N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐:性质与实验室使用指南
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐:性质与实验室使用指南
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐是一种合成N-酰基氨基酸缀合物,其棕榈酰(C16:0)脂肪酸链通过共价键连接至L-丝氨酸的氮原子,并以水溶性钠盐形式供应,是研究生物活性脂质-氨基酸信号传导及脂质生物化学的重要科研工具。
- 化学类别
- N-酰基氨基酸(脂质-氨基酸缀合物)
- 脂肪酸链
- 棕榈酰基(C16:0,饱和)
- 氨基酸骨架
- L-丝氨酸(手性,L-构型)
- 盐型
- 钠盐(提高水溶性)
- 货号
- N130242
- 供应商
- Aladdin Scientific
- 主要研究用途
- 脂质信号传导、N-酰基氨基酸生物学、生化检测
化学结构与特性
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐属于N-酰基氨基酸家族,该类化合物是由脂肪酸与氨基酸通过酰胺键连接形成的一类内源性及合成生物活性脂质。在该化合物中,棕榈酸(十六烷酸,C16:0)通过酰胺键与L-丝氨酸的α-氨基共价结合,羧基以钠盐形式存在。
钠盐形式相较于游离酸具有更好的水溶性,有助于配制用于细胞实验和生化检测的水溶液储液。丝氨酸中心的L-立体构型得以保留,这对于立体特异性生物相互作用至关重要。丝氨酸侧链上的羟基使该化合物有别于其他N-棕榈酰氨基酸(如N-棕榈酰甘氨酸),并赋予其独特的理化性质和潜在生物活性特征。
分子式(以游离酸计):C19H36NO4(钠盐在羧酸盐位以Na取代H)。该化合物在室温下为白色至类白色固体。
生物学意义与研究应用
N-酰基氨基酸(包括N-酰基丝氨酸)是一类新兴的生物活性脂质介质。内源性N-酰基氨基酸已在哺乳动物组织中被检测到,并被认为参与调节多种生理过程,包括产热、炎症、伤害感受以及G蛋白偶联受体(GPCR)信号传导。N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐作为结构明确的科研工具,可用于体外及细胞模型中对上述通路的研究。
主要研究应用包括:
- 脂质信号研究:探究N-酰基氨基酸脂质在细胞信号级联中的作用,包括与GPCR和离子通道的相互作用。
- 酶底物与抑制剂研究:作为参与N-酰基氨基酸生物合成与分解代谢的酶(如脂肪酸酰胺水解酶FAAH、N-酰基氨基酸合成酶)的底物或参考化合物。
- 膜生物物理学:研究脂质-氨基酸缀合物对膜组织结构和动态变化的影响。
- 构效关系(SAR)研究:通过系统改变脂肪酸链或氨基酸部分,比较不同N-酰基氨基酸的生物活性。
由于该化合物保留了L-构型,特别适用于需要与内源性底物保持立体化学一致性的研究。
操作、储存与溶液配制
储存:N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐应以干燥固体形式储存于密封容器中,避光防潮,并按产品标签规定的温度保存(通常为2–8 °C,长期储存建议−20 °C)。请务必参阅批次检验报告(CoA)以获取特定批次的储存条件。
溶解性:钠盐形式相比游离酸具有更好的水溶性。配制水溶液时,轻微加热并短暂超声处理有助于溶解。如需使用有机溶剂,二甲基亚砜(DMSO)或二甲基甲酰胺(DMF)是脂质-氨基酸类化合物的常用溶媒。请根据实际浓度和缓冲体系对溶解性进行经验性验证。
储液配制步骤:
- 使用CoA中标注的精确分子量计算所需称量质量。
- 将化合物溶于选定溶剂(水性缓冲液或DMSO)中,配制适合检测需求的浓度(例如,DMSO中10–100 mM储液)。
- 分装以避免反复冻融。
- 如需长期储存,在惰性气氛(氩气或氮气)保护下于−20 °C保存分装液。
安全:按实验室化学品规范操作;佩戴适当个人防护装备(手套、实验服、护目镜)。使用前请参阅安全数据表(SDS)获取完整危害信息。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号N130242供应N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐。每批产品均附有批次检验报告(CoA),注明纯度、分子量、外观及批次特定分析数据。建议研究人员在使用前查阅CoA,以确认产品适用于其特定应用。
如需采购及询价,请直接联系Aladdin Scientific或通过Aladdin在线平台下单。如有需求,可提供大包装及定制包装服务。如对规格、适用性或技术支持有疑问,Aladdin科学支持团队将提供专业协助。
订购时,请确认选择正确的盐型(钠盐与游离酸),因为盐型会影响分子量计算和溶液配制。钠盐(N130242)是大多数水性生化应用的推荐剂型。
常见问题
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐在研究中有哪些用途?
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐作为科研工具,用于研究N-酰基氨基酸生物学,包括脂质信号传导、酶底物/抑制剂检测(如FAAH相关实验)、膜生物物理学及构效关系研究。它是研究生物活性脂质-氨基酸缀合物在细胞生理学中作用的结构明确参考化合物。
在细胞实验中应如何溶解N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐?
钠盐形式的水溶性优于游离酸。进行细胞实验时,建议先在DMSO中配制高浓度储液(如10–100 mM),再稀释至细胞培养基中至所需工作浓度,并将最终DMSO浓度控制在细胞毒性阈值以下(通常≤0.1%)。也可尝试通过轻微加热和超声处理直接溶于水溶液;请根据实际条件对溶解性进行经验性验证。
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐的L-构型为何重要?
许多生物过程(包括酶-底物识别和受体结合)具有立体特异性,即能够区分L-型和D-型氨基酸衍生化合物。使用L-构型化合物可确保实验结果与内源性生化过程(以L-型氨基酸为主)直接相关。在构效关系研究中,可比较L-型和D-型异构体,以评估手性对生物活性的影响。
N-棕榈酰-L-丝氨酸钠盐与游离酸形式有何区别?
钠盐形式与游离酸的区别在于羧基发生去质子化并与钠离子形成离子对。这显著提高了水溶性,使钠盐更便于配制生物实验所需的水溶液储液和工作浓度。计算摩尔浓度或试剂用量时,请使用CoA中标注的钠盐分子量,而非游离酸分子量。
参考文献
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- Waluk DP, et al. Discovery of mammalian fatty acid amide hydrolase substrates using a biosynthetic gene cluster approach. Chem Biol. 2010.
- Bradshaw HB, et al. Endogenous and synthetic cannabinoids: a comparison of their effects. Br J Pharmacol. 2009.
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