N,N-二烯丙基苯胺:性质、用途与常见问题
N,N-二烯丙基苯胺:性质、用途与常见问题
N,N-Diallylaniline is … N,N-二烯丙基苯胺是一种叔胺,氮原子上连接一个苯基和两个烯丙基取代基,使其成为有机合成、聚合物化学和功能材料研究中的多用途构建模块。
- 化学名称
- N,N-二烯丙基苯胺
- 分子式
- C₁₂H₁₅N
- 官能团
- 叔胺;两个末端烯烃(烯丙基)基团;苯环
- Aladdin产品编号
- N770914
- 化合物类别
- 芳香族叔胺 / 二烯丙基氨基化合物
- 主要研究用途
- 有机合成中间体、聚合单体、配体前体
什么是N,N-二烯丙基苯胺?
N,N-二烯丙基苯胺是一种芳香族叔胺,其氮原子上连接一个苯基和两个烯丙基(丙-2-烯-1-基)基团。亲核胺中心与两个活性末端双键的结合,使该化合物成为制备有机化学中用途广泛的双功能构建模块。
该化合物属于二烯丙基胺衍生物类,这一系列化合物在聚合物科学中广为人知,因为两条乙烯基型侧链可参与自由基或金属催化的环聚合反应,生成含氮环状重复单元。与纯脂肪族二烯丙基胺类似物相比,苯基取代基改变了氮上的电子密度,并赋予化合物额外的结构刚性。
关键理化性质
N,N-二烯丙基苯胺在常温下为液态,具有特征性胺味。分子式为C₁₂H₁₅N,分子量约为173.25 g/mol。该化合物可与乙醇、乙醚、二氯甲烷和甲苯等常见有机溶剂混溶,但由于骨架疏水性较强,在水中的溶解度有限。
末端烯烃基团易于发生自由基加成、氢化、硼氢化以及过渡金属催化反应(如氢甲酰化、复分解)。胺氮可作为路易斯酸性金属的配体,也可与卤代烷发生季铵化反应。这些综合反应活性决定了该化合物在多种合成策略中的实用价值。
注意:具体物理常数(沸点、密度、折射率)应以当前Aladdin批次分析证书(CoA)中的数据为准。
研究与工业应用
聚合物化学:N,N-二烯丙基苯胺可作为环聚合反应的单体。二烯丙基铵和二烯丙基胺单体是制备多阳离子及功能聚合物的成熟前体,广泛应用于水处理、离子交换膜和特种涂料领域。N,N-二烯丙基苯胺中的苯基可用于调控所得聚合物的溶解性、热稳定性和光学性质。
有机合成:该化合物可作为胺类构建模块,用于构建更复杂的分子骨架,包括通过烯丙基臂分子内环化得到的杂环化合物。由于N-烯丙基部分可在钯催化去烯丙基化条件下脱除,该化合物也可用作导向或保护基策略。
配位化学与催化:氮上的孤对电子使N,N-二烯丙基苯胺成为潜在的半不稳定配体前体,其中烯丙基双键为过渡金属提供额外配位位点,有望用于催化剂开发或机理研究。
材料科学:利用两个可聚合双键将其引入交联网络,可制备含胺官能团的热固性树脂或水凝胶骨架,用于pH响应或金属螯合行为研究。
操作、储存与安全注意事项
与大多数叔胺一样,N,N-二烯丙基苯胺应在通风良好的通风橱中操作。建议佩戴丁腈手套、护目镜和实验服等个人防护装备。避免吸入蒸气,防止与皮肤或眼睛接触。
将化合物存放于密封容器中,在惰性气氛(氮气或氩气)下,置于阴凉干燥处,远离氧化剂、强酸和点火源。末端烯烃基团在长期暴露于光线、空气或高温条件下可能发生缓慢自聚合或氧化;长期储存时建议添加自由基抑制剂。
法规提示:使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取准确的危害分类、GHS象形图、急救措施和处置要求。具体危害数据应以官方SDS为准,而非本文内容。
产品编号N770914的订购与规格信息
Aladdin Scientific以产品编号N770914供应N,N-二烯丙基苯胺。研究人员在敏感应用中使用前,应索取当前批次分析证书(CoA),以确认批次特定的纯度、含水量及光谱数据(NMR、GC)。
如需大批量、定制包装或特定纯度等级,请联系Aladdin技术销售团队。可提供批量定价和机构账户选项。下单时请确保选择正确的产品编号,以避免与结构相关类似物(如N,N-二烯丙基胺或N-烯丙基苯胺)混淆。
Aladdin执行的标准质量检验可能包括GC纯度测定和NMR结构确认。请访问Aladdin官网产品页面或联系客服,了解当前库存情况和货期。
常见问题
N,N-二烯丙基苯胺在研究中有哪些用途?
N,N-二烯丙基苯胺主要用作有机合成中间体和聚合物化学中的单体。其两个活性烯丙基可参与自由基环聚合、烯烃复分解和钯催化反应,而胺氮则可作为亲核试剂、配体供体或季铵化位点。该化合物还被探索用于构建含氮官能团交联网络的材料科学领域。
如何储存N,N-二烯丙基苯胺以保持其稳定性?
将N,N-二烯丙基苯胺存放于密封容器中,在惰性气氛(氮气或氩气)下,置于阴凉、避光、干燥处。由于末端烯烃基团易发生自聚合和氧化降解,应避免长期暴露于空气、光线或高温环境。建议长期储存时添加自由基抑制剂,并使化合物远离强氧化剂和酸。
N,N-二烯丙基苯胺与N,N-二烯丙基胺有何区别?
N,N-二烯丙基胺(H-N(CH₂CH=CH₂)₂)是仲胺,氮上连接两个烯丙基和一个氢;而N,N-二烯丙基苯胺以苯基取代该氢,使其成为叔胺。这一结构差异显著影响碱性(苯基通过共振离域降低氮的亲核性)、对亲电试剂的反应活性,以及所得聚合物或杂环化合物的物理性质。
N,N-二烯丙基苯胺与钯催化交叉偶联反应是否相容?
N,N-二烯丙基苯胺可通过氮上孤对电子和末端烯烃基团与钯催化剂相互作用,这些基团可作为配体或底物。烯丙基单元适合进行钯催化的烯丙基官能化反应(Tsuji–Trost型化学)和去烯丙基化反应。研究人员在钯催化交叉偶联序列中使用该化合物时,应评估胺氮对催化剂的潜在毒化作用,并可能需要相应优化配体选择或反应条件。
如何确认Aladdin提供的N,N-二烯丙基苯胺(产品编号N770914)的纯度?
向Aladdin Scientific索取您所在批次的分析证书(CoA),其中通常包含GC纯度数据和NMR结构确认信息。对于关键应用,您可通过GC-FID、¹H NMR或Karl Fischer滴定(测定含水量)独立验证纯度。请联系Aladdin客服或访问在线产品页面下载CoA或索取其他质量文件。
参考文献
- Wandrey, C.; Hernández-Barajas, J.; Hunkeler, D. Diallyldimethylammonium Chloride and its Polymers. Advances in Polymer Science, 1999, 145, 123–183. [General reference on diallylammonium cyclopolymerization; relevance to diallylaniline analogs inferred.]
- Aladdin Scientific Product Page: N,N-Diallylaniline, SKU N770914. Aladdin Scientific Corp. [Accessed via internal product database.]
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. [General textbook reference for amine reactivity and allyl chemistry.]
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