N-Boc-L-Phenylalaninal: Properties, Uses & Handling FAQ
N-Boc-L-Phenylalaninal: Properties, Uses & Handling FAQ
N-Boc-L-phenylalaninal is a Boc-protected L-phenylalanine-derived α-amino aldehyde widely used as a chiral building block in asymmetric synthesis, peptide chemistry, and the preparation of protease inhibitor scaffolds.
- 化学名称
- 叔丁基((S)-1-甲酰基-2-苯乙基)氨基甲酸酯（N-Boc-L-苯丙氨醛）
- CAS号
- 待确认，请参见产品数据表（已标注审核标记）
- 分子式
- C₁₂H₁₇NO₃
- 分子量
- 223.27 g/mol
- 关键官能团
- 醛基（–CHO）、Boc氨基甲酸酯（N-保护基）、苄基侧链
- 立体化学
- α碳为(S)构型，源自L-苯丙氨酸
- 推荐储存条件
- 建议在2–8°C避光、惰性气氛下储存（已标注审核标记）
N-Boc-L-苯丙氨醛是什么，为何重要？
N-Boc-L-苯丙氨醛（Boc-L-Phe-al）是一种α-氨基醛，其中L-苯丙氨酸的氨基由叔丁氧羰基（Boc）保护，羧基末端已被还原为醛基。这种双重功能性——活泼的亲电醛基与可正交脱除的氮保护基的结合——使其成为一种多用途的手性合成子。
该化合物保留了母体氨基酸的(S)-手性中心，可高保真地将手性信息传递至目标分子。因此，它是构建statine型单元、氨基醇、侧链延伸α-氨基酸以及具有药物相关性杂环骨架的首选起始原料。
在有机化学与药物化学中的主要应用
不对称合成：醛基羰基在螯合控制或Felkin–Anh模型控制下，与格氏试剂、Wittig试剂、烯丙基化试剂及还原胺化试剂发生高度立体选择性加成，利用现有α-手性中心在一步反应中建立额外手性中心。
蛋白酶抑制剂合成：Boc-L-Phe-al可作为核心亲电战头或前体，用于合成醛类半胱氨酸蛋白酶和丝氨酸蛋白酶抑制剂，以及天冬氨酸蛋白酶过渡态类似物抑制剂。
多肽等排体化学：通过还原胺化及后续官能团转化，可将该化合物转化为还原型肽键替代物（ψ[CH₂NH]等排体），并将其引入拟肽结构以改善代谢稳定性。
杂环合成：醛基与双亲核试剂的缩合反应可生成噁唑啉、咪唑啉及其他药效团环系，同时保留Boc保护基用于后续脱保护。
操作、储存与稳定性注意事项
敏感性：α-氨基醛在酸性和碱性条件下均易发生α碳差向异构化，并容易发生自缩合（羟醛型）反应。溶液应现配现用，避免长时间接触水分，以防形成水合物并引起消旋化。
储存：将化合物在冷藏条件下（同类氨基醛通常建议2–8°C）密封保存于惰性气体（氮气或氩气）中，并避光储存。长期储存建议置于−20°C以最大限度延长保质期。
个人防护装备：在通风良好的通风橱内操作，佩戴合适的手套、护目镜和实验服。使用前请查阅产品附带的安全数据表（SDS），了解完整的危害信息。
差向异构化风险：在反应中应尽量维持温和的pH条件和低温环境。若立体化学完整性至关重要，应通过手性HPLC或旋光度监测对映体过量值（ee）。
分析表征与纯度评估
纯度验证：对于需要高立体化学保真度的合成应用，使用前应通过HPLC（反相C18或手性固定相）确认纯度。Aladdin产品规格表提供了保证纯度水平，请务必核对每批产品随附的分析报告（CoA）。
结构确认：¹H NMR应在约δ 9.5–9.7 ppm处显示醛基质子特征单峰，Boc甲基信号位于δ 1.4 ppm附近（9H，单峰），苄基芳香质子位于δ 7.2–7.4 ppm区域。质谱（ESI-MS或APCI-MS）可确认分子离子或[M+Na]⁺加合物。
旋光度：在适当溶剂（如CHCl₃或MeOH）中测定比旋光度[α]D²⁰，可快速检验对映体完整性。应查阅并比较文献值，对显著偏差进行调查。
订购、规格与质量保证
Aladdin Scientific供货：N-Boc-L-苯丙氨醛的产品编号为B102427。请联系您所在地区的Aladdin代表或访问产品页面，了解当前包装规格、定价及货期。
文件资料：每批货物随附分析报告（CoA），详细列出该批次的纯度、外观及分析数据。安全数据表（SDS）可从Aladdin官网下载。
