(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯:关键信息与常见问题解答
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯:关键信息与常见问题解答
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯是一种手性、对映体富集的哌啶砌块,N-1位带有苄氧羰基(Cbz)保护基,C-3位带有乙酯基,广泛应用于不对称合成及医药中间体的制备。
- 货号
- B731874
- 化学名称
- (S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯
- 立体化学
- 哌啶环C-3位为(S)构型
- 关键官能团
- N-1位Cbz(苄氧羰基)氨基甲酸酯;C-3位乙酯
- 主要用途
- 用于不对称合成的手性砌块及医药中间体制备
- 供应商
- Aladdin Scientific
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯是什么?
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯(Aladdin货号B731874)是一种手性哌啶衍生物,其氮原子以苄基氨基甲酸酯(Cbz基团)保护,C-3位带有乙酯基并具有明确的(S)绝对构型。该分子属于N-保护氨基酸型砌块,常用于药物化学和全合成领域。Cbz基团可通过催化氢解选择性脱除,而乙酯基可进行皂化或进一步官能化,使该化合物成为一种多用途合成中间体。
操作、储存与安全
与大多数手性酯中间体一样,(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯应密封储存,避免受潮、受热和光照,以保持旋光纯度和化学稳定性。操作时应遵守标准实验室规范:佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜和实验服)。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的产品专属安全数据表(SDS),以获取完整的危险分类、急救措施和废弃处置指引。
注意:该货号的具体GHS危险分类应以SDS为准;如需最新安全信息,请联系Aladdin Scientific客户支持或参阅产品页面。
合成应用
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯是合成含哌啶骨架的生物活性天然产物和候选药物的关键手性砌块。氮原子上的Cbz保护基与碳原子上的乙酯基构成正交保护策略,可实现顺序选择性脱保护和官能化操作。典型的后续转化包括:(1) 通过Pd/C催化氢解脱除Cbz,释放仲胺用于烷基化或酰基化;(2) 酯水解得到游离羧酸,用于肽偶联或脱羧修饰;(3) 酯还原得到相应醇以进一步官能化。其明确的(S)手性中心对于在药物研究中获取对映体纯目标分子至关重要。
订购与供货信息
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯可通过Aladdin Scientific以货号B731874购买。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按货号或产品名称搜索,并将所需数量加入购物车。如需大包装、定制规格或分析证书(CoA),请直接联系Aladdin Scientific销售或客服团队。交货周期和可用包装规格可能有所不同,请查阅产品页面获取实时库存状态和价格信息。
常见问题
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯的立体化学构型是什么?
该化合物在哌啶环C-3位具有(S)绝对构型,如其IUPAC名称中的(S)前缀所示。这一明确的手性中心使其成为不对称合成中极具价值的对映体富集砌块。
如何储存(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯以保持其完整性?
该化合物应密封储存,避免受潮、受热和直射光照。请参阅Aladdin Scientific产品页面或SDS,了解该货号的具体推荐储存温度及其他注意事项。
该化合物有哪些常见的合成应用?
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯主要用作医药中间体合成中的手性砌块。其氮原子上的Cbz保护基和C-3位乙酯构成正交保护体系,可实现选择性脱保护和进一步官能化,用于构建对映体纯的含哌啶靶分子。
如何脱除该化合物的Cbz保护基?
氮原子上的苄氧羰基(Cbz)保护基可通过催化氢解选择性脱除,通常以钯碳(Pd/C)为催化剂在氢气氛围下进行。在标准条件下,该操作可释放游离仲胺,同时保留乙酯基不受影响。
在哪里可以找到货号B731874的分析证书(CoA)或纯度数据?
(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二甲酸酯(货号B731874)的分析证书可通过Aladdin Scientific官网产品页面申请,或直接联系Aladdin Scientific客服获取。批次特定的纯度及分析数据通常可按需提供。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for (S)-1-Benzyl 3-ethyl piperidine-1,3-dicarboxylate, SKU B731874.
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience, 2007. (General reference for Cbz protection and deprotection strategies.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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