N-Boc-2-氨基乙醛:用途、反应与关键事实
N-Boc-2-氨基乙醛:用途、反应与关键事实
N-Boc-2-aminoacetaldehyde是一种多功能Boc保护的氨基醛砌块,广泛应用于有机合成,尤其是作为Horner-Wadsworth-Emmons反应的关键底物,用于构建GABA衍生的α-酮酰胺和酯单元。
- 化学名称
- N-Boc-2-氨基乙醛(又名N-(叔丁氧羰基)氨基乙醛)
- 货号
- N134474
- 化合物类别
- Boc保护的氨基醛;有机砌块
- 关键反应
- 与膦酸酯试剂发生Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)烯化反应
- 主要合成应用
- 用于制备GABA衍生的α-酮酰胺和α-酮酯单元
- 保护基
- 胺氮上的叔丁氧羰基(Boc)保护基
什么是N-Boc-2-氨基乙醛?
N-Boc-2-氨基乙醛是一种有机砌块,由一个两碳醛链构成,其2位上连接有Boc(叔丁氧羰基)保护的伯胺。Boc基团作为一种对酸敏感的临时保护基,可在保护胺官能团的同时对醛端进行选择性操作。这种双官能团设计使该化合物成为多步合成中高度灵活的中间体。
醛基具有亲电性,可与多种亲核试剂及缩合反应伙伴发生反应;而Boc基团在需要游离胺参与后续转化时,可在温和酸性条件下(如TFA或盐酸/二氧六环)选择性脱除。这种正交反应性是其在药物化学和天然产物合成中被广泛采用的重要原因。
关键反应与合成应用
Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)烯化反应:N-Boc-2-氨基乙醛最主要的已记录反应是作为醛组分与稳定化的膦酸酯碳负离子发生HWE反应。该反应以立体选择性方式在氨基乙醛片段与含羰基的膦酸酯试剂之间引入烯键,通常以(E)式烯烃为主要产物。所得加合物含有GABA(γ-氨基丁酸)衍生骨架及α-酮酰胺或α-酮酯官能团,这些基团本身即为重要的药效团和合成句柄。
GABA衍生砌块:γ-氨基丁酸(GABA)是关键的抑制性神经递质,其衍生合成单元在药物化学中被广泛用于开发中枢神经系统活性化合物、酶抑制剂及拟肽化合物。通过N-Boc-2-氨基乙醛与HWE试剂反应制得的α-酮酰胺和α-酮酯单元,可进一步通过还原胺化、亲核加成或环化反应加以修饰。
其他潜在转化:作为活性醛,N-Boc-2-氨基乙醛还可能参与还原胺化、Wittig反应、醛醇缩合,以及作为保护策略形成缩醛或半缩醛。研究人员在应用前应查阅原始文献以确认具体反应条件。
操作、储存与稳定性注意事项
一般操作:与大多数活性醛和Boc保护胺类似,N-Boc-2-氨基乙醛在操作时应尽量在惰性气氛(氮气或氩气)下进行,以减少醛基的氧化和水合。操作时须穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解产品特定危害信息。
储存:该化合物应密封储存,避免受潮、受热和光照。通常建议将含醛砌块低温保存(如2–8°C或按产品标签说明),以减缓分解。货号N134474的具体储存条件请以产品标签或SDS为准。
稳定性:醛类化合物易被氧化为相应的羧酸,在水性条件下也可能发生低聚或水合。Boc基团在碱性和中性水性条件下稳定,但在强酸(如TFA、HCl)条件下会发生裂解。除非有意进行Boc脱保护,否则应避免长时间暴露于酸性介质中。
从Aladdin Scientific订购与采购
N-Boc-2-氨基乙醛可通过Aladdin Scientific以货号N134474购买。研究人员和采购人员可直接通过Aladdin Scientific官网下单,或联系销售团队进行咨询。下单前,请与Aladdin Scientific团队确认所需数量、纯度规格及相关监管文件需求(如分析证书、SDS)。
如需大批量采购、定制合成咨询或技术规格方面的问题,请联系Aladdin Scientific技术支持或销售部门。货期、价格和库存情况可能有所变化,请访问产品页面或联系客服获取最新信息。
常见问题
N-Boc-2-氨基乙醛在有机合成中有哪些用途?
N-Boc-2-氨基乙醛主要用作有机砌块。它与Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)试剂反应,生成GABA衍生的α-酮酰胺和α-酮酯单元,是药物化学、天然产物合成和拟肽研究中的重要中间体。
什么是Horner-Wadsworth-Emmons反应?N-Boc-2-氨基乙醛如何参与该反应?
Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应是一种基于膦酸酯的烯化反应,可将醛转化为具有高(E)式选择性的烯烃。N-Boc-2-氨基乙醛作为亲电性醛组分,与稳定化的膦酸酯碳负离子反应,引入烯键并生成GABA衍生的α-酮酰胺或酯加合物。
N-Boc-2-氨基乙醛应如何储存以保持其完整性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光的环境中。建议低温保存(通常为2–8°C或按产品标签要求),以减少醛基氧化和分解。具体储存规范请以货号N134474的SDS和产品标签为准。
N-Boc-2-氨基乙醛上的Boc保护基可以脱除吗?如何操作?
可以。Boc基团是一种对酸敏感的保护基,可在温和酸性条件下(如二氯甲烷中的三氟乙酸(TFA)或盐酸/二氧六环)干净地脱除,释放出游离伯胺以用于后续合成转化。具体条件应根据分子中其他官能团的稳定性进行优化。
GABA衍生砌块在药物化学中的意义是什么?
γ-氨基丁酸(GABA)是哺乳动物中枢神经系统中主要的抑制性神经递质。GABA衍生合成单元被广泛用于中枢神经系统活性药物、酶抑制剂和拟肽化合物的设计。通过N-Boc-2-氨基乙醛可获得的α-酮酰胺和α-酮酯单元,在上述应用中尤其适合作为药效团骨架。
参考文献
- Product description for N-Boc-2-aminoacetaldehyde, SKU N134474, Aladdin Scientific.
- Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G. Phosphorus organic compounds. XII. Phosphine oxides as reagents for the olefin synthesis. Chem. Ber. 1958, 91, 61–63. [HWE reaction foundational reference — verify details]
- Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. The utility of phosphonate carbanions in olefin synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733–1738. [HWE reaction foundational reference — verify details]
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