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(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷酰基)苯：性质与用途

· · 发布于 2026年10月3日 · 更新于 2026年10月3日 ·

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯是一种具有明确立体构型的C2对称手性双膦配体，广泛应用于过渡金属催化的不对称转化反应，尤其是对映选择性氢化反应。

IUPAC名称: (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯
Strem目录编号: 15-0092
配体类型: C2对称手性双膦配体
主要应用: 不对称氢化及对映选择性催化
立体化学: 两个磷戊环均具有(2S,5S)构型
配位方式: 通过两个磷原子进行双齿膦配位

概述与结构特征

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯，通常简称为(+)-BisP*或Me-BPE，属于富电子C2对称手性双膦配体家族。其分子骨架由一个邻苯二基连接两个(2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环（每个磷原子上各一个）构成。这种刚性且构象明确的结构使两个磷供体原子呈类顺式排列，非常适合与过渡金属形成螯合配位。

磷戊环上的给电子烷基取代基使磷中心具有高度亲核性，有利于与铑、钌、铱等晚期过渡金属形成强配位。每个磷戊环2位和5位的立体中心在金属中心附近构建了明确的手性环境，这对于在催化循环中实现高对映选择性至关重要。

在不对称催化中的应用

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯最广泛地用作铑和钌催化不对称氢化反应中的手性配体。当与[Rh(COD)₂]BF₄等前体配合时，所得催化剂体系能够以优异的对映选择性还原多种前手性底物，包括脱氢氨基酸衍生物、烯酰胺、衣康酸衍生物和β-酮酯等。

除氢化反应外，该配体还被探索用于不对称硼氢化、氢硅烷化及其他金属介导的对映选择性反应。其强σ-给体特性和受限螯合环几何结构有助于催化剂在多种反应条件下的稳定性和重现性。选择该配体的研究人员可受益于其作为基准手性双膦配体在方法开发和底物范围研究中的丰富文献记录。

操作、储存与安全注意事项

作为含膦化合物，(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯对空气和水分敏感。磷中心暴露于大气氧气中会发生氧化，导致催化性能下降；因此，所有操作均应在惰性气氛（氮气或氩气）下，采用标准Schlenk技术或手套箱进行。

该化合物应在惰性气体保护下密封储存于低温环境（通常为2–8°C或按供应商规定），并避光保存。在无水脱气溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷或甲苯）中配制的储备溶液应在惰性条件下制备和转移。操作时应佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）以获取全面的危害信息。

纯度、规格与质量保证

Aladdin Scientific提供的(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯（货号：B281816）参考Strem目录编号15-0092进行采购。建议研究人员在使用前核查产品数据表上的具体纯度等级、对映体过量值（ee）及分析表征数据（如³¹P NMR、旋光度和HPLC纯度），因为这些参数直接影响催化结果。

对于不对称催化应用，高对映体纯度至关重要。配体ee值的任何降低都将直接体现为催化产物对映选择性的下降。采购团队应随每批次索取分析证书（CoA），以确认旋光值和色谱纯度。如需大批量采购、定制规格或额外表征数据，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

常见问题

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯最常与哪些过渡金属配合使用？

该配体最常与铑(I)和钌(II)前体配合，形成高活性不对称氢化催化剂。文献中也有报道将其与铱基配合物用于特定底物类型的反应。

如何使用该双膦配体配制催化剂溶液？

所有操作均应在惰性气氛（N₂或Ar）下，使用Schlenk技术或手套箱进行。将配体和适当的金属前体（如[Rh(COD)₂]BF₄）溶于干燥脱气溶剂中，通常配体与金属的摩尔比为1:1或配体略过量，然后按照实验方案在室温或指定温度下使配合物形成，再加入底物。

为什么配体的对映体过量值（ee）对不对称氢化至关重要？

金属中心周围形成的手性环境——控制底物结合和氢化物转移的面选择性——直接取决于双膦配体的立体化学纯度。ee值较低的配体会产生对映体金属配合物的混合物，从而降低催化反应的整体对映选择性，并影响产物的ee值。

哪些溶剂适合溶解(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷戊环)苯？

常用的无水脱气溶剂，如四氢呋喃（THF）、二氯甲烷（DCM）、甲苯和甲醇，通常均适用。溶剂选择还可能影响催化剂活性和选择性，因此在优化新反应时建议进行溶剂筛选。

参考文献

Burk, M. J. Modular Phospholane Ligands in Asymmetric Catalysis. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 363–372. doi:10.1021/ar990060s
Strem Chemicals Product Catalog, Entry 15-0092, (+)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)benzene.
Gridnev, I. D.; Imamoto, T. On the Mechanism of Stereoselection in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A General Approach for Predicting the Sense of Enantioselectivity. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633–644. doi:10.1021/ar030156e

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：不对称催化手性配体有机磷双膦对映选择性合成

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷酰基)苯：性质与用途》. 阿拉丁知识库，更新于 2026年10月3日。
                            https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/plus-1-2-bis-2s-5s-2-5-dimethylphospholano-benzene.html

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