(S)-(−)-香茅酸:性质、用途及常见问题
(S)-(−)-香茅酸:性质、用途及常见问题
(S)-(−)-Citronellic acid是一种手性、对映体富集的单萜衍生羧酸,广泛用作不对称合成中的手性构建模块,以及制备对映体纯天然产物和药物的手性辅助剂或前体。
- 化学名称
- (S)-(−)-3,7-二甲基-6-辛烯酸
- Aladdin货号
- S472338
- 旋光性
- (−)对映体,S构型
- 化合物类别
- 单萜羧酸(手性)
- 参考标准
- Sigma目录号364428(交叉参考)
- 分子式
- C₁₀H₁₈O₂
- 分子量
- 170.25 g/mol
(S)-(−)-香茅酸是什么?
(S)-(−)-香茅酸,系统命名为(S)-(−)-3,7-二甲基-6-辛烯酸,是一种在C-3位具有手性中心的手性单萜羧酸。它是香茅酸的S构型对映体,在生物合成上源自单萜香茅醇。该化合物为无色至淡黄色液体或低熔点固体,具有淡淡的萜类气味。分子式为C₁₀H₁₈O₂,分子量为170.25 g/mol。明确的手性中心使该化合物在对映选择性化学中具有重要价值,可与外消旋混合物或(R)-(+)对映体相区别。
科研与合成中的应用
(S)-(−)-香茅酸是有机合成中用途广泛的手性构建模块。主要应用包括:
- 不对称合成:确定的S手性中心使其可用作全合成对映体纯天然产物(包括萜类和大环内酯靶点)的起始原料或中间体。
- 药物中间体:其手性羧酸官能团可通过偶联、还原或官能团化,生成对映体纯的药物中间体。
- 手性池化学:作为天然来源的手性酸,它是手性池的成员,使研究人员无需额外的不对称诱导步骤即可引入手性。
- 香精香料研究:香茅酸及其衍生物因其感官特性和在香味科学中的生物转化途径而受到研究关注。
从事对映选择性方法学、萜类生物合成或手性配体开发的研究人员通常使用该试剂。
操作、储存与安全
正确操作和储存(S)-(−)-香茅酸(货号S472338)对于保持对映体纯度和试剂完整性至关重要:
- 储存温度:在阴凉、干燥、通风良好的环境中于室温(15–25 °C)储存,避免直接光照和潮湿。长期储存可使用冷藏(2–8 °C)。
- 容器:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,防止烯烃双键氧化和吸湿。
- 个人防护:使用标准实验室个人防护装备,包括手套、安全眼镜和实验室外套。避免吸入蒸气。
- 废弃处置:按照当地有机化学废物法规进行处置。
使用前请务必查阅随产品提供的安全数据表(SDS)。
纯度、级别与质量规格
对于(S)-(−)-香茅酸等手性试剂,化学纯度和对映体过量值(ee)是关键的质量参数:
- 化学纯度:通常通过GC或HPLC评估;适用于合成的高纯度等级预期化学纯度≥95%(具体批次值见质量检验报告)。
- 对映体过量(ee):S对映体过量值应通过手性GC、手性HPLC或旋光仪确认。研究人员在用于对映选择性反应前,应核查每批次质量检验报告中的ee值。
- 旋光度:旋转符号为负([α]D为负值)证实了S构型;具体数值应与质量检验报告(CoA)对照确认。
Aladdin Scientific为每个批次提供质量检验报告(CoA)。建议客户在使用前索取CoA以核实纯度和ee值。
订购与供货
(S)-(−)-香茅酸可从Aladdin Scientific以货号S472338订购。订购方式:
- 直接在Aladdin Scientific官网或目录中搜索货号S472338。
- 可能提供多种包装规格;如需大批量或定制规格,请联系Aladdin客服。
- 该产品与Sigma目录号364428交叉参考,方便研究人员查询。
- 机构采购或大批量采购,请联系Aladdin销售团队咨询价格和货期。
如有关于运输条件、货期或出口文件的问题,请联系Aladdin Scientific客户支持。
常见问题
(S)-(−)-香茅酸的CAS号是什么?
(S)-(−)-香茅酸的S对映体CAS号通常引用为18951-80-9。研究人员收货后应对照产品标签和质量检验报告确认CAS号,因为各供应商对对映体的CAS登记编号可能存在差异。
在用于不对称反应前,如何确认(S)-(−)-香茅酸的对映体过量值(ee)?
对映体过量值可通过使用适当手性固定相色谱柱的手性气相色谱(GC)或手性高效液相色谱(HPLC)来测定,也可通过测量比旋光度([α]D)并与文献或质量检验报告参考值进行比较来确认。Aladdin Scientific为每个批次提供质量检验报告;在将材料用于敏感的不对称合成之前,请务必索取并查阅CoA。
(S)-(−)-香茅酸在有机合成中有哪些典型应用?
(S)-(−)-香茅酸主要用作手性池构建模块,用于萜类天然产物和药物中间体的全合成。其羧酸基团可转化为酯、酰胺、醛或醇,而手性中心可在合成序列中保留,无需额外的不对称诱导步骤即可得到对映体富集的产物。
(S)-(−)-香茅酸应如何储存以防止降解?
将化合物储存在惰性气氛(氮气或氩气)下密封容器中,于室温(15–25 °C)或冷藏(2–8 °C)条件下长期保存,存放于阴凉、干燥、避光处。侧链中的烯烃双键易发生氧化,因此尽量减少与空气和光的接触对于维持产品质量非常重要。
(S)-(−)-香茅酸与Sigma目录号364428的产品是同一种物质吗?
Sigma目录号364428作为(S)-(−)-香茅酸的交叉参考编号,Aladdin Scientific产品S472338对应该化合物。更换供应商的研究人员应通过每个供应商批次的质量检验报告核实纯度、ee值和规格,以确保满足其特定应用需求。
参考文献
- Sigma-Aldrich (Merck KGaA). (S)-(−)-Citronellic acid, catalog No. 364428, product page. Accessed via sigmaaldrich.com.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for carboxylic acid reactivity and chiral pool strategies.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Textbook-level reference for chiral building blocks and asymmetric synthesis.)
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