N,N-二乙基乙二胺:性质、用途及实验指南
N,N-二乙基乙二胺:性质、用途及实验指南
N,N-Diethylethylenediamine是一种双功能脂肪族二胺,同时含有叔胺基和伯胺基,使其成为有机合成、配体设计和药物研究中用途广泛的构建模块。
- 分子式
- C6H16N2
- 分子量
- 116.21 g/mol
- CAS号
- 100-36-7
- 外观
- 无色至淡黄色液体
- 主要官能团
- 伯胺基(-NH2)和叔胺基(-N(C2H5)2)
- 溶解性
- 与水及常见有机溶剂互溶
化学特性与物理性质
N,N-二乙基乙二胺(CAS 100-36-7),又称N,N-二乙基-1,2-乙二胺或二乙基氨基乙胺,是一种脂肪族二胺,分子式为C6H16N2,分子量约为116.21 g/mol。该化合物含有两个不同的氮中心:乙撑桥一端为伯胺基,另一端为带有两个乙基取代基的叔胺基。这种不对称性是其化学实用性的关键,可在反应性更强的伯胺处进行选择性反应,而叔胺则可作为内部碱或配位位点。
该化合物通常为无色至淡黄色液体,具有特征性胺气味,与水及大多数极性有机溶剂(包括乙醇、甲醇和二氯甲烷)互溶。其相对较低的分子量和双胺官能团使其对酰氯、异氰酸酯、醛及活化酯等亲电试剂具有高度反应活性。
在有机合成与药物发现中的应用
N,N-二乙基乙二胺在合成化学的多个领域均可作为通用构建模块。在药物化学中,该化合物被广泛用于向候选药物中引入碱性亲脂性二胺侧链,这一结构基元通常与改善膜通透性和调节药代动力学性质相关。叔胺氮在生理pH下可发生质子化以增强水溶性,而乙基取代基则赋予其亲脂性。
在配位化学和材料科学领域,该分子的双功能特性使其能够作为过渡金属的双齿或桥联配体。它可通过两个氮原子与铜、镍、钯等金属离子配位,形成稳定的五元螯合环,在催化研究中具有重要价值。
此外,伯胺基可与羰基化合物反应生成亚胺,或与活化酯和酰氯反应生成酰胺。这些转化被用于合成脲、硫脲、磺酰胺和杂环骨架,使N,N-二乙基乙二胺成为组合合成和平行合成工作流程中高效的连接基或间隔基。
安全操作、储存与法规注意事项
作为低分子量脂肪族胺,N,N-二乙基乙二胺具有腐蚀性,接触皮肤、眼睛或吸入蒸气可导致刺激或灼伤。实验室人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服,并应在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离强酸、氧化剂和点火源。建议进行适当标识和二级容纳,以防意外溢出。废弃处置应遵循当地关于含胺化学废弃物的相关法规。
研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific为该产品(SKU D742419)提供的安全数据表(SDS)。该试剂的运输必须符合适用的地方及国际危险化学品法规。
质量、纯度与分析表征
对于研究应用,N,N-二乙基乙二胺的纯度是直接影响反应收率和重现性的关键参数。Aladdin Scientific以研究级纯度供应该化合物(SKU D742419)。验证化合物身份和纯度的常用分析技术包括气相色谱(GC)、核磁共振波谱(NMR——尤其是1H和13C)以及质谱(MS)。
关键谱图标志包括乙撑桥质子(–CH2CH2–)、N-乙基亚甲基和甲基质子以及伯胺质子的特征NMR信号。GC谱图中无显著杂质峰,以及质谱中正确的分子离子峰,均可确认化合物身份。
采购团队和实验室管理人员在订购时应索取分析证书(CoA),以确认批次特定纯度满足实验方案的要求。
常见问题
N,N-二乙基乙二胺中伯胺与叔胺有何区别,这对反应活性有何影响?
N,N-二乙基乙二胺含有一个伯胺(–NH2)和一个叔胺(–N(C2H5)2)。伯胺具有更强的亲核性,可与酰氯、异氰酸酯和醛等亲电试剂反应,而叔胺因无N–H键,不能形成酰胺或亚胺,但可作为内部碱或金属配位位点。这种官能团不对称性使得在伯胺端进行选择性转化成为可能。
N,N-二乙基乙二胺应如何储存以确保长期稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离强酸、氧化剂和点火源。应尽量避免接触空气和水分,以防止缓慢氧化或吸收二氧化碳(后者可与伯胺形成碳酸盐)。建议冷藏保存以延长货架期。
N,N-二乙基乙二胺能否用作金属催化反应中的配体?
可以。N,N-二乙基乙二胺中的两个氮原子可与过渡金属配位,形成稳定的五元螯合环。这种双齿配位使该化合物可用作铜、钯、镍等金属反应中的辅助配体。研究人员应针对具体催化应用优化配体与金属的比例及反应条件。
操作N,N-二乙基乙二胺时建议佩戴哪些个人防护装备?
由于其腐蚀性和刺激性,使用者应佩戴耐化学品手套(如丁腈或氯丁橡胶手套)、安全护目镜或面罩,并穿着实验服。所有操作均应在通风良好的通风橱中进行。完整的危害信息和急救措施请参阅Aladdin Scientific产品SDS(SKU D742419)。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine reactivity and synthetic transformations.
- Aladdin Scientific. Product Page: N,N-Diethylethylenediamine, SKU D742419. Aladdin-e.com.
- NIST WebBook. N,N-Diethylethylenediamine (CAS 100-36-7). National Institute of Standards and Technology.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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