S-(氟甲基)苯磺酰硫酸酯:性质与实验指南
S-(氟甲基)苯磺酰硫酸酯:性质与实验指南
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯是一种含氟甲基硫酯官能团的特种有机硫亲电试剂,用于合成化学中向亲核底物引入氟甲基或氟甲硫基官能团。
- 产品名称
- S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯
- 货号
- B1530081
- 化合物类别
- 有机硫亲电氟甲基化试剂
- 关键官能团
- 磺酰硫代酸酯(S–S(O)₂Ph)和氟甲基(–CH₂F)基团
- 典型反应角色
- 亲电氟甲基化或氟甲硫基化试剂
- 储存建议
- 建议在惰性气氛下密封低温保存(推荐2–8 °C),防潮
化学特性与结构
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯(阿拉丁货号B1530081)是一种有机硫化合物,其磺酰硫代酸酯骨架中,氟甲基(–CH₂F)通过硫原子连接于硫酯键。分子同时含有苯磺酰基(PhSO₂–)和连接氟甲基单元的硫醚桥,兼具亲电硫特征和亚甲基碳上的氟取代基。
强吸电子磺酰基与高电负性氟原子的共存,使碳–硫键易于发生亲核取代,这是该试剂合成价值的基础。每批次的确切分子式和精确分子量应以随货提供的分析证书为准。
科研应用
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯是现代合成化学和药物化学中用途广泛的结构单元和转移试剂。其主要记录在案的科研用途包括:
- 亲电氟甲基化:该试剂可将氟甲基转移至以硫、氧或碳为中心的亲核体,从而获得含–SCH₂F、–OCH₂F和–CH₂F的分子。由于氟原子赋予的代谢稳定性和亲脂性调节作用,这类分子在药物发现中备受关注。
- 氟甲硫基化:作为SCH₂F转移试剂,可在分子上引入氟甲硫基(–SCH₂F)药效团,该基团是三氟甲硫基(–SCF₃)和甲氧基(–OCH₃)的生物电子等排体,在农药和制药先导化合物优化中被广泛研究。
- 杂环官能化:在温和碱或路易斯酸条件下,该化合物可用于向杂环骨架引入含氟硫取代基,丰富筛选文库的化学多样性。
具体反应条件、产率和底物范围应在内部进行验证;建议用户查阅一级合成文献,获取适用于目标底物的实验方案。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):操作S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯时,必须佩戴耐化学品手套(丁腈或同等材质)、实验室工作服和安全护目镜。所有称量和溶液配制操作均应在通风良好的通风橱中进行。
化学品危害:与大多数有机硫试剂一样,该化合物可能对水分敏感,分解时可能释放含硫挥发性物质。使用前请查阅随产品提供的安全数据表(SDS),或向阿拉丁科学索取。避免接触水分、热源及强氧化剂。
储存:在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存于2–8 °C,避光防潮。不得与强碱、强酸或强氧化剂等不相容试剂共存。请核查标签上的有效期;降解材料可能纯度下降、反应活性改变。
废物处置:按照当地机构及监管法规对含卤素和含硫有机废物的相关规定处理残余物和溶液,切勿倒入下水道。
质量、纯度与分析验证
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯(B1530081)。每批产品随附分析证书(CoA),标明通过HPLC或NMR测定的纯度、批号、外观及推荐储存条件。
使用前建议进行以下内部验证步骤:
- ¹H和¹⁹F核磁共振:在¹H NMR中确认–CH₂F基团的特征双重峰(预期约5.1–5.4 ppm,J ≈ 47 Hz),以及对应的¹⁹F NMR信号。核实与单取代苯环一致的芳香区信号。
- HPLC纯度检测:在预期保留时间处出现单一主峰(依方法而定),证实无主要杂质。
- 熔点或外观:将实物外观(颜色、相态)与CoA描述进行比对,以识别明显分解迹象。
若分析数据与CoA有显著偏差,请联系阿拉丁科学技术支持团队寻求协助,或依据适用退换货政策申请更换。
订购与支持
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯可通过阿拉丁科学以货号B1530081订购。如需下单或询价,请访问阿拉丁科学官方网站或联系您所在地区的销售代表。大包装及定制包装可按需申请。
如有应用、兼容性或分析数据方面的技术问题,可通过电子邮件或电话联系阿拉丁科学科学支持团队。联系时请准备好批号和CoA,以便快速获得协助。
定制合成、合同研究及稳定性研究等相关服务可通过阿拉丁科学合作伙伴网络提供。如需了解当前供货情况和交货期,请直接咨询。
常见问题
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯在科研中有哪些用途?
该化合物主要用作合成化学和药物化学中的亲电氟甲基化或氟甲硫基化试剂,可将氟甲基(–CH₂F)或氟甲硫基(–SCH₂F)转移至亲核底物,从而获得代谢稳定性更佳、亲脂性可调的氟化类似物。
应如何储存S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯以保持其稳定性?
请将该化合物密封保存于惰性气氛(氮气或氩气)下,温度2–8 °C,避光防潮。避免接触强酸、强碱和氧化剂。使用前,尤其是长期储存后,应对照分析证书核实纯度。
收货后如何确认S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯的身份和纯度?
可通过¹H NMR(关注约5.1–5.4 ppm处J ≈ 47 Hz的–CH₂F双重峰)和¹⁹F NMR确认化合物身份,HPLC是评估纯度的最佳方法。所有结果应与阿拉丁提供的对应批次分析证书(CoA)进行比对。
S-(氟甲基)苯磺酰硫代酸酯对水分敏感吗?
作为含亲电硫酯键的有机硫试剂,预期对水分敏感。所有操作应在通风橱中无水条件下进行,反应所用溶剂应适当干燥。具体稳定性数据请参阅产品SDS和CoA。
操作该化合物需要哪些安全防护措施?
操作时须全程佩戴耐化学品手套、实验室工作服和安全护目镜,所有操作均应在通风良好的通风橱中进行。首次使用前请查阅安全数据表,废物处置须符合当地对含卤素和含硫有机废物的相关法规要求。
参考文献
- General reference for fluoromethylthiolation reagents and their synthetic applications in medicinal chemistry — specific primary literature to be identified and verified by editorial team.
- Aladdin Scientific product page for S-(Fluoromethyl) benzenesulfonothioate, SKU B1530081. Aladdin Scientific, Shanghai.
- Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. R.E. Banks et al. (Eds.), Plenum Press — general textbook reference for fluorine-containing functional groups; specific edition and pages to be confirmed.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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