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(S)-(+)-2-氨基辛烷:性质、用途与实验室指南

(S)-(+)-2-氨基辛烷是一种具有确定(S)-构型和正旋光性的对映体纯手性伯胺,在不对称合成、手性拆分及立体化学参考标准领域具有重要应用价值。

化学名称
(S)-(+)-2-氨基辛烷
分子式
C₈H₁₉N
分子量
129.25 g/mol
立体化学
(S)-构型;正旋光性([α]D > 0)
化合物类别
手性脂肪族伯胺
CAS号
6850-57-3
主要应用
不对称合成、手性拆分、参考标准品

化学特性与立体化学

(S)-(+)-2-氨基辛烷(CAS 6850-57-3)是一种直链脂肪族伯胺,分子式为C₈H₁₉N,分子量约为129.25 g/mol。该化合物在C-2位具有一个手性碳,连接有氨基(–NH₂)、甲基、氢原子和己基链。(S)-描述符依据Cahn–Ingold–Prelog(CIP)优先规则指定绝对构型,而(+)符号表示在标准条件下测得的正(右旋)旋光性。

2-氨基辛烷的手性使其成为手性脂肪族胺大家族的重要成员,这类化合物在立体化学研究中是重要的构建模块和拆分剂。对映体(R)-(–)-2-氨基辛烷具有大小相等、方向相反的旋光度。对映体过量值(ee)是该试剂的关键质量参数,研究人员在将其用于立体专一性应用前,应核查分析证书(CoA)上的ee值。

物理与化学性质

(S)-(+)-2-氨基辛烷在室温下为无色至淡黄色液体,具有胺类特有气味。作为脂肪族伯胺,其碱性适中(共轭酸的pKa预计在脂肪族胺的典型范围内,约为10–11),易与无机酸和有机酸形成盐。该化合物可与乙醇、乙醚、二氯甲烷和氯仿等常见有机溶剂混溶,但由于其较长的疏水辛基链骨架,与水的混溶性有限。

该化合物对空气氧化敏感,长时间暴露于潮湿环境可能导致逐渐降解或氨基甲酸化。为长期保存,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下密封保存,储存温度为2–8 °C或按产品标签说明执行。这些预防措施有助于在长期存放中维持旋光纯度和化学完整性。

研究应用

不对称合成:对映体纯伯胺(如(S)-(+)-2-氨基辛烷)可作为不对称转化中的手性辅剂、配体或氮亲核试剂。它们可被引入手性催化剂,或用于在目标分子中引入立体确定的氮中心,从而合成复杂的手性药物、农用化学品和天然产物类似物。

手性拆分:(S)-(+)-2-氨基辛烷可作为拆分剂,通过与外消旋酸形成非对映异构体盐,将外消旋酸拆分为各自的对映体。胺与外消旋羧酸反应生成两种物理性质不同(如溶解度、熔点)的非对映异构铵盐,可通过分级结晶加以分离。

参考标准品与分析化学:高纯度对映体纯2-氨基辛烷用于旋光测定、手性HPLC方法开发及手性识别NMR研究中的参考化合物。在学术和工业研究中,它也作为模型底物,用于评价新型催化体系或酶的对映选择性。

安全操作与法规注意事项

(S)-(+)-2-氨基辛烷是一种易燃液体及腐蚀性/刺激性胺类化合物。应遵守标准实验室安全规程:在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和防护眼镜。避免吸入蒸气及皮肤或眼睛直接接触,因为脂肪族伯胺可能引起刺激或化学灼伤。

废弃物处置须符合当地和国家关于易燃及含胺化学废物的法规要求。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。远离强氧化剂、强酸和点火源。泄漏应急处理应遵循SDS指导,包括使用适当吸附材料和中和方案。

采购与质量保证

阿拉丁科学提供(S)-(+)-2-氨基辛烷(货号:S657055),并附有分析证书(CoA),记录纯度和对映体过量值。在采购手性胺试剂时,研究人员和采购人员应确认以下质量参数:化学纯度(GC或HPLC)、对映体过量值(手性HPLC或旋光测定)及批次特定旋光数据。

良好的批次可追溯性对于不对称合成的可重复性结果及法规申报至关重要。阿拉丁科学维持严格的质量控制程序,确保批次间的一致性。对于大规模或符合GMP要求的采购需求,请联系阿拉丁技术销售团队,探讨定制包装、大批量供应及额外文件要求。

常见问题

(S)-(+)-2-氨基辛烷与(R)-(-)-2-氨基辛烷有什么区别?

这两种化合物互为对映异构体:分子式和连接方式相同,但C-2位的绝对构型相反。(S)-(+)-2-氨基辛烷使平面偏振光向右旋转(右旋),而(R)-(–)对映体使其向左旋转。在非手性环境中,除旋光性外两者物理性质相同,但在手性或生物环境中表现出不同的行为。

如何储存(S)-(+)-2-氨基辛烷以保持对映纯度?

将试剂密封于惰性气氛(氮气或氩气)下,于2–8 °C避光、避潮、远离氧化剂保存。脂肪族胺可吸收空气中的CO₂形成氨基甲酸酯,影响纯度;因此应尽量减少顶空,并使用隔膜密封小瓶进行多次取样。在关键实验前,务必核实旋光度和ee值。

(S)-(+)-2-氨基辛烷能否用作外消旋酸的拆分剂?

可以。(S)-(+)-2-氨基辛烷与外消旋羧酸反应形成一对非对映异构铵盐,通常可通过分级结晶或其他物理方法加以分离。分离后,用强碱处理即可回收游离酸的各对映体。拆分效果取决于胺与目标酸之间的结构匹配程度,建议先进行小规模预实验。

验证2-氨基辛烷对映体过量值常用哪些分析方法?

对映体过量值通常通过手性固定相HPLC(使用合适的手性色谱柱)或旋光测定法(将实测比旋光度与纯对映体的已知值比较)来确定。也可采用手性酰化试剂衍生化后进行非手性GC或HPLC分析。三种方法互为补充,应根据应用的灵敏度和通量要求选择适合的方法。

(S)-(+)-2-氨基辛烷是否适合用作手性配体前体?

(S)-(+)-2-氨基辛烷可作为合成手性配体的构建模块,特别适用于含仲胺或叔胺供体、席夫碱骨架或手性二胺结构的配体。其伯胺官能团可方便地与醛或酮缩合形成亚胺,进而进一步构建用于不对称金属催化的配体。是否适用取决于具体的配体设计及与后续合成步骤的兼容性。

参考文献

  1. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience, 1994.
  2. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions. Wiley, 1981.
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(S)-(+)-2-氨基辛烷:性质、用途与实验室指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月15日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/s-plus-2-aminooctane-properties-uses-lab-guide.html
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