N-甲基环丙胺:性质、用途及实验指南
N-甲基环丙胺:性质、用途及实验指南
N-Methylcyclopropanamine is a secondary aliphatic amine featuring a strained cyclopropyl ring, making it a versatile building block for medicinal chemistry, agrochemical research, and diverse organic synthesis applications.
- 化学类别
- 仲脂肪胺(环丙基取代)
- 分子式
- C4H9N
- 分子量
- 71.12 g/mol
- 关键官能团
- 含环丙基和N-甲基取代基的仲胺(N–H)
- 主要研究用途
- 医药和农用化学品的合成构建模块
- 产品编号
- N725431
化学特性与物理性质
N-甲基环丙胺(又写作N-methyl-cyclopropylamine)是一种低分子量仲胺,分子式为C4H9N,分子量约为71.12 g/mol。该化合物由一个环丙基环与氮原子相连,氮原子上还连有一个甲基和一个N–H氢,因此被归类为仲胺。
环丙基环的存在赋予了该化合物独特的电子和空间性质。环上的碳–碳键呈弯曲状,导致外环C–N键具有显著的s轨道特征,这影响了氮原子相对于开链二烷基胺的碱性和亲核性。N-甲基环丙胺在常温常压下为低沸点液体,应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离氧化剂和强酸。
研究人员应注意,与大多数脂肪胺一样,该化合物具有可燃性,其蒸气可能刺激呼吸道、眼睛和皮肤。操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室大褂。
合成用途与研究应用
N-甲基环丙胺作为合成构建模块,在药物化学和农用化学品研究中广受重视。环丙基是药物发现中的优势骨架,与开链烷基生物电子等排体相比,它能提高代谢稳定性、调节亲脂性(logP),并为候选药物引入构象刚性。
作为仲胺,N-甲基环丙胺可发生胺化学中常见的多种转化反应:
- 酰胺偶联:与羧酸或活化酸衍生物(如酰氯、NHS酯)反应生成酰胺,用于含酰胺药效团的合成。
- 还原胺化:与醛或酮缩合后经还原反应,将N-甲基环丙基基团引入目标分子。
- 亲核取代:与烷基卤化物或磺酸酯等亲电试剂发生烷基化反应,构建更复杂的叔胺骨架。
- 杂环合成:作为氮源参与环化反应,构建含氮杂环。
N-甲基基团为进一步官能化提供了额外位点,并可影响所合成化合物的构象偏好和生物学特性。这些特点使N-甲基环丙胺成为制药研究中苗头化合物到先导化合物开发及先导化合物优化阶段的实用试剂。
操作、安全与储存指南
安全操作N-甲基环丙胺需遵守针对活性、易燃及挥发性胺类的标准实验室规范。建议遵循以下操作指南:
- 通风:始终在通风橱中或配备局部排气通风的条件下操作,防止吸入蒸气。
- 个人防护装备:佩戴耐化学品丁腈手套、防溅护目镜和实验室大褂。处理大量试剂时建议使用面罩。
- 防火安全:远离明火、火花和热源。转移试剂时使用防火花工具和接地设备。
- 溢出处理:用惰性材料(如蛭石或干砂)吸附少量溢出物;避免使用纸巾,以免加速挥发。废弃物按当地法规处置。
- 储存:存放于密封容器中,在受控室温(15–25 °C)或产品标签规定温度下储存,置于与氧化剂和酸类分隔的易燃品柜中。
- 不相容性:强氧化剂、强酸和卤代化合物应与本试剂隔离存放。
首次使用前,请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),并确保所有实验室人员接受相关危害培训。
质量、纯度与采购注意事项
为确保实验结果的可重复性,N-甲基环丙胺的纯度是关键参数。在选择商业来源时,研究人员和采购团队应考虑以下几点:
- 纯度规格:对于大多数合成应用,纯度≥97%(GC)即可满足需求。高灵敏度检测或参考标准品应用可能需要更高纯度级别;如需定制规格,请咨询Aladdin Scientific技术团队。
- 分析证书:在关键实验使用前,索取分析合格证书(CoA),确认产品身份(如NMR或GC-MS)、纯度、含水量及批次特定数据。
- 包装与用量:该化合物通常以克至千克级提供。不频繁使用者建议选择小包装,以减少多次开封时接触空气和水分的机会。
- 有效期:在推荐条件下储存,并遵守制造商规定的有效期。对出现变色或异常气味的物料应予以丢弃或重新检测。
- 法规与进口注意事项:购买方应核实当地关于含胺试剂的进口和操作法规,尤其是在对受控物质类似物有明确规定的地区。
Aladdin Scientific提供的N-甲基环丙胺(产品编号:N725431)可用于科学研究。如需散装报价、定制包装或特定应用指导,请联系我们的销售或技术支持团队。
常见问题
N-甲基环丙胺在研究中有哪些用途?
N-甲基环丙胺主要用作药物化学和农用化学品研究中的合成构建模块。其环丙基环是公认的生物电子等排体,能提高候选药物的代谢稳定性并调节亲脂性。它可参与酰胺偶联、还原胺化、亲核取代和杂环合成等反应。
N-甲基环丙胺应如何储存以保持稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,在受控室温(15–25 °C)下保存,远离水分、强氧化剂和强酸。应置于专用易燃品柜中。请务必参阅产品分析合格证书和安全数据表以获取最新储存建议。
操作N-甲基环丙胺时需要采取哪些安全预防措施?
操作应在通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室大褂。该化合物具有可燃性,须消除所有点火源。皮肤或眼睛接触后应立即用大量清水冲洗,并就医处理。使用前务必查阅安全数据表。
哪种纯度级别的N-甲基环丙胺适合用于医药合成?
对于大多数医药合成应用,纯度≥97%(GC)通常被认为适合作为构建模块和中间体使用。对于参考标准品或接近GMP的工作等要求更高的应用,应指定更高纯度级别。请联系Aladdin Scientific技术团队讨论具体需求。
N-甲基环丙胺与N-methyl-cyclopropylamine是同一种物质吗?
是的,N-甲基环丙胺(N-Methylcyclopropanamine)和N-methyl-cyclopropylamine是同一化合物的不同名称。IUPAC首选名称为N-methylcyclopropanamine,而N-methyl-cyclopropylamine是文献和供应商目录中常用的替代名称。两者均指分子式为C4H9N的仲胺。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for amine reactivity and amide coupling.)
- Ritchie, T. J.; Macdonald, S. J. F. The impact of aromatic ring count on compound developability: are too many rings a liability? Drug Discovery Today, 2009, 14(21–22), 1011–1020. (Background on cyclopropyl as a bioisostere in drug discovery.) doi:10.1016/j.drudis.2009.07.014
- Aladdin Scientific. Product Page: N-Methylcyclopropanamine, SKU N725431. (Primary product source for specifications.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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