2,3-二巯基-1-丙磺酸钠:性质与应用
2,3-二巯基-1-丙磺酸钠:性质与应用
Sodium 2,3-dimercapto-1-propanesulfonate是一种水溶性二硫醇螯合剂,通过形成稳定、可排泄的金属–硫复合物,广泛用于研究中与汞、砷、铅等有毒重金属离子的结合与去除。
- 化学名称
- 2,3-二巯基-1-丙磺酸钠
- 常用缩写
- DMPS
- 功能类别
- 水溶性二硫醇螯合剂
- 主要特点
- 含两个邻位巯基,可与软金属离子形成双齿配位
- 溶解性
- 易溶于水;在大多数有机溶剂中溶解度有限
- 主要研究应用
- 重金属螯合研究、毒理学研究、分析化学
- 产品编号
- S102482(阿拉丁科学)
化学特性与结构
2,3-二巯基-1-丙磺酸钠(DMPS)是一种有机硫化合物,在丙烷骨架的2位和3位含有两个游离巯基(–SH),并在1位含有磺酸根(–SO3Na)基团。这种官能团组合赋予DMPS强大的金属结合能力和高水溶性,使其有别于亲脂性二硫醇螯合剂。
邻位二硫醇基团是DMPS反应性的核心。软路易斯酸金属离子——包括Hg2+、As3+、Pb2+和Cd2+——对硫供体原子具有高亲和力,可与DMPS的两个相邻巯基形成五元螯合环。所生成的金属–DMPS复合物热力学稳定,且由于带电磺酸基团,在实验室工作流程的水相处理中保持亲水性。
分子式为C3H7NaO3S3,商品形式为白色至类白色结晶粉末(阿拉丁科学,货号S102482)。
重金属螯合机制
DMPS的螯合机制依赖于软重金属阳离子对巯基的高亲和性。当DMPS引入含有游离或松散结合金属离子的体系时,两个巯基作为双齿配体,取代较弱的内源性配体(如水分子或羧酸根),并在金属中心形成稳定的五元螯合环。
螯合效应——环化带来的热力学优势——相较于单齿巯基配体显著提高了复合物的稳定性。生成的阴离子型金属–DMPS复合物保留了磺酸根的亲水性,这对维持复合物溶解性及在生化检测体系的水相介质中去除复合物十分重要。
选择性遵循硬软酸碱(HSAB)原理:DMPS优先螯合软金属离子(Hg、As、Cd、Pb),而非硬金属离子(Ca、Mg、Na),使其在生理相关阳离子存在时对有毒重金属的选择性去除或定量特别有用。
研究与实验室应用
DMPS在多个研究领域是一种用途广泛的工具:
- 毒理学与螯合疗法研究:DMPS作为药理参考化合物和实验性螯合剂,用于研究重金属毒性、动员动力学及解毒策略(尤其针对汞、砷和铅)的体外和体内研究。
- 分析化学:DMPS用于掩蔽或去除酶联检测和光谱分析中干扰性重金属离子,提高检测的特异性和准确性。
- 细胞生物学:研究人员利用DMPS制备无金属培养基,或从细胞培养体系中选择性去除外源添加的金属离子,从而实现对金属依赖性生物过程的可控研究。
- 环境样品前处理:DMPS可作为络合剂,用于痕量金属分析前水相环境样品的制备与稳定。
其高水溶性和对软金属的选择性使DMPS成为实验设计中的首选螯合剂,尤其适用于需要同时保护必需金属稳态(如Ca2+、Mg2+)并靶向去除有毒金属污染物的场合。
操作、储存与实验室安全
储存:DMPS应以干燥固体形式储存于密封容器中,避光、防潮、隔热,在室温下保存或按分析证书要求储存。含巯基化合物易被氧化;长期暴露于空气中可导致二硫键形成并降低活性。建议使用干燥剂储存并在惰性气氛下操作,以延长保质期。
溶液配制:建议新鲜配制水性母液,或分装成小批量,在惰性气体(如氮气或氩气)保护下于−20 °C保存,以减少氧化降解。应监测工作液的pH值,因为巯基氧化速率在碱性条件下会加快。
安全性:尽管DMPS作为螯合剂在临床和研究中具有成熟的安全性,但仍应遵循标准实验室防护规范:避免吸入粉尘、皮肤和眼睛接触及误食。使用前请查阅安全数据表(SDS),获取完整的危害信息、急救措施和废弃物处理指南。
相容性:DMPS与强氧化剂不相容,强氧化剂可迅速氧化游离巯基,使螯合活性丧失。避免将含过氧化氢等氧化性缓冲液与DMPS联合使用。
产品规格与订购
阿拉丁科学以货号S102482提供2,3-二巯基-1-丙磺酸钠。研究人员在订购时应核实纯度级别、批次分析证书(CoA)及可用包装规格,以确保符合具体应用需求。
对于检测关键应用,建议索取通过HPLC或滴定法确认纯度、残余水分含量及重金属污染物缺失情况的CoA。定制数量或大批量采购咨询可联系阿拉丁科学技术销售团队。
安全数据表(SDS)、分析证书(CoA)及法规符合性信息可按需提供,推荐在受监管研究环境及GLP/GMP相邻工作流程中使用。
常见问题
DMPS对哪些金属的螯合效果最佳?
由于DMPS邻位二硫醇基团对亲硫金属离子的高亲和性,其对软路易斯酸重金属——包括汞(Hg²⁺)、砷(As³⁺)、铅(Pb²⁺)和镉(Cd²⁺)——的螯合效果最佳。对钙、镁、钠等硬性必需金属离子的亲和力则显著较低。
应如何配制和储存DMPS母液以防止氧化?
建议新鲜配制水性母液,分装成小批量后在惰性气体(氮气或氩气)保护下于−20 °C储存。避免长时间暴露于空气中,因为空气会将游离巯基氧化为二硫键,降低螯合活性。监测溶液pH并维持在接近中性的范围也有助于减缓氧化。
DMPS与常见生物缓冲液和检测试剂是否相容?
DMPS通常与PBS和HEPES等标准生理缓冲液在中性pH下相容。但与强氧化剂及含氧化性成分的缓冲液(如过氧化氢)不相容,这些物质会迅速破坏其巯基。研究人员还应注意,DMPS可能干扰依赖游离重金属离子作为辅因子或检测试剂的检测方法。
细胞培养和体外毒理学研究推荐使用哪种纯度级别?
对于细胞培养和体外毒理学研究,研究人员应选择最高可用纯度级别,并索取通过HPLC或滴定法确认纯度、残余溶剂含量及无重金属污染的批次分析证书,以避免在金属敏感生物检测中产生干扰。
DMPS与DMSA(二巯基丁二酸)有何区别?
DMPS和DMSA均为用于重金属研究的邻位二硫醇螯合剂,但DMPS含有磺酸根基团,水溶性极高且在水相介质中分布迅速;而DMSA是二元羧酸,具有略有不同的溶解性和金属选择性。两者的选择取决于目标金属、实验体系以及特定研究设计所需的药代动力学或化学特性。
参考文献
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- Blanusa M, Varnai VM, Piasek M, Kostial K. Chelators as antidotes of metal toxicity: therapeutic and experimental aspects. Curr Med Chem. 2005;12(23):2771-2794.
- Rooney JP. The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interplay with other metals in the metabolism of inorganic mercury. Toxicology. 2007;234(3):145-156.
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