tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate:实验室操作指南
tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate:实验室操作指南
tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate 是一种Boc保护的苄基溴化物,作为多功能亲电构建模块,被广泛应用于含氮杂环、拟肽及药学相关骨架的合成中。
- IUPAC名称
- tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯
- 货号
- T724763
- 官能团
- Boc保护胺(氨基甲酸酯)和苄基溴
- 主要合成用途
- 亲电烷基化试剂及用于含氮杂环合成的双功能构建模块
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处;避光防潮;与碱和亲核试剂隔离存放
- 操作注意事项
- 在通风橱中操作;佩戴适当个人防护装备(手套、实验服、护目镜);苄基溴化物具有催泪性
化学特性与关键性质
tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(阿拉丁货号T724763)是一种芳香族有机化合物,在苯环骨架上具有两个正交活性官能团:邻位的叔丁氧羰基(Boc)保护氨基甲酸酯氮,以及苄位碳上的溴离去基团。
Boc基团作为苯胺型氮的酸敏感保护基,在中性和碱性条件下保持稳定,可用三氟乙酸(TFA)或稀盐酸干净地脱保护。苄基溴部分是高活性亲电试剂,适用于与胺、硫醇、叠氮化物、醇氧负离子及稳定碳负离子等多种亲核试剂的亲核取代(SN2)反应。
这两个基团的邻位排列使该化合物特别适合作为环化反应前体,用于苯并氮杂䓬、异吲哚啉、异喹啉及其他药学重要环系的合成。
合成应用与使用案例
tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯的双官能团特性使其成为药物化学和复杂分子合成中的重要构建模块。主要应用领域包括:
- 含氮杂环合成:通过顺序或一锅法脱除Boc保护基,再利用苄基溴进行分子内或分子间环化,可高效构建异吲哚啉、二氢异喹啉及苯并氮杂䓬骨架。
- 烷基化反应:苄基溴在温和条件下与氮、氧、硫亲核试剂高效进行SN2烷基化,脱Boc后可快速获得多样化取代苄胺及相关衍生物。
- 片段偶联:该化合物在基于片段的药物发现和拟肽合成中作为邻氨基苄基片段供体,Boc保护胺在烷基化后提供进一步修饰的位点。
- 交叉偶联前体:尽管苄基溴不是经典钯催化交叉偶联的标准底物,但可将其转化为相应的硼酸酯或有机锌物种,用于Suzuki或Negishi偶联流程。
建议研究人员针对每种具体转化优化反应条件——尤其是碱的选择和溶剂——以最大化收率并减少消除副产物。
安全操作、储存与废弃物处置
危害特性:作为苄基溴化物,本品预期具有催泪性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。苄基溴是活性烷基化试剂,应视为潜在有害物质。使用前务必查阅产品随附的安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):始终在通风良好的化学通风橱中操作。佩戴耐化学品丁腈手套、实验服和符合ANSI标准的安全护目镜。处理大量物料时建议使用全面罩。
储存条件:密封容器储存于阴凉(建议2–8 °C)、干燥、避光处。与强碱、亲核试剂及对水分敏感的物质隔离存放。远离热源和明火。
稳定性注意事项:苄基溴易发生水解和溶剂解;长时间暴露于大气湿度可能导致降解。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下分装为单次用量,以保持纯度。
废弃物处置:按照当地、地区和国家关于卤代有机废弃物的法规处置废弃物。禁止倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全部门了解批准的处置程序。
质量、纯度与采购指南
阿拉丁科学以货号T724763供应tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯。对于高转化率和重现性至关重要的合成应用,研究人员在使用前应通过1H NMR、HPLC或GC等技术验证试剂纯度。
纯度注意事项:苄基溴试剂中常见杂质包括相应的苄醇(来自水解)、二溴化物(来自合成过程中的过度溴化)以及脱Boc游离胺。上述杂质均可能干扰后续反应;使用前请确认阿拉丁提供的质量检测报告(CoA)。
包装规格选择:初始方法开发时,选择小包装可降低反复开启导致降解的风险。放大实验时,确认较大批次满足等效纯度规格。
联系阿拉丁科学:如需定制规格、批量报价或有关本试剂的技术问题,请联系阿拉丁科学技术支持团队。产品供应情况和规格如有变动,请以阿拉丁科学官网或当地代表提供的最新信息为准。
常见问题
tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯的主要合成用途是什么?
该化合物作为双功能亲电构建模块:苄基溴与亲核试剂进行S₂型烷基化,而Boc保护胺可选择性脱保护后用于环化或进一步官能化。这使其特别适用于构建异吲哚啉和苯并氮杂䓬等含氮杂环骨架。
如何储存tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯以保持稳定性?
密封储存于2–8 °C的阴凉、干燥、避光环境中,与碱、亲核试剂及水分隔离。由于苄基溴易水解,建议在惰性气氛(N₂或Ar)下分装,以防止反复开启导致纯度下降。
如何从该化合物上脱除Boc保护基?
Boc基团是酸敏感保护基,通常用二氯甲烷中的三氟乙酸(TFA,常用20–50% TFA/DCM)或二噁烷中的稀盐酸脱除。反应在温和条件下进行,生成游离苯胺型胺,同时副产异丁烯和CO₂。
tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯是否具有危险性?
作为苄基溴化物,预期具有催泪性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,且为活性烷基化试剂。操作时务必在通风橱中进行并佩戴适当个人防护装备(丁腈手套、实验服、护目镜),使用前请查阅产品SDS以获取完整危害信息。
如何从阿拉丁科学采购tert-Butyl (2-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯?
该化合物可从阿拉丁科学以货号T724763采购。请访问阿拉丁科学官网或联系当地代表,查询当前库存、价格、可用包装规格并下单。
参考文献
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007. (Chapter on carbamate protecting groups including Boc)
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001. (S₂ reactions of benzylic halides)
- Aladdin Scientific Product Page: tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate, SKU T724763. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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