次氯酸钠是一种廉价的强氧化剂，可用作消毒剂和漂白剂。次氯酸钠是一种不稳定的固体，但市场上有高达 40% 的次氯酸钠溶液出售，其副产品中含有 NaOH和NaCl：

        次氯酸盐溶液在酸化或加热时会释放出氯等有毒气体。与氨或能生成氨的物质反应会产生氯胺，而氯胺也是有毒的，并有爆炸的可能。

人名反应

Jacobsen环氧化反应（Jacobsen Epoxidation）

近期文献

        标记有多条全氟烷基链和三唑分子的TEMPO衍生试剂可促进有机溶剂/水混合物中的醇氧化成醛，其反应速率与均相TEMPO试剂相当，但可通过液体/乳液过滤轻松回收。

A. Gheorghe, T. Chinnusamy, E. Cuevas-Yañez, P. Hilgers, O. Reiser, Org. Lett., 2008, 10, 4171-4174.

https://doi.org/10.1021/ol801555f

        在TEMPO/Bu4NHSO4的存在下，NaOH和NaCl 含量极低的五水次氯酸钠晶体无需调节pH值即可将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。这种新的氧化方法也适用于立体受阻的仲醇。

T. Okada, T. Asawa, Y. Sugiyama, M. Kirihara, T. Iwai, Y. Kimura, Synlett, 2014, 25, 596-598.

https://doi.org/10.1055/s-0033-1340483

      2-氮杂金刚烷-N-氧基(AZADO)和1-甲基-2-氮杂金刚烷-N-氧基是一类稳定的硝基自由基催化剂，其催化能力优于TEMPO，能以极高的产率将各种立体受阻醇转化为相应的羰基化合物。

M. Shibuya, M. Tomizawa, I. Suzuki, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8412-8413.

https://doi.org/10.1021/ja0620336

        以市场上可买到的氨基丙基官能化二氧化硅为原料，通过一步还原胺化程序，可轻松获得二氧化硅支撑TEMPO。这种支撑催化剂可介导各种醇类的Anelli氧化反应。我们对所应用的二氧化硅支撑TEMPO的可回收性和稳定性进行了研究。

T. Fey, H. Fischer, S. Bachmann, K. Albert, C. Bolm, J. Org. Chem., 2001, 66, 8154-8159.

https://doi.org/10.1021/jo010535q

        使用NaClO/TEMPO/Co(OAc)2使烷基烷氧化生成各种芳香醛和酮，产率非常高。对反应的反应性、选择性和反应范围进行了研究。

C. Jin, L. Zhang, W. Su, Synlett, 2011, 1435-1438.

https://doi.org/10.1055/s-0030-1260760

       有一种高效实用的方法可以从容易获得的β-酮醛中通过次氯酸钠氧化、脱羧以及用次氯酸钠生成的Cl2氯化合成不对称苯并芘。在温和的反应条件下，各种带有官能团的不对称 1,2-二叉二酮类化合物的产率非常高。

L. Ruan, M. Shi, N. Li, X. Ding, F. Yang, J. Tang, Org. Lett., 2014, 16, 733-735.

https://doi.org/10.1021/ol403762e

        在优化的pH值条件下，使用NaClO作为廉价氧化剂，在二氢喹啉或二氢喹啶衍生物（Sharpless配体）存在下，锇催化各种末端和内部烯烃二羟基化反应的一般程序可生成相应的顺式-1,2-二醇，并具有良好至卓越的化学选择性和对映体选择性。

G. M. Mehltretter, S. Bhor, M. Klawonn, C. Döbler, U. Sundermeier, M. Eckert, H.-C. Militzer, M. Beller, Synthesis, 2003, 295-301.

https://doi.org/10.1055/s-2003-36822

        在温和的相转移条件下，以13% NaOCl 为氧化剂，在甲苯中进行α,β-不饱和酮的高对映选择性环氧化反应，生成的环氧查耳酮具有极高的产率和对映选择性。

T. Ooi, D. Ohara, M. Tamura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6844-6845.

https://doi.org/10.1021/ja048600b

        现成的Mn (III)配合物配合物能催化NaClO进行烯环氧化反应且产率很高。通过对配体进行一系列合理的修饰，开发出了一种高对映体选择性环氧化催化剂。

E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064.

