N-甲基环丙胺:性质、用途及常见问题
N-甲基环丙胺:性质、用途及常见问题
N-Methylcyclopropanamine is a secondary aliphatic amine featuring a strained cyclopropane ring, widely used as a versatile building block in organic and medicinal chemistry synthesis workflows.
- 化学名称
- N-甲基环丙胺
- 化合物类别
- 脂肪族仲胺
- 核心结构
- 含N-甲基仲胺基团的环丙烷环
- 主要应用
- 用于医药和农用化学品合成的构建模块
- 产品编号
- N725431
- 反应活性
- 亲核性胺;可与亲电试剂反应,包括酰氯、醛和异氰酸酯
N-甲基环丙胺是什么?
N-甲基环丙胺是一种仲胺,其氮原子上同时连接有甲基和环丙基。环丙烷环赋予该分子独特的空间和电子性质,使其有别于简单的直链或支链烷基胺。环丙烷固有的环张力影响分子的碱性、反应活性及三维构型,使其成为药物发现和精细化学品合成中的重要骨架。
该化合物在室温下为低分子量挥发性液体,操作时应采取适当的易燃性碱性胺类防护措施。
主要化学性质
由于氮原子上的孤对电子,N-甲基环丙胺表现为中等强度的亲核试剂。已知环丙基通过与相邻轨道的超共轭效应发挥弱供电子作用,与N-甲基环丁胺或N-甲基胺类似物相比,可微妙调节胺的碱性。
该仲胺的典型反应包括:
- 酰化反应:与酰氯或酸酐反应生成酰胺。
- 还原胺化:与醛或酮缩合后还原,得到叔胺。
- 脲/氨基甲酸酯的生成:与异氰酸酯或氯甲酸酯反应。
- 磺酰胺的生成:与磺酰氯反应。
建议在惰性气氛下低温保存,以防止氧化和吸湿。
在合成和药物发现中的应用
将环丙胺基团引入候选药物是成熟的药物化学策略。环丙基可提高代谢稳定性、调节亲脂性(logP),并可作为其他小环体系或乙烯基的生物电子等排体。N-甲基环丙胺通过酰胺偶联、还原胺化或亲核取代,为引入该基团提供了现成的N-甲基仲胺操作位点。
主要应用领域包括:
- 蛋白酶抑制剂和激酶抑制剂中间体的合成。
- 农用化学品活性成分的制备。
- 构建用于高通量筛选的多样化化合物库。
- 作为低分子量胺片段用于基于片段的药物发现。
操作、安全与储存
作为低分子量仲胺,N-甲基环丙胺易燃且对黏膜有腐蚀性。处理挥发性胺的标准预防措施适用于本品:
- 在通风良好的通风橱中操作。
- 佩戴耐化学品手套、防护眼镜及合适的实验服。
- 避免吸入蒸气。
- 远离明火和强氧化剂。
在惰性气体(氮气或氩气)保护下密封储存于阴凉干燥处。使用前请查阅产品N725431随附的最新安全数据表(SDS),以获取完整的危害、急救和处置信息。
向Aladdin Scientific订购与供货情况
N-甲基环丙胺可通过Aladdin Scientific以SKU N725431订购。本产品专供具备资质的实验室人员用于研发目的。如需了解当前价格、可用包装规格、纯度规格及交货周期,请访问产品页面或联系我们的技术销售团队。大批量及定制规格可按需提供。
常见问题
N-甲基环丙胺在有机合成中有哪些用途?
N-甲基环丙胺主要用作仲胺构建模块,用于构建酰胺、脲、氨基甲酸酯和叔胺衍生物。其环丙基增加了构象刚性,在药物化学中因能改善候选药物的药代动力学特征而备受重视。
如何储存N-甲基环丙胺以保持其稳定性?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存于阴凉干燥处,远离热源和氧化剂。通常建议对挥发性胺进行冷藏保存,以减少蒸发损失和降解。
N-甲基环丙胺与环丙基甲胺是同一种化合物吗?
不是。N-甲基环丙胺(环丙基-NH-CH₃)是一种仲胺,氮原子上同时连接环丙基和甲基。而环丙基甲胺(环丙基甲基-NH₂)是一种伯胺,氮原子上连接环丙基甲基和两个氢原子。它们是具有不同反应活性和性质的结构异构体。
使用N-甲基环丙胺时需要哪些安全预防措施?
使用者应在通风良好的通风橱中操作,佩戴耐化学品手套和防护眼镜,避免吸入蒸气。该化合物易燃,应远离点火源。使用前务必查阅产品N725431的安全数据表(SDS),以获取完整的危害和应急信息。
N-甲基环丙胺(N725431)有哪些纯度等级和包装规格?
N725431的具体纯度等级和可用包装规格详见Aladdin Scientific产品页面。如需了解最新规格、价格及库存情况,请查阅产品列表或直接联系Aladdin Scientific客户支持。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine reactivity and secondary amine chemistry.
- Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. Relevant to cyclopropyl motif use in drug discovery. doi:10.1021/jm901241e
- Aladdin Scientific Product Page: N-Methylcyclopropanamine, SKU N725431. Aladdin Scientific.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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