什么是N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸？

N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸是一种手性N-烷基化氨基酸衍生物，含有两个立体中心，均为(S)绝对构型。其结构以(S)-丙氨酸为骨架，氮原子上连接一个带有乙氧羰基（乙酯）取代基的(S)-构型1-丁基。

在药物化学领域，该化合物以依那普利合成的关键中间体而著称。依那普利是一种广泛使用的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，用于治疗高血压和心力衰竭。精确的(S,S)立体化学构型对最终药物活性至关重要，因此对映体纯度是关键质量指标。

在研究领域，该化合物还可作为多功能手性结构单元，用于构建拟肽类化合物及其他需要受约束N-取代氨基酸基序的生物活性分子。

理化性质与操作处理

N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸同时含有游离羧酸和乙酯官能团，具有两性特征，对酸性和碱性水解条件均敏感。研究人员应避免长时间暴露于强酸性或强碱性水溶液中，以防立体中心发生消旋化或酯基皂化。

该化合物通常以固体或粘稠油状物形式提供，具体形态视批次而定。一般溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF）等极性有机溶剂，在非极性溶剂中溶解度有限，水中溶解度受pH影响。

操作时应遵守标准实验室安全规范：佩戴手套、实验服和护目镜等适当的个人防护装备。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），避免吸入粉尘或气溶胶。

储存条件与稳定性

为保持化学完整性和立体化学纯度，N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸应储存于密封容器中，避免受潮、受热和光照。通常建议在2–8°C冷藏或−20°C冷冻长期保存，具体参照随附分析证书（CoA）中的批次说明。

应尽量减少反复冻融次数。若化合物已溶于溶剂，建议在冷冻前分装为单次用量，以保持化学和立体化学稳定性。对于吸湿性化合物，建议使用干燥剂储存。

储存条件和保质期信息请以具体批次随附的CoA和SDS为准，不同批次可能存在差异。

在研究和药物合成中的应用

医药中间体：N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸最重要的应用是作为手性二肽类中间体，用于依那普利马来酸盐及相关ACE抑制剂的多步合成。正确的(S,S)构型是与ACE活性位点最优结合的必要条件。

手性结构单元：药物化学家将该化合物用作骨架，将受约束的N-烷基化氨基酸残基引入基于肽的候选药物或拟肽中，用于构效关系（SAR）研究。

不对称合成研究：由于其立体中心已得到充分表征，该化合物可作为参考底物，用于评价新型不对称N-烷基化或还原胺化方法学。

分析标准品：由于具有明确的立体化学，该化合物可用作手性HPLC方法开发中的参考标准，适用于相关药物化合物的分析。

订购、规格与质量保证

N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸可通过阿拉丁科学以货号N195204订购。研究人员在订购时应索取分析证书（CoA），以确认批次特定的纯度、立体化学特性（比旋光度）及HPLC纯度、核磁共振表征和质谱确认等分析数据。

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