化学结构与特性

tert-Butyl 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯（货号：T768785；合作目录中亦收录为B955073）属于部分不饱和含氧杂环化合物。其核心骨架为2,5-二氢呋喃环——一个含有一个氧原子及C3-C4内双键的五元环，C3位连接叔丁酯基团。

分子式为C₉H₁₄O₃，分子量约为170.21 g/mol。该化合物兼具两个正交反应位点：（1）富电子烯醇醚烯烃，易发生亲电加成、环加成及氧化官能化反应；（2）对酸敏感的叔丁酯，可在温和酸性条件下（如三氟乙酸或二噁烷中的HCl）选择性裂解，释放相应羧酸，而不影响其他敏感官能团。

这种双重反应活性使tert-Butyl 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯区别于全饱和四氢呋喃类似物及芳香呋喃衍生物，成为多步合成中高度灵活的平台分子。

合成应用与反应活性

烯醇醚反应活性：2,5-二氢呋喃环作为富电子烯烃，可参与多种转化反应。文献记载二氢呋喃可与合适的二烯体以亲双烯体形式参与Diels-Alder反应，或在逆电子需求条件下作为杂二烯参与反应。这使tert-Butyl 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯成为快速构建双环和多环含氧骨架的理想砌块。

亲电加成：卤素、卤素等效试剂及其他亲电试剂可立体选择性地加成于C3-C4双键，经开环或进一步操作后可获得2,3-或3,4-官能化四氢呋喃产物。

叔丁酯的合成价值：叔丁酯作为羧酸的保护形式，与碱性、中性及温和酸性等多种反应条件相容。可在强酸、温和温度条件下选择性去保护，释放游离羧酸用于偶联反应、进一步衍生化或生物活性评价。

氧化与环氧化：内环烯烃可用常规试剂（如间氯过氧苯甲酸，mCPBA）环氧化，生成张力型环氧中间体，经区域选择性开环得到高度官能化的四氢呋喃醇——在天然产物全合成及药物发现中具有重要价值。

注意：具体反应收率、条件及立体选择性数据在关键应用前应参考一级文献加以核实。

操作、储存与安全指南

个人防护装备（PPE）：操作tert-Butyl 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯时，应佩戴适当的实验室防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜及实验服。在通风良好的通风橱中操作，尽量减少蒸气吸入。

储存条件：将化合物存放于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光避潮处。远离强氧化剂和强酸——前者可能与烯醇醚反应，后者可能导致叔丁酯提前裂解。建议长期储存于冷藏条件（2–8 °C），具体温度范围应以产品规格书（SDS/TDS）为准。

稳定性注意事项：烯醇醚官能团使该化合物对酸性条件及长期暴露于空气中的水分较为敏感。如需长期储存，建议分装并在惰性气氛（氮气或氩气）下保存。避免接触质子酸，以防止不必要的水解或酯裂解。

废弃处理：按照所在机构及政府有机化学废弃物处理法规进行废料处置，切勿直接倒入下水道。

使用前请务必查阅T768785当前版本的安全数据表（SDS）。具体危险分类及GHS象形图应以官方SDS文件为准。

质量规格与采购信息

Aladdin Scientific货号：T768785。该产品在合作供应商目录（如麦克林）中亦收录为B955073，便于跨平台货源核实。

纯度与级别：Aladdin Scientific提供面向实验室及研发应用的研究级试剂。具体纯度规格（如GC或HPLC检测≥95%或≥97%）应以Aladdin Scientific产品页面提供的当前批次检验报告（CoA）或按需索取为准。批次CoA提供核磁共振、纯度及外观数据。

包装规格：请联系Aladdin Scientific或访问产品页面查询当前可供数量。如需大包装或定制规格，可咨询询价。

订购方式：tert-Butyl 2,5-二氢呋喃-3-羧酸叔丁酯（T768785）可通过Aladdin Scientific官网直接订购，或通过所在机构采购系统下单。如需批量优惠、框架协议或售前技术咨询，请联系Aladdin Scientific销售团队。

法规声明：本品仅供研究使用，不适用于诊断、治疗或食品相关应用。