(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇:性质与实验室使用指南
(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇:性质与实验室使用指南
(S)-2-Amino-2-(3-bromophenyl)ethanol是一种对映纯手性氨基醇合成砌块,广泛用于不对称合成、药物中间体制备及手性配体开发。
- 化学名称
- (S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇
- 货号
- A734554
- 分子式
- C8H10BrNO
- 分子量
- 216.08 g/mol
- 立体化学
- α碳为S构型(对映纯)
- 关键官能团
- 伯胺(–NH2)、伯醇(–OH)、芳基溴
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学结构与理化性质
(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇(CAS号待核实;货号A734554)是一种手性双官能团小分子,其相邻碳上分别带有伯胺和伯羟基,苯环间位带有溴取代基。分子式为C8H10BrNO,分子量约为216.08 g/mol。
该化合物以α碳S构型的单一对映体形式存在,适用于对映纯度要求较高的应用场景。芳基溴基团为过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig)提供了灵活的反应位点,而氨基醇骨架则赋予分子氢键给体/受体能力,与催化和生物相互作用均密切相关。
结构类似氨基醇的典型理化特征包括:室温下为固态或低熔点固体,因极性胺基和羟基而具有中等水溶性,以及因溴代芳环而具有紫外活性。确切的熔点、旋光度和溶解度数据应以Aladdin Scientific当前批次检验报告(CoA)为准。
合成应用与研究用途
该类手性氨基醇作为多功能中间体和配体,广泛应用于合成化学的多个领域:
- 药物中间体合成:(S)-氨基醇核心骨架是许多生物活性分子和候选药物中的优势骨架。间溴苯基变体可通过交叉偶联进行进一步多样化修饰,有助于先导化合物优化和构效关系研究。
- 手性配体与催化剂制备:氨基醇作为不对称催化配体已得到广泛验证,包括不对称还原、醛的二乙基锌加成及CBS型还原。本化合物可进一步衍生为噁唑啉或氨基醇配体。
- 手性辅基应用:确定构型的手性中心在不对称转化中可作为手性诱导基团引入底物。
- 交叉偶联多样化:芳基溴对Pd催化偶联(Suzuki–Miyaura、Heck、Sonogashira)和铜介导反应具有良好活性,可快速构建多样化类似物库。
从事药物化学、不对称合成和过程化学的研究人员将发现该合成砌块在生成对映纯芳基甘氨酸衍生物及相关结构中具有特别重要的价值。
操作、储存与安全指南
尽管(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇的具体GHS危险分类应以Aladdin Scientific当前安全数据表(SDS)为准,但以下通用指南适用于该结构类型的化合物:
- 个人防护装备(PPE):操作时应佩戴丁腈手套、实验室工作服和安全护目镜。在通风良好区域或通风橱中操作,称量粉末时尤其注意,以减少吸入暴露。
- 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,置于阴凉、干燥、避光处,远离不相容的氧化剂。通常建议对映纯氨基醇合成砌块冷藏保存(2–8 °C),以维持光学纯度并防止长期储存中的降解。
- 稳定性:游离胺基在长时间暴露于大气CO2时可能发生氧化和氨基甲酸酯化;因此,称量和转移操作时应尽量减少与空气接触。
- 废弃物处置:按照当地和机构危险废物法规处置残余物。具体处置指导请参阅SDS。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific当前SDS。确切的危险说明和预防说明须以该文件为准。
质量、纯度与采购指南
对于不对称合成和制药应用,对映体过量值(ee)和化学纯度是(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇最关键的两项质量参数。
- 对映体过量:Aladdin Scientific随每批产品提供检验报告(CoA)。研究人员应索取或下载CoA以确认所报告的ee值(研究级手性合成砌块通常≥98% ee,但须以实际CoA为准)。
- 化学纯度:CoA上的HPLC或GC纯度数据将反映化学纯度。对于敏感的催化或生物学应用,如有需要可考虑进一步纯化(重结晶、柱色谱)。
- 分析验证:可通过手性HPLC、旋光度测定([α]D)以及1H/13C NMR进行独立验证,以确认结构和构型。
- 订购:可通过Aladdin Scientific直接订购货号A734554。如需大批量、定制包装或更多技术支持,请联系您所在地区的Aladdin Scientific代表。
常见问题
(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇(A734554)的推荐储存条件是什么?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,置于2–8 °C冷藏、避光防潮处。这些条件有助于维持化学完整性和对映纯度。请以Aladdin Scientific当前CoA和SDS中的具体储存要求为准。
如何确认(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇的对映纯度?
对映纯度可通过使用适当手性固定相的手性HPLC进行确认,或通过测定比旋光度([α]D)并与S对映体的文献值进行比较来验证。Aladdin Scientific每批产品的检验报告(CoA)也会报告ee值。
可以利用(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇中的芳基溴进行哪些交叉偶联反应?
间位芳基溴在多种钯催化交叉偶联反应中具有良好活性,包括Suzuki–Miyaura(与硼酸)、Heck(与烯烃)、Sonogashira(与末端炔烃)以及Negishi(与有机锌试剂)偶联反应。铜介导的Ullmann型反应和Buchwald–Hartwig胺化也适用。根据反应条件,可能需要对胺基和羟基进行保护。
(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇是否适合用作手性配体前体?
是的。手性氨基醇是多种不对称催化配体的成熟前体,包括噁唑啉、席夫碱配体和改性CBS催化剂。该化合物中的伯胺和羟基为配体合成提供了两个进一步官能化的位点。
哪些溶剂适合溶解(S)-2-氨基-2-(3-溴苯基)乙醇?
根据其双官能极性结构(胺基和羟基),该化合物预计可溶于极性质子溶剂(如甲醇、乙醇和水)以及极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)。在非极性溶剂(如正己烷或乙醚)中的溶解度预计有限。确切溶解度数据应以CoA为准或通过实验测定。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: (S)-2-Amino-2-(3-bromophenyl)ethanol, SKU A734554. Aladdin Scientific.
- Noyori, R.; Ohkuma, T. Asymmetric Catalysis by Architectural and Functional Molecular Engineering. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40–73.
- Itsuno, S. Hydride Reduction of Carbonyl Groups. Org. React. 1998, 52, 395–576. (General reference on amino alcohol-based chiral catalysts.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483.
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