(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐:性质与实验室使用指南
(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐:性质与实验室使用指南
(R)-1-(2,6-Difluorophenyl)ethanamine hydrochloride(盐酸盐)是一种单一对映体含氟手性胺盐,被广泛用作药物中间体及生物活性化合物合成中的构建模块和手性助剂。
- 产品名称
- (R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐
- 货号
- E692626
- 立体化学
- 单一对映体,R构型
- 关键官能团
- 伯胺(盐酸盐形式)、二氟苯基环
- 主要应用
- 用于药物和农用化学品合成的手性构建模块
- 建议储存条件
- 阴凉干燥处,避光防潮,密封保存
化学特性与结构
(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐(货号:E692626)是一种伯手性胺的盐酸盐,其苄基碳具有R构型的立体中心。母体游离碱的苯环在2位和6位(邻、邻'位)均被氟原子取代,与非氟化或单氟化类似物相比,赋予分子独特的立体和电子性质。
邻位双氟取代模式由于空间位阻,迫使芳基环相对于含胺碳呈近乎垂直的构象,影响其在生物或催化环境中的构象偏好和结合几何形状。氟取代基还显著提高芳环的代谢稳定性,并调节分子的碱性和亲脂性——这些性质在药物化学先导物优化中极为重要。
以盐酸盐形式存在,该化合物与游离胺相比具有更好的吸湿稳定性、结晶性和易称量性,使其更适合常规实验室使用。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):操作(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐时,研究人员应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。由于该化合物为伯胺盐,应避免吸入粉尘;强烈建议在通风良好的区域或通风橱中操作。
操作注意事项:避免与皮肤、眼睛和黏膜接触。如发生皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。在使用该化合物的区域内禁止饮食或吸烟。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害信息。
储存条件:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉干燥处,避免直接光照和潮湿。湿度过高可能导致盐酸盐结块或降解。应与强氧化剂、碱及活性卤化剂分开存放。具体建议储存温度请参阅产品SDS或标签;此类盐的通常建议为2–8 °C或在干燥剂保护下室温保存。
废弃处置:按照当地、地区和国家化学废弃物法规处置废弃物,未经处理和监管批准不得直接倒入下水道。
在手性合成与药物化学中的应用
(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐是合成化学中一种用途广泛的手性构建模块和拆分试剂。其明确的R构型立体中心使其适用于需要对映纯原料以合成立体化学明确目标分子的应用场景。
药物中间体合成:含氟芳基的手性苄胺常作为核心骨架或关键中间体出现在CNS活性化合物、激酶抑制剂及其他候选药物的合成中。2,6-二氟取代在针对蛋白结合口袋的药物化学研究中尤为有用,含氟环的空间位阻和代谢稳定性优势显著。
不对称合成:作为对映纯胺,该化合物可用于形成手性亚胺、酰胺和磺酰胺,这些中间体可作为不对称转化中的中间体或导向基团,也可与外消旋酸配对用于手性拆分策略。
农用化学品研究:含氟手性胺在新型农用化学品活性成分的发现中日益重要,对映选择性对生物活性和环境归趋具有深远影响。
质量、纯度与采购注意事项
对于研究应用而言,手性胺试剂的纯度和对映体过量(ee)是关键参数。研究人员在将(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐(E692626)用于敏感的不对称反应之前,应核实每批次随附的分析证书(CoA),以确认其身份、纯度和ee值。
分析方法:可通过核磁共振(¹H和¹³C NMR)和质谱确认化合物身份。手性纯度通常通过手性HPLC或与参考值对照的旋光度测定进行评估。化学纯度通过带适当标准品的HPLC或GC进行评价。
采购建议:通过Aladdin Scientific订购时,请引用货号E692626以确保供应正确的对映体和盐的形式。对于大规模或接近GMP的应用,请询问可用批次规格和额外分析文件。请将采购记录和CoA存入实验室化学品库存管理系统,以便追溯和合规管理。
常见问题
该化合物R构型的意义是什么?
R构型指定了苄胺手性中心的绝对立体化学。在药物和农用化学品应用中,对映体可能具有截然不同的生物活性、代谢特征和安全性。使用(R)-1-(2,6-二氟苯基)乙胺盐酸盐等单一对映体试剂可确保后续合成步骤的立体控制,这对于获得对映纯目标化合物至关重要。
为何该化合物以盐酸盐而非游离碱的形式提供?
伯胺的盐酸盐通常比相应游离碱更稳定、在典型实验室环境中吸湿性更低,且固体形式更易操作。盐的形式通常具有更长的货架期、更清晰的熔点(便于纯度评估)以及更好的结晶性,有利于精确称量和长期储存。
若反应需要中性胺,应如何将盐酸盐转化为游离碱?
可通过将盐酸盐的水溶液或两相溶液与温和无机碱(如碳酸钠、碳酸氢钠或稀氢氧化钠)反应来游离出游离碱。所得游离胺可萃取至适当有机溶剂(如乙酸乙酯或二氯甲烷),用无水硫酸钠或硫酸镁干燥后浓缩。若游离碱对空气或水分敏感,应在惰性气氛下进行此操作。
推荐哪些分析技术来验证该化合物的对映纯度?
使用适当手性固定相(CSP)色谱柱的手性HPLC是测定对映体过量(ee)最可靠且应用最广泛的方法。此外,与已知比旋光度值对比的旋光计法可快速指示光学纯度。请务必向Aladdin Scientific索取并审阅批次特定分析证书中报告的ee数据。
参考文献
- Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience, 1994. (General reference for chiral amine stereochemistry and handling.)
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ed. Ojima, I. Wiley-Blackwell, 2009. (Reference for fluorinated building blocks in drug discovery.)
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis for E692626: (R)-1-(2,6-Difluorophenyl)ethanamine hydrochloride. (Consult current lot CoA for purity, ee, and storage data.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)