https://doi.org/10.1021/ja00018a068

        碘催化未活化烯烃的立体特异性1,2-二胺化反应。根据氮源和烯烃构型的不同，有两种方法可以获得1,2-二胺的所有非对映异构形式。

S. Minakata, H. Miwa, K. Yamamoto, A. Hirayama, S. Okumura, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 4112-4118.

https://doi.org/10.1021/jacs.1c00228

        在乙腈水溶液中用五水次氯酸钠晶体进行硫化物的无催化剂氧化，可选择性地以高产率和对环境无害的方式生成相应的硫氧化物。

T. Okada, H. Matsumuro, S. Kitagawa, T. Iwai, K. Yamazaki, Y. Kinoshita, Y. Kimura, M. Kirihara, Synlett, 2015, 26, 2547-2552.

https://doi.org/10.1055/s-0035-1560482

        通过NaClO介导的S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化反应合成烷基磺酰氯的方法既清洁又经济，既简单又环保，对工人也非常友好。该方法使用容易获得的试剂，操作安全，无需色谱即可轻松纯化，而且产量高。

Z. Yang, B. Zhou, J. Xu, Synthesis, 2014, 46, 225-229.

https://doi.org/10.1055/s-0033-1338567

        芳基碘化物与二氧化硫代用品DABSO的Pd催化偶联可生成芳基硫酸铵，只需用相关胺和次氯酸钠（NaClO）的水溶液进行简单处理，就能在一锅工艺中将其转化为各种官能化磺酰胺。可以使用包括苯胺在内的多种胺和氨基酸衍生物。

E. F. Flegeau, J. M. Harrison, M. C. Willis, Synlett, 2016, 27, 101-105.

https://doi.org/10.1055/s-0035-1560578

        五水次氯酸钠（NaClO·5H2O）可以廉价、安全、快速地氧化碘烯烃，从而提供合成上有用的（二乙酰氧基碘）烯烃，作为各种有机λ3-碘烷的前体，如羟基（对甲苯磺酰氧基）碘苯、碘代苯、碘代铵等。

A. Watanabe, K. Miyamoto, T. Okada, T. Asawa, M. Uchiyama, J. Org. Chem., 2018, 83, 14262-14268.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02541

        通过使用廉价无害的试剂（如 NaClO2、NaOCl）和催化量的TEMPO，可将哌嗪类和吗啉类分别氧化成2,3-二酮哌嗪和3-吗啉酮，从而实现环保的C(sp3)-H 氧化反应。此外，通过使用一定量的TEMPO，还可以从吗啉衍生物制备出2-烷氧基氨基-3-吗啉酮。

D. Chamorro-Arenas, U. Osorio-Nieto, L. Quintero, L. Hernández-García, F. Sartillo-Piscil, J. Org. Chem., 2018, 83, 15333-15346.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02564

        在100°C的NaClO水溶液中，芳基硼酸在温和的条件下进行原硼化反应，这是一种简洁实用的方法。该方法成本低、不含过渡金属，也不含碱。

M. Li, Y. Tang, J. Gao, G. Rao, Z. Mao, Synlett, 2020, 31, 2039-2042.

https://doi.org/10.1055/s-0040-1706298

        以容易获得的正交羟基芳基N-H 酮亚胺为原料，通过两种不同的途径，分别进行了3-取代的苯并异噁唑或2-取代的苯并噁唑的不同区域选择性合成：(a) 在无水条件下形成 N-O 键，形成苯并异噁唑；(b) 由NaOCl介导的贝克曼重排反应，形成苯并噁唑。

C.-y Chen, T. Andreani, H. Li, Org. Lett., 2011, 13, 6300-6303.

https://doi.org/10.1021/ol202844c

        次氯酸钠可氧化三甲基硅基氰化物，生成一种亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核体发生反应。这种氧化N-氰化反应可以合成二取代氰酰胺，而无需使用剧毒的卤化氰。

C. Zhu, J.-B. Xia, C. Chen, Org. Lett., 2014, 16, 247-249.

https://doi.org/10.1021/ol403245r

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