获取特定批次的储存建议。

N-乙酰基-3,5-二溴苯胺中的乙酰胺保护基可以去除吗?

可以。乙酰胺基(–NHCOCH₃)可在酸性(如稀盐酸或稀硫酸)或碱性水溶液条件下水解,重新得到相应的游离胺,即3,5-二溴苯胺。应优化水解条件,以避免与芳基溴取代基发生竞争性反应。

阿拉丁科学提供的N-乙酰基-3,5-二溴苯胺纯度等级是多少?

阿拉丁科学以货号N180016供应N-乙酰基-3,5-二溴苯胺。如需特定纯度数据,研究人员应索取相应批次的最新分析证书(CoA)。如需定制纯度规格或批量采购,请联系阿拉丁科学技术支持团队。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for aromatic substitution and acetamide hydrolysis chemistry.
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. General reference for Suzuki cross-coupling applicable to aryl bromide substrates. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Aladdin Scientific Product Page, N-Acetyl 3,5-dibromoaniline, SKU N180016. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《N-乙酰基-3,5-二溴苯胺:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/n-acetyl-3-5-dibromoaniline-properties-lab-uses.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 0 人觉得有帮助