(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐:性质与实验室应用
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐:性质与实验室应用
(S)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrochloride 是一种手性、对映体明确的氨基内酯盐酸盐,广泛用作不对称合成、肽化学及高丝氨酸衍生天然产物类似物制备中的多功能构建模块。
- 化学名称
- (S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐
- 产品编号
- A101211
- 化合物类别
- 手性氨基内酯盐酸盐;氨基酸衍生物
- 立体化学
- α-碳位为S构型(单一对映体)
- 主要应用
- 不对称合成、肽构建模块、高丝氨酸内酯类似物制备
- 物理形态
- 固体(盐酸盐)
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐是什么?
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐是由L-高丝氨酸衍生而来的环状内酯的盐酸盐。该分子含有一个五元γ-丁内酯环,α位带有氨基,并具有明确的S构型手性中心,使其成为单一对映体手性构建模块。以盐酸盐形式存在,相较于游离碱形式,其稳定性和操作性均有所提升。其结构与天然氨基酸相似,且内酯羰基具有较高反应活性,使其成为有机化学和药物化学中的多功能中间体。
在研究与合成中的主要应用
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐在实验室研究中具有多项重要作用:
- 不对称合成:明确的S构型手性中心使化学家能够以高度立体控制的方式将手性引入目标分子,使该化合物成为宝贵的手性合成子。
- 肽化学:该化合物可作为非蛋白质氨基酸构建模块或隐蔽的高丝氨酸等价物,用于制备受约束的肽类似物。
- 天然产物合成:其与高丝氨酸内酯的结构关联使其与群体感应信号分子及相关天然产物的合成密切相关。
- 药物化学:活泼的内酯环可被亲核试剂(胺、硫醇、醇)选择性开环,快速获得多种功能化氨基酸骨架。
操作、储存与稳定性
作为含有活泼内酯官能团的吸湿性固体盐酸盐,(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐在操作时需格外谨慎:
- 储存:在阴凉、干燥条件下密封保存,避免受潮和光照。通常建议冷藏保存(2–8 °C)以最大限度延长保质期;请参阅产品质量检验报告(COA)中针对特定批次的具体建议。
- 吸湿性:内酯在水溶液碱性或酸性条件下易发生水解。称量过程中应尽量减少与潮湿空气的接触。对水分敏感性要求较高时,应在惰性气氛(N₂或Ar)下操作。
- 溶解性:盐酸盐通常可溶于水和甲醇等极性质子溶剂,在非极性有机溶剂中溶解度有限。
- 安全性:遵循标准实验室安全操作规程。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific(产品编号:A101211)提供的研究级(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐,以其明确的对映体构型和适用于高要求合成应用的受控纯度为特征。每批次产品附带的质量检验报告(COA)中提供具体纯度数值、对映体过量(ee)及分析数据。建议研究人员在收货后核实以下参数:
- 外观及物理形态(通常为白色至类白色固体)
- HPLC或滴定法测定的纯度
- 手性HPLC或旋光度确认的对映体过量(ee)
- 含水量(适用时采用卡尔·费休滴定法)
如需特定批次COA文件或定制纯度要求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐在实验室中有哪些用途?
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐主要用作不对称合成和肽化学中的手性构建模块。其活泼的γ-内酯环可被胺、硫醇和醇等亲核试剂选择性开环,从而制备多种氨基酸骨架和高丝氨酸衍生天然产物类似物。
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐应如何储存以保持稳定性?
该化合物应在阴凉、干燥、避光条件下密封保存;通常建议冷藏储存(2–8 °C)。由于内酯基团易发生水解,应尽量减少与潮湿空气或水性介质的接触。请务必查阅质量检验报告(COA)中针对特定批次的储存说明。
该化合物中S构型的意义是什么?
α-碳上的S构型确定了单一对映体,这对于需要立体特异性反应或合成对映体纯目标分子的应用至关重要。使用单一对映体起始原料有助于避免下游产品出现外消旋混合物,在手性影响生物活性的药物和农用化学品研究中尤为重要。
(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐与高丝氨酸内酯有何关联?
是的。(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐在结构上等同于L-高丝氨酸内酯盐酸盐,两者均描述了L-高丝氨酸分子内酯化所形成的环状内酯。这一关联使该化合物与N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)群体感应信号的研究和合成密切相关,但该游离胺化合物本身是未酰化的前体或类似物。
哪些溶剂适合溶解(S)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐?
作为盐酸盐,该化合物通常可溶于水及甲醇、乙醇等极性质子溶剂,在DMSO等非质子极性溶剂中也可能具有一定溶解性。在乙醚、己烷或甲苯等非极性溶剂中溶解度预计较低。在配制大量工作液之前,建议先进行小规模溶解性测试。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for lactone reactivity and amino acid chemistry.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. General reference for stereochemistry and chiral building blocks.
- Fuqua, W. C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. Quorum sensing in bacteria: the LuxR-LuxI family of cell density-responsive transcriptional regulators. J. Bacteriol. 1994, 176, 269–275. Background reference for homoserine lactone quorum sensing relevance. doi:10.1128/jb.176.2.269-275.1994
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