什么是O-苄基-N-(Boc)-L-高丝氨酸？

O-苄基-N-(叔丁氧羰基)-L-高丝氨酸是L-高丝氨酸的一种受保护非蛋白源性氨基酸衍生物。L-高丝氨酸本身是天然存在的氨基酸，是天冬氨酸家族生物合成途径中的中间体。在其受保护形式（货号B185445）中，安装了两个正交保护基：叔丁氧羰基（Boc）保护α-氨基，苄基（Bn）醚保护侧链γ-羟基，游离羧酸可用于偶联反应。这种正交保护方案允许在不同条件下选择性、逐步去除各保护基，使该化合物在多步合成中具有极高的通用性。

该化合物在α-碳保留L（S）绝对构型，确保其在掺入目标多肽或拟肽中时立体化学完整性得以保持。

物理、化学及储存性质

O-苄基-N-(Boc)-L-高丝氨酸通常为白色至类白色晶体固体。该化合物含有游离羧酸（pKa具有α-氨基酸的典型特征）、Boc保护的胺基以及苄基保护的羟基，极性适中。一般可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）等常用有机溶剂，在水中溶解度有限。

储存建议：将化合物储存于密封容器中，置于2–8 °C、避光防潮环境，以防止酸敏感性Boc基团水解并保持光学纯度。在此条件下，该物料预期可长期稳定保存。开封前应将容器平衡至室温，以防冷凝引起降解。

操作注意事项：遵循标准实验室安全规程。使用前请查阅安全数据表（SDS）。避免吸入粉尘及与皮肤或眼睛接触。在通风良好的区域或通风橱中操作。

脱保护策略与合成应用

Boc脱除：Boc基团可在温和酸性条件下选择性去除。标准方案是在室温下用二氯甲烷中的三氟乙酸（TFA，通常20–50% v/v）处理15–30分钟。也可使用无水盐酸的1,4-二氧六环溶液。这些条件保持苄基醚完整，暴露出游离α-氨基，以用于Boc策略固相多肽合成（SPPS）的下一个偶联循环。

苄基脱除：O-苄基醚通过在质子溶剂（如甲醇或乙醇）中常压下使用钯碳（Pd/C）催化H₂氢解裂解。该正交步骤选择性脱保护羟基，不影响对氢解稳定的其他官能团。在经典Boc/Bzl SPPS中，苄基也可在最终HF裂解步骤中去除。

合成用途：作为构建模块，该化合物可将L-高丝氨酸残基引入多肽、环肽、拟肽及天然产物类似物中。游离羧酸可活化为N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯、混合酸酐或其他活化酯，用于液相偶联。它还用于高丝氨酸内酯前体的合成及构效关系（SAR）研究中修饰肽的制备。

质量、纯度及订购信息

纯度：阿拉丁科学提供具有明确纯度规格的O-苄基-N-(Boc)-L-高丝氨酸（货号B185445）。客户应查阅产品页面或批次检验证书（CoA），了解当前批次的具体纯度值（通过HPLC和/或NMR等方法测定）。光学纯度（对映体过量值，ee）是立体选择性合成的关键参数，应查阅每批次CoA上的ee值。

可用规格：该化合物提供研究级别用量。请访问阿拉丁科学产品页面，了解当前包装规格、价格及库存情况。

订购：使用货号B185445直接在阿拉丁科学官网下单。如需大批量询价、定制合成或机构采购，请联系阿拉丁科学客户支持。如需监管及合规文件（SDS、CoA），可从产品页面直接下载或向销售代表索取。