(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇:性质、用途及常见问题
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇:性质、用途及常见问题
(S)-(+)-2-Amino-1-butanol是一种对映纯手性氨基醇,广泛用作不对称合成研究中的合成构建模块、手性助剂和医药中间体。
- CAS号
- 5856-62-2
- 分子式
- C₄H₁₁NO
- 分子量
- 89.14 g/mol
- 旋光性
- (S)-(+)构型;右旋
- 外观
- 无色至淡黄色液体
- 主要应用
- 不对称合成中的手性助剂和构建模块
- Aladdin产品编号
- A107264
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是什么?
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一种手性双功能小分子,在相邻碳上同时含有伯羟基和伯氨基,C-2位的立体中心采用S绝对构型。其右旋光学活性由(+)符号表示。该化合物属于1,2-氨基醇(邻位氨基醇)类,是合成化学中用途广泛的中间体。
该分子具有双亲核官能团——氨基和羟基——可参与多种转化反应,包括缩合反应、还原胺化及杂环形成。其明确的立体化学使其在合成过程中需要保留或传递对映选择性的场合尤为重要。
操作、储存与安全
储存:(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强酸和氧化剂等不相容物质。通常建议在2–8 °C冷藏保存,以维持长期稳定性和光学纯度。
操作注意事项:该化合物为胺类物质,可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生腐蚀性或刺激性。操作时应在通风良好的通风橱内进行,佩戴适当的个人防护装备(丁腈手套、护目镜、实验服),避免吸入蒸气。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
废物处置:应按照当地、地区及国家有关含胺化学废弃物的法规处置残余物和受污染材料。
科研与合成应用
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇主要用作不对称合成中的手性构建模块和手性助剂。其1,2-氨基醇骨架是合成噁唑烷酮手性助剂(如Evans型助剂)的常见结构单元,广泛用于羟醛缩合、烷基化和Diels–Alder反应中的立体化学控制。
该化合物还可作为制备不对称催化用手性配体的原料,包括用于金属催化不对称还原和加成反应的氨基醇衍生配体。在药物化学领域,氨基醇骨架出现在多种具有生物活性的结构中,(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇可作为合成此类目标分子的前体。
其他应用还包括用作外消旋酸的拆分试剂,以及农用化学品和特种聚合物生产中的中间体。
纯度、规格与质量标准
Aladdin Scientific提供研究级(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇(产品编号:A107264)。此类对映纯化合物的关键质量属性通常包括:
- 化学纯度:通过GC或HPLC检测,确认无显著非手性或其他杂质。
- 对映体过量(ee):手性试剂的关键指标;高ee值确保下游反应中可靠的立体控制。具体批次数值请查阅分析证书(CoA)。
- 旋光度:测定以确认(+)符号及与S构型一致的旋光值大小。
在对映选择性应用中使用前,务必索取并审阅对应批次号的CoA,因为不同批次的ee和纯度值可能有所差异。
订购与产品信息
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇可通过Aladdin Scientific以产品编号A107264购买。如需下单或申请报价,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品编号或产品名称进行搜索。大包装及定制包装可按需提供——详情请联系我们的销售团队。
如有关于纯度、规格或应用支持的技术问题,请携带批次号和CoA联系Aladdin Scientific技术支持。如有运输条件、付款或退货等相关问题,请参阅帮助中心的相关栏目或直接联系客服。
常见问题
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的CAS号是什么?
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的CAS号为5856-62-2。该编号唯一标识(S)-对映体,可在检索化学数据库或下单时使用,以确保获得正确的立体异构体。
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇应如何储存以保持其光学纯度?
该化合物应密封保存于阴凉(理想温度2–8 °C)、干燥、通风良好的环境中,避免受热、光照、潮湿及强酸、氧化剂等不相容物质影响。适当储存可最大程度减少外消旋化和化学降解,长期保持对映体过量值。使用前请务必查阅产品标签和CoA上的具体储存建议。
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇在科研中的主要应用有哪些?
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇主要用作不对称合成中的手性构建模块和手性助剂,尤其用于制备Evans型噁唑烷酮助剂和催化用手性配体。此外,它还可用作外消旋羧酸的拆分试剂,以及生物活性化合物合成中的医药中间体。
如何确认所收到的(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的对映纯度?
对映体过量(ee)可通过手性HPLC或手性GC及旋光度测定进行分析确认。Aladdin Scientific随每批产品提供的分析证书(CoA)会报告该批次的具体数值。如需独立验证,可使用合适的手性固定相色谱柱对样品进行手性色谱分析。
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇与(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇是同一种物质吗?
不是。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇和(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇是对映体——彼此互为不可重叠的镜像。它们具有相同的分子式和连接方式,但C-2位的绝对构型相反,旋光方向也相反。在对映选择性反应中,两者将产生构型相反的产物,因此务必根据实验需求订购正确的对映体。
使用(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇时应采取哪些安全预防措施?
作为脂肪族胺类化合物,(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激性或腐蚀性。操作时务必在通风橱内进行,佩戴丁腈手套、护目镜和实验服,避免吸入蒸气或雾气。操作前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和处置指南。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for amino alcohol chemistry and reactivity.)
- Evans, D. A. et al. New developments in the synthesis of chiral auxiliaries based on the oxazolidinone system. (General reference for oxazolidinone chiral auxiliaries derived from amino alcohols.)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis for (S)-(+)-2-Amino-1-butanol, SKU A107264. (Lot-specific purity, ee, and optical rotation data.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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