(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉:常见问题解答
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉:常见问题解答
(S)-4-Benzyl-2-(hydroxymethyl)morpholine是一种手性、对映体纯的吗啉衍生物,广泛用作不对称合成和药物中间体制备中的多功能砌块。
- CAS / 货号
- B698918(阿拉丁货号)
- 化学类别
- 手性吗啉衍生物
- 立体化学
- C-2位(S)构型
- 关键官能团
- 叔胺(N-苄基)、吗啉环氧原子、伯羟甲基基团
- 主要应用
- 不对称合成、手性辅助剂、药物中间体
- 储存建议
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
概述与化学特性
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉是一种对映体纯的六元杂环化合物,吗啉环上同时含有氮原子和氧原子。C-2位的(S)手性中心连接有羟甲基(–CH2OH)取代基,环氮上带有N-苄基保护基。亲核醇基、碱性叔胺及确定立体中心的组合,使该化合物成为一种高度通用的手性砌块。
该分子在药物化学和工艺化学中备受重视,原因在于吗啉骨架频繁出现于生物活性化合物和已上市药物中,且悬挂的羟甲基可被选择性官能化——氧化为醛或酸、转化为卤化物,或通过酯化和醚化反应进行偶联。
操作、储存与安全
与大多数含胺有机化合物一样,操作(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉时应穿戴适当的个人防护装备,包括实验室手套、安全护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。
储存时,请将化合物置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好的位置,避光防潮。长期或不当储存可能导致光学纯度或化学完整性的逐渐降低。使用前请务必查阅阿拉丁产品B698918随附的安全数据表(SDS),以获取最新的危害分类和急救措施。
注意:具体的GHS危害类别、闪点和LD50值应在官方SDS文件中确认,此处不予引用以避免信息不准确。
合成中的应用
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉在合成化学中发挥多种作用:
- 手性砌块:确定的(S)手性中心可通过立体保持或立体定向转化将手性引入目标分子。
- 手性辅助剂前体:经适当的N-脱保护(氢解去除苄基)或O-官能化后,该化合物可被进一步改造为更复杂的手性辅助剂或配体。
- 药物中间体:吗啉基团普遍存在于CNS药物、激酶抑制剂和抗菌药中;该砌块可作为药物发现库的骨架。
- 双功能连接体:醇和胺的同时存在允许在多步合成中进行正交保护和选择性衍生化。
研究人员在放大规模前,建议在一级文献中确认反应条件、收率和选择性数据。
纯度、质量与分析规格
阿拉丁科学以科研级试剂形式供应(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉(货号:B698918)。此类手性砌块通常评估的关键质量属性包括:
- 化学纯度:通过GC或HPLC测定;科研级物料通常目标纯度≥95%或更高——请在阿拉丁提供的当前批次检验报告(CoA)上确认确切规格。
- 对映体过量(ee):对手性试剂至关重要;在用于立体选择性合成之前,请核实每批次CoA上的ee值。
- 外观:根据条件通常为无色至淡黄色液体或固体——请参阅当前批次CoA。
- NMR/MS结构确认:通过光谱方法确认结构;如随货未附CoA数据,应向阿拉丁索取。
如需最新的批次特定规格,请在购买时直接向阿拉丁科学索取CoA。
订购与客户支持
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉可通过阿拉丁科学以货号B698918订购。下单步骤如下:
- 访问阿拉丁科学官网,搜索货号B698918或完整IUPAC名称。
- 选择所需包装规格和数量;大批量或定制数量可按需求申请。
- 如需机构采购订单、框架订单或价格咨询,请直接联系阿拉丁科学销售团队。
- 检验报告(CoA)、安全数据表(SDS)及技术文档可从产品页面下载,或向客服索取。
如有关于合成应用、相容性或定制规格的技术问题,请联系阿拉丁科学技术支持。退货和退款政策遵循阿拉丁标准条款——详情请参阅网站帮助与客户服务板块。
常见问题
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉有什么用途?
该化合物主要用作不对称合成中的手性砌块和药物中间体。确定的(S)手性中心与活性羟甲基以及N-苄基吗啉骨架相结合,使其能够被引入复杂分子中,或进一步官能化用于药物发现和工艺化学应用。
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉应如何储存?
将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。请参阅阿拉丁产品B698918随附的安全数据表(SDS),以获取最精确、最新的储存条件,包括建议的温度范围。
如何确认所收到物料的对映体纯度?
请向阿拉丁科学索取您订单特定批次号的检验报告(CoA)。CoA将报告对映体过量(ee)及其他分析数据。如需在您自己的实验室进行手性HPLC验证,阿拉丁技术支持可就合适的分析方法提供建议。
N-苄基是否可以脱除以得到游离仲胺?
是的,N-苄基通常可通过催化氢解(例如在H₂气氛下使用Pd/C)在温和条件下去除,该条件通常不影响羟甲基和吗啉氧等其他官能团。研究人员在实施该转化前应查阅一级文献确认具体条件,因为其他敏感基团的存在可能需要调整操作方案。
(S)-4-苄基-2-(羟甲基)吗啉(B698918)有哪些分析数据?
阿拉丁科学为每批次提供检验报告(CoA),通常包括纯度数据(GC或HPLC)、外观描述及光谱法结构确认。如需完整光谱数据,如¹H NMR、¹³C NMR或MS谱图,请联系阿拉丁客服或访问阿拉丁官网产品页面。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for (S)-4-Benzyl-2-(hydroxymethyl)morpholine, SKU B698918. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available upon request.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for N-benzyl deprotection and morpholine chemistry.
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