定制数量：如标准包装规格不能满足您的项目需求，请通过Aladdin客户服务团队咨询定制大包装事宜。
质量承诺：Aladdin Scientific对其试剂实施严格的质量控制检测。如对产品性能有任何疑虑，请携带批号和CoA联系技术支持，以获得及时协助。
常见问题
N-Boc-L-苯丙氨醛与N-Boc-L-苯丙氨酸有何区别？
N-Boc-L-苯丙氨酸在C末端保留游离羧基，是直接用于固相或液相多肽偶联的标准Boc保护氨基酸。而N-Boc-L-苯丙氨醛的羧基已被还原为醛基（–CHO），使其成为亲电性α-氨基醛。这一醛基官能团能够参与羧酸无法进行的反应，包括亲核加成、还原胺化及缩合反应，用于构建拟肽结构和蛋白酶抑制剂战头。
在反应中使用N-Boc-L-苯丙氨醛时，如何最大限度地减少差向异构化？
为最大限度减少差向异构化，应尽量在低温下进行反应（敏感步骤建议在0°C或以下），采用温和缓冲或中性条件，并避免过长的反应时间。现配醛的溶液，减少与质子溶剂的接触时间。反应结束后，通过手性HPLC或测定比旋光度并与文献值对比，验证立体化学结果。
N-Boc-L-苯丙氨醛可直接用于固相多肽合成（SPPS）吗？
N-Boc-L-苯丙氨醛通常不作为标准偶联砌块直接用于SPPS，因为其缺乏形成酰胺键所需的羧基。它的作用是在液相中作为手性合成子，制备还原型酰胺等排体片段或拟肽中间体，再将其引入更大的合成序列。如果目标是在苯丙氨酸位置引入还原型肽键（ψ[CH₂NH]），可在适当条件下对树脂载体上的氨基进行脱树脂或在树脂上进行还原胺化。
溶解N-Boc-L-苯丙氨醛推荐使用哪些溶剂？
N-Boc-L-苯丙氨醛通常可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷（DCM）、四氢呋喃（THF）、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺（DMF）。应避免长时间接触质子溶剂如水或甲醇，因为这些溶剂会促进水合物形成并导致醛基消旋化。请始终根据具体批次实验验证溶解度，并参阅产品CoA或SDS获取进一步指导。
N-Boc-L-苯丙氨醛适合用于大规模合成吗？
N-Boc-L-苯丙氨醛可用于较大规模的合成，但随着规模扩大，醛基固有的反应活性——包括对差向异构化、自缩合和氧化的敏感性——需要更严格的工艺控制。在放大规模时，严格排除水分和氧气、温度控制以及过程中的分析监测（手性HPLC、旋光度）变得尤为重要。如需了解大包装供货情况及您具体应用的技术考量，请联系Aladdin Scientific团队。
参考文献
- Fehrentz, J.-A.; Castro, B. An efficient synthesis of optically active α-(t-butoxycarbonylamino)aldehydes from α-amino acids. Synthesis 1983, 676–678. (Seminal route to Boc amino aldehydes — verify applicability to this compound)
- Luly, J. R. et al. Synthesis of peptidyl alpha-keto amides, alpha-keto esters and alpha-diketones and their use as inhibitors of human renin. J. Org. Chem. 1987. (Example use of amino aldehydes in protease inhibitor synthesis — verify citation details)
- Juaristi, E.; Quintana, D. Enantioselective synthesis using amino acid-derived chiral auxiliaries and building blocks. Tetrahedron: Asymmetry, 1992. (General reference for amino acid-derived aldehyde synthons — verify citation details)
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