常见问题(FAQs)

(R)-苯丙氨酰苯丙氨酸二肽:性质、用途与常见问题

(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸是一种立体化学明确的二肽,由两个D-苯丙氨酸残基通过酰胺键连接而成,由阿拉丁科学(货号A709846)作为科研级试剂供应,适用于多肽化学及相关生化研究。

化学名称
(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸
货号
A709846
立体化学
两个手性中心均为R构型(D-氨基酸残基)
化合物类别
二肽 / 氨基酸衍生物
官能团
游离氨基、酰胺键、羧基、两个苄基侧链
供应商
阿拉丁科学

化学特性与结构

(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸系统命名为二肽D-Phe-D-Phe。该化合物由两个苯丙氨酸单元组成,每个单元的α碳均具有R绝对构型,通过肽键(酰胺键)相连。N端残基含有游离的伯氨基,C端残基保留游离羧基,使该分子具有两性特征。两个侧链均为苄基(–CH2Ph)基团,赋予分子显著的疏水性,并影响其在溶液中的自组装倾向。

该化合物是已被广泛研究的L-Phe-L-Phe(H-Phe-Phe-OH)二肽的D-氨基酸类似物。其全R立体化学使其有别于天然L,L非对映异构体及混合L,D或D,L形式,在多肽科学的立体化学构效关系(SAR)研究中具有重要价值。

研究应用

作为立体化学纯净的D-氨基酸二肽,该化合物在多个研究领域均有应用:

  • 多肽自组装研究:以二苯丙氨酸为基础的二肽已知可形成纳米管、纳米球和水凝胶等纳米结构。D,D对映体可用于研究与天然L,L形式相比的手性依赖性组装行为。
  • 立体化学构效关系(SAR):研究人员利用R,R与S,S及混合非对映异构体,探究主链和侧链手性在受体结合、酶抑制及超分子组织中的作用。
  • 多肽合成砌块:游离氨基和羧基允许使用标准固相或液相偶联方案(如EDC/NHS、HATU介导的偶联)进行进一步偶联反应,将D-Phe-D-Phe基序引入更长的序列中。
  • 稳定性研究:含D-氨基酸的多肽对大多数哺乳动物蛋白酶的蛋白水解降解具有抵抗力,使D-Phe-D-Phe在代谢稳定性研究中具有实用价值。

操作处理、储存与溶解性

储存:在缺乏具体质检证书(CoA)说明的情况下,含游离氨基和羧基的二肽通常在–20 °C、干燥惰性条件下储存,避光防潮。用户应参阅随货发送的产品CoA,以确认储存温度和保质期。

溶解性:该化合物含有两个可电离基团(pKa值类似于苯丙氨酸衍生物)。预计在中性pH的纯水中溶解度有限,但在稀盐酸水溶液(质子化氨基)、稀碱水溶液(去质子化羧基)、DMSO或DMF中溶解度有所提高。超声处理或轻微加热可辅助溶解。具体溶解度数据应以CoA为准或通过内部测试加以验证。

操作处理:适用标准实验室防护措施。避免吸入粉末,防止皮肤和眼睛接触。使用适当的个人防护装备(PPE)。按照当地法规处置废弃物。

订购与质量信息

(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸在阿拉丁科学以货号A709846供应。每批产品均附有质检证书,确认产品的鉴别、纯度及其他质量参数。若研究应用对对映体杂质敏感,建议研究人员验证立体化学纯度(例如手性HPLC或旋光度测定)。

如需大批量采购、定制合成咨询或特定纯度等级,请联系阿拉丁科学技术销售团队。标准订购可通过阿拉丁科学官网或授权经销商完成。付款、运输和退货政策遵循阿拉丁科学的标准条款与条件。

常见问题

(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸与天然L-Phe-L-Phe二肽有何区别?

两者的关键区别在于立体化学:天然二肽中两个苯丙氨酸残基均为S(L)构型,而A709846中两个手性中心均为R(D)构型,使这两种化合物互为不可叠加的镜像(对映体)。D,D型对大多数哺乳动物蛋白酶具有抵抗力,并表现出与L,L对映体不同的超分子自组装行为。

(R)-2-((R)-2-氨基-3-苯丙酰胺基)-3-苯基丙酸在实验室中可溶于哪些溶剂?

该二肽预计可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,以及稀盐酸或稀碱水溶液(氨基或羧酸根的电离可改善溶解性)。由于疏水性苄基侧链的存在,在中性水中的溶解度可能有限。使用前请务必参照产品CoA或通过初步内部测试确认实际溶解度。

应如何储存A709846以保持其稳定性和立体化学完整性?

在缺乏CoA具体指导的情况下,建议将该化合物储存于–20 °C,置于密封容器中,在干燥惰性(如氩气或氮气)条件下避光防潮保存。应通过分装最小化反复冻融循环。请务必参阅随产品发货的批次CoA,以获取确认的推荐储存条件。

A709846能否直接用作固相多肽合成(SPPS)的砌块?

游离氨基和羧基使A709846具有作为多肽偶联砌块的潜力;但在SPPS中,氨基通常需要临时保护(如Fmoc或Boc策略),且根据合成方案,侧链也可能需要保护。研究人员应考虑与目标序列和树脂体系相匹配的适当保护策略和偶联化学。

收到产品后如何确认其立体化学纯度?

含D-氨基酸多肽的立体化学纯度通常通过手性HPLC(使用合适的手性固定相)或测定比旋光度并与纯R,R对映体的预期符号和量值进行比较来评估。产品CoA应提供鉴别和纯度数据;如需额外的立体化学表征数据,请联系阿拉丁科学技术团队。

参考文献

  1. Reches, M.; Gazit, E. Casting metal nanowires within discrete self-assembled peptide nanotubes. Science 2003, 300, 625–627. (Background on diphenylalanine self-assembly; original work conducted with L-Phe-L-Phe.) doi:10.1126/science.1082387
  2. Aladdin Scientific product page for A709846 — (R)-2-((R)-2-Amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid. Internal catalog reference.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(R)-苯丙氨酰苯丙氨酸二肽:性质、用途与常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月11日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/r-phe-phe-dipeptide-properties-uses-faqs.html
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