N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇:性质、用途及常见问题
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇:性质、用途及常见问题
N-Boc-DL-2-amino-1-propanol是一种Boc保护的外消旋氨基醇,在有机化学和药物化学合成中用作多功能双官能团构建模块。
- CAS编号
- 98605-02-4
- 分子式
- C8H17NO3
- 分子量
- 175.23 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 关键官能团
- Boc保护氨基,伯羟基
- 立体化学
- 外消旋混合物(DL型)
- 产品编号
- I131988
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇是什么?
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇是DL-2-氨基-1-丙醇(DL-丙氨醇)的叔丁氧羰基(Boc)保护形式。该化合物含有两个关键官能团:位于2位的Boc保护仲胺以及位于1位的游离伯羟基。由于该化合物为外消旋(DL)形式,含有等量的R型和S型对映体,适用于对该手性中心立体化学要求不严格或计划后续拆分的应用场景,成本较低。
Boc基团提供正交的酸不稳定氨基保护,允许在碱性或中性条件下选择性地对羟基进行操作。这种正交性使其成为多步合成工作流程中极为实用的中间体。
理化性质与储存
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇在室温下通常表现为白色至类白色结晶固体。主要理化数据见上方关键参数部分。该化合物可溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇和二甲基甲酰胺。
为长期储存,请将化合物置于密封容器中,在阴凉干燥条件下保存(建议2–8 °C),并防潮。在此条件下Boc保护基稳定,但可被强酸如三氟乙酸(TFA)或二噁烷中的盐酸切除,这正是其作为保护基使用的基础。因此,在储存和日常操作过程中应避免接触强酸或长时间加热。
在有机化学与药物化学中的应用
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇作为双官能团构建模块,被广泛应用于药物、天然产物类似物及特种材料的合成。其两个差异化保护的官能团——游离羟基和Boc保护胺——允许进行顺序的化学选择性转化,例如:
- 羟基活化:转化为甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯或卤化物中间体,用于后续亲核取代反应。
- 氨基脱保护与官能化:用TFA或HCl脱除Boc基团以暴露游离胺,再进行酰化、磺酰化或还原胺化。
- 环化反应:形成吗啉、噁唑烷酮或其他与药物发现相关的杂环骨架。
- 肽及拟肽合成:作为β-氨基醇组分引入。
该化合物的外消旋特性适合早期化合物库合成或筛选,而光学纯衍生物可通过手性拆分或使用相应的L型或D型丙氨醇Boc衍生物来获得。
操作、安全与法规注意事项
与大多数含胺试剂一样,操作N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇时应遵守标准实验室防护规程。使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中进行操作。避免与眼睛、皮肤和衣物接触。
使用前,请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)(产品编号:I131988),了解具体的危害分类、急救措施、废弃处置说明及运输信息。本化合物仅供研究使用,不得用于人体或兽医治疗。
在Aladdin Scientific订购与产品规格
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇可通过Aladdin Scientific产品编号I131988订购。下单时,研究人员和采购团队应确认所需包装规格、纯度等级及分析证书(CoA)要求。标准纯度规格和分析数据(包括HPLC、NMR)通常可应要求提供,或可从产品页面下载。
如需大批量采购、定制纯度等级或查询库存情况,请直接联系Aladdin Scientific技术支持或销售团队。符合条件的客户可享受批量定价及机构采购协议。
常见问题
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇与光学纯L型或D型有何区别?
DL型为R型和S型对映体的外消旋(50:50)混合物,适用于对2位立体化学要求不严格或后续步骤中将进行拆分的应用,且成本更低。当合成全程需要保持立体化学完整性时(如不对称合成或手性药物开发),则需使用光学纯的L型(S构型)或D型(R构型)。
如何脱除N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇中的Boc保护基?
Boc基团为酸不稳定保护基,最常用的脱除方法是在二氯甲烷中用三氟乙酸(TFA)处理(通常为20–50% v/v),或在室温下用4 M盐酸的二噁烷溶液处理。这些条件可选择性切除Boc氨基甲酸酯,释放出以TFA盐或盐酸盐形式存在的游离胺,同时伯羟基保持完整。用碱中和后即可得到游离氨基醇。
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇可溶于哪些溶剂?
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇可溶于多种常用有机溶剂,包括二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇和二甲基甲酰胺。在水中的溶解度可能有限;使用前请在您的具体实验条件下验证溶解性。
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇在药物研究中有哪些典型应用?
在药物研究中,该化合物用作合成生物活性分子中β-氨基醇基序的构建模块,也用作吗啉和噁唑烷酮杂环的前体,以及拟肽和前药设计中的片段。其双官能团特性使其能够在多步药物合成流程中实现多样化的化学转化。
N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇应如何储存以保持稳定性?
将N-Boc-DL-2-氨基-1-丙醇置于密封容器中,在2–8 °C阴凉干燥处储存,远离潮湿、光照及强酸、氧化剂等不相容物质。在此条件下,该化合物预期可长期保持稳定。请务必参阅最新的SDS和CoA,获取具体的保质期和储存指导。
参考文献
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
- Aladdin Scientific Product Page: N-Boc-DL-2-amino-1-propanol, SKU I131988.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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