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吡咯氰:性质、操作及实验室使用指南

Pivalonitril is一种空间位阻型脂肪族腈类试剂,因其独特的反应活性和适中的挥发性,广泛应用于有机合成、配位化学及材料研究领域。

化学名称
特戊腈(三甲基乙腈)
分子式
C5H9N
分子量
83.13 g/mol
CAS号
630-18-2
外观
无色液体
主要特征
空间位阻腈类化合物;CN基团邻近叔丁基
产品编号
P1539837

理化性质

特戊腈(又称三甲基乙腈或2,2-二甲基丙腈)是一种无色液态脂肪族腈类化合物,分子式为C5H9N,分子量约为83.13 g/mol(CAS号:630-18-2)。其结构特征为氰基(–C≡N)直接连接于叔丁基上,是市售最具空间位阻的简单腈类化合物之一。

叔丁基的空间位阻效应显著影响其与乙腈或丙腈相比的反应活性。特戊腈具有适中的挥发性,与水的混溶性有限,但可与大多数常用有机溶剂(如乙醚、二氯甲烷和四氢呋喃)完全混溶。其沸点及其他精确理化常数应以每批次随附的质量检验证书(CoA)为准。

安全与操作注意事项

与所有含腈基化合物一样,特戊腈应作为有毒物质处理。腈类化合物在代谢过程中,或在强酸、强碱水溶液条件下,可能释放氰化物。操作人员在处理该试剂时,必须全程佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。

所有操作应在通风良好的通风橱中进行,以最大限度减少吸入暴露。避免与强氧化剂、强酸及强碱接触。若发生皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟,并及时就医。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害信息、急救措施及废弃物处置说明。

废弃物处置须符合适用于含腈化学废液的地方、区域及国家法规要求。未经适当处理,不得倒入下水道。

储存条件与稳定性

特戊腈应储存于密封容器中,远离热源、明火及直射阳光。建议在通风良好的易燃化学品储存柜中低温保存(通常为2–8 °C,或按产品标签说明执行)。避免与不相容物质接触,尤其是强氧化剂和强酸。

在推荐储存条件下,特戊腈预计具有良好的稳定性。但长时间暴露于水分或活性杂质中,可能导致腈基水解,生成相应的酰胺或羧酸。使用前应检查试剂是否出现颜色变化、沉淀或异味,并通过质量检验证书(CoA)核实纯度。有关各批次具体有效期,请参阅产品标签。

科研应用

特戊腈在有机合成化学中作为空间位阻腈类合成砌块而备受重视。其庞大的空间结构使其能够参与选择性反应,而较小腈类化合物在同等条件下反应活性过强,因此特戊腈适用于制备具有空间位阻的中间体,如位阻型脒、四唑及杂环化合物。

在配位化学领域,特戊腈可作为过渡金属的单齿氮供体配体,其空间特征有助于稳定或选择性调控金属配位环境。此外,它还可用作电化学研究中的溶剂或共溶剂添加剂,包括锂离子电池电解质研究,其中腈类添加剂能够影响固体电解质界面膜(SEI)的形成。

药物及农用化学品合成领域的研究人员可将特戊腈作为隐蔽型羰基等价物,或作为腈化学中可衍生官能团(包括羧酸、酰胺、胺及经适当还原得到的醛)的前体加以利用。

质量与采购

Aladdin Scientific供应研究级特戊腈(产品编号:P1539837)。每批产品均附有质量检验证书(CoA),记录了通过经验证分析方法测定的纯度、外观及相关理化数据。研究人员和采购人员在下单前,建议仔细查阅CoA和SDS,以确认产品是否符合其特定应用需求。

如需大批量采购、定制包装或有关规格与级别的技术咨询,请联系Aladdin Scientific客户支持团队。请确保订购、储存及使用过程均符合处理潜在毒性有机试剂的所有适用机构及法规要求。

常见问题

特戊腈与乙腈有何不同?

特戊腈的腈基邻近一个庞大的叔丁基,与乙腈相比具有更强的空间位阻效应。这种空间位阻降低了其在许多亲核或配位反应中的活性,从而实现乙腈无法完成的选择性合成转化。此外,特戊腈的极性更低,与水的混溶性也不如乙腈。

特戊腈是否有危害?需要佩戴哪些个人防护装备?

是的,特戊腈被认为具有毒性,应按相应规程处理。操作时必须佩戴耐化学品手套、安全护目镜,并穿着实验室外套。所有操作均应在通风橱内进行。完整危害信息详见Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。

应如何储存特戊腈以保持其稳定性?

特戊腈应储存于密封容器中,在低温条件下(2–8 °C或按产品标签说明执行),远离热源、明火、水分、强酸及氧化剂。在上述条件下,该试剂在规定有效期内预计可保持稳定。请务必参阅CoA获取批次特定的指导信息。

特戊腈是否可用作金属配位化学中的配体?

是的,特戊腈可通过氮上的孤对电子与过渡金属配位,作为单齿氮供体配体发挥作用。与位阻较小的腈类配体相比,其空间位阻特性在生成配位选择性金属配合物或稳定活性金属中心方面具有独特优势。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for nitrile chemistry.)
  2. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis, Pivalonitril, SKU P1539837. Aladdin Scientific internal documentation.
  3. Aladdin Scientific. Safety Data Sheet, Pivalonitril (CAS 630-18-2). Aladdin Scientific.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《吡咯氰:性质、操作及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/pivalonitril-properties-handling-lab-use-guidelines.html
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