常见问题(FAQs)

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯:常见问题解答

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯是一种含有反应性芳基溴官能团的Boc保护叔胺构建单元,是钯催化交叉偶联反应和药物化学合成中用途广泛的中间体。

产品货号
T692278
化学名称
tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯
官能团
Boc保护胺(氨基甲酸酯)和芳基溴
主要应用
用于交叉偶联及胺脱保护化学的合成构建单元
推荐储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免潮湿和光照
供应商
阿拉丁科学

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯是什么?

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯(货号T692278)是一种有机化合物,在同一分子中兼具两种合成上重要的官能团:叔丁氧羰基(Boc)保护的叔胺和对位取代的芳基溴。Boc基团是有机合成和药物化学中应用最广泛的氮保护基之一,以其在碱性和中性条件下的稳定性以及在温和酸性条件下(如三氟乙酸或HCl/二噁烷)的选择性脱除而著称。芳基溴部分是过渡金属催化反应中公认的亲电偶联伙伴。

该化合物具有一个连接氮原子、溴苯环和两个甲基的季碳中心,所赋予的空间刚性在设计构象受限的药效团或配体时具有优势。

主要合成应用有哪些?

该化合物作为双功能构建单元,可在芳基溴或Boc保护氮上进行顺序或正交转化:

  • 钯催化交叉偶联:芳基溴非常适合Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Negishi、Stille和Heck偶联反应,可在苯环上引入多种芳基、乙烯基或氨基取代基。
  • 胺的释放:在酸性条件下(如TFA/DCM或4 M HCl/二噁烷)脱除Boc基团后,可释放出游离叔胺,进而参与酰化、磺酰化、还原胺化或进一步偶联步骤。
  • 药物发现中间体:季碳-氮结构单元存在于CNS活性化合物和激酶抑制剂骨架中,使该构建单元在针对此类结构特征的药物化学项目中具有重要价值。

上述特性使T692278成为在汇聚合成策略中构建复杂含氮骨架的灵活中间体。

该化合物应如何储存和操作?

储存:将tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免潮湿和直射光。氨基甲酸酯类化合物对长期暴露于湿气较为敏感,可能导致Boc基团随时间缓慢水解。

操作注意事项:与所有精细化学品试剂一样,操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取详细危害信息。

废物处置:按照当地、地区和国家有关有机化学废物的法规处置废弃物,切勿倒入下水道或混入生活垃圾。

如何从阿拉丁科学订购T692278

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯可通过阿拉丁科学网站以货号T692278订购。订购步骤如下:

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常见问题

tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯的分子结构是什么?

该化合物由一个连接两个甲基、一个4-溴苯环和一个氮原子的季碳中心组成,氮原子以叔丁基氨基甲酸酯(Boc)形式保护。该结构形成了一个空间位阻较大的叔胺,苯环对位带有芳基溴亲电基团。

如何从该化合物上脱除Boc保护基?

Boc基团通常在酸性条件下脱除。常用方案包括:在二氯甲烷(DCM)中使用三氟乙酸(TFA,通常为20–50% v/v),或使用4 M HCl/1,4-二噁烷,室温反应30分钟至2小时。所得铵盐可用碱中和以释放游离叔胺。反应进程应通过TLC或LC-MS监测。

T692278适合用于钯催化的交叉偶联反应吗?

是的。4-溴苯基部分是钯催化交叉偶联化学中公认的亲电偶联伙伴,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸)、Buchwald–Hartwig偶联(与胺)、Negishi偶联(与有机锌试剂)和Stille偶联(与有机锡试剂)。Boc基团在上述反应条件下通常保持稳定,可在胺脱保护前选择性地对芳基溴进行官能化。

T692278的纯度和规格如何?

阿拉丁科学提供的T692278经质量控制分析确认产品规格。如需了解确切纯度级别、批次特定分析证书(CoA)及可用包装规格,请参阅阿拉丁科学官网产品页面或直接联系客服。

使用该化合物时应采取哪些安全预防措施?

操作前务必查阅安全数据表(SDS)。使用适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。在通风良好的通风橱中进行称量和溶液配制。避免吸入粉尘或蒸气,避免接触皮肤和眼睛。与强酸、氧化剂和活性金属分开储存。

参考文献

  1. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007. (General reference for Boc protecting group chemistry.)
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. (General reference for Suzuki–Miyaura coupling with aryl bromides.) doi:10.1021/cr00039a007
  3. Hartwig, J. F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Sulfonates. In Modern Amination Methods; Wiley-VCH, 2000. (General reference for Buchwald–Hartwig amination of aryl bromides.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《tert-Butyl 2-(4-溴苯基)丙烷-2-基氨基甲酸酯:常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/tert-butyl-2-4-bromophenyl-propan-2-ylcarbamate-faqs.html